[發(fā)明專利]使用手性吡咯烷來形成手性4?苯并二氫吡喃酮

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201480038046.0
• 申請日: 2014-07-03
• 公開（公告）號: CN105358542B
• 公開（公告）日: 2017-10-24
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 斯蒂芬·阿克曼;尤拉·萊提諾伊斯
• 申請（專利權(quán)）人: 帝斯曼知識產(chǎn)權(quán)資產(chǎn)管理有限公司
• 主分類號: C07D311/22
• 分類號: C07D311/22
• 代理公司: 北京東方億思知識產(chǎn)權(quán)代理有限責(zé)任公司11258
• 代理人: 肖善強

1.制造式(I)的化合物的方法

所述方法包括使由如下化合物組成的組合物發(fā)生反應(yīng)的步驟：

-式(II-A)的化合物；

-式(II-B)的化合物，和

-至少一種式(II-C)的手性化合物

其中，R¹、R³和R⁴彼此獨立地為氫或甲基；

R²和R^2’代表氫或酚保護基團；

R⁵代表直鏈或支鏈的完全飽和的C_6-25-烷基基團或者直鏈或支鏈的包含至少一個碳碳雙鍵的C_6-25-烷基基團；

Y¹代表CH₂Y²或者

其中，R⁶代表直鏈或支鏈的C_1-12-烷基基團，其任選地還包含至少一個芳族基團和/或C＝O和/或NH和/或NH₂基團；

Y²代表OH或OR⁷或NHR⁷或NHCOOR⁷或

其中，R⁷代表要么

直鏈或支鏈的C_1-12-烷基基團，其任選地還包含至少一個芳族基團和/或C＝O和/或NH和/或NH₂基團

要么

芳基或經(jīng)取代的芳基或雜芳基或經(jīng)取代的雜芳基

且虛線代表鍵，相應(yīng)的取代基通過該鍵連接到式(II-C)的剩余部分；

且其中*代表式(I)的手性異構(gòu)體的手性中心。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于：所述R⁵具有式(III)

其中，m和p彼此獨立地代表0到5的值，條件是m和p之和為1到5，

且其中，式(III)中s1和s2所代表的子結(jié)構(gòu)可以是任何順序；

且虛線代表鍵，式(III)的取代基通過該鍵連接到式(II-B)或式(I)的化合物的剩余部分；

且其中，#代表手性中心，顯然排除了所述中心與兩個甲基相連的情況。

3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于：

R¹＝R³＝R⁴＝CH₃

或者

R¹＝R⁴＝CH₃,R³＝H

或者

R¹＝H,R³＝R⁴＝CH₃

或者

R¹＝R³＝H,R⁴＝CH₃。

4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述式(II-C)的化合物選自由如下組成的組：

5.制造式(V)的化合物的方法，所述方法包括以下步驟

i)根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項所述的制造式(I)的方法；

ii)還原式(I)的化合物

6.根據(jù)權(quán)利要求1或5所述的方法，其特征在于：式(I)或(V)中在用*標(biāo)記的手性中心具有R-構(gòu)型的異構(gòu)體相對于在所述手性中心具有S-構(gòu)型的相應(yīng)異構(gòu)體優(yōu)先形成。