[發(fā)明專利]新型稠合多環(huán)芳族化合物及其用途

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201480011277.2
• 申請日: 2014-02-27
• 公開（公告）號: CN105008374B
• 公開（公告）日: 2017-07-04
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 瀧宮和男;品村祥司;濱田雅裕;貞光雄一
• 申請（專利權(quán)）人: 日本化藥株式會社
• 主分類號: C07D495/04
• 分類號: C07D495/04;H01L21/336;H01L29/786;H01L51/05;H01L51/30;H01L51/40;H01L51/42
• 代理公司: 中原信達(dá)知識產(chǎn)權(quán)代理有限責(zé)任公司11219
• 代理人: 楊海榮,穆德駿

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及稠合多環(huán)芳族化合物、包含所述稠合多環(huán)芳族化合物的有機(jī)半導(dǎo)體材料和有機(jī)半導(dǎo)體裝置、以及制造稠合多環(huán)芳族化合物和有機(jī)半導(dǎo)體裝置的方法。更具體地，本發(fā)明涉及稠合多環(huán)芳族化合物、包含所述稠合多環(huán)芳族化合物的有機(jī)半導(dǎo)體材料和有機(jī)半導(dǎo)體裝置、以及制造稠合多環(huán)芳族化合物和有機(jī)半導(dǎo)體裝置的方法，所述稠合多環(huán)芳族化合物即使在空氣氣氛中仍使得晶體管穩(wěn)定運(yùn)行。

背景技術(shù)

近年來，包含有機(jī)半導(dǎo)體材料的薄膜裝置如有機(jī)EL裝置、有機(jī)晶體管裝置和有機(jī)薄膜光電轉(zhuǎn)換裝置已經(jīng)引起了關(guān)注并開始投入實(shí)際使用。在要用于這些薄膜裝置的有機(jī)半導(dǎo)體材料的基本物理性質(zhì)中，載流子遷移率和開關(guān)比(on/off ratio)是重要的。例如，在有機(jī)EL裝置中，高效的發(fā)光和低電壓下的驅(qū)動需要有效的電荷傳輸，因此載流子遷移率是重要的。在有機(jī)晶體管裝置中，直接影響其開關(guān)速度(switching speed)和所驅(qū)動裝置性能的載流子遷移率和開關(guān)比也是重要的。

此外，重要的是，其能夠在空氣氣氛中穩(wěn)定地驅(qū)動。如果在空氣氣氛中穩(wěn)定地驅(qū)動，則將會使惰性氣氛中的工作或運(yùn)作和密封等是不必要的。因此，生產(chǎn)工藝能夠簡化且生產(chǎn)所必需的設(shè)備的成本可以大大降低。

在有機(jī)半導(dǎo)體材料中，如同無機(jī)半導(dǎo)體材料，常規(guī)已知的是p型(空穴傳輸)有機(jī)半導(dǎo)體材料(下文中稱作“p型材料”)和n型(電子傳輸)有機(jī)半導(dǎo)體材料(下文中稱作“n型材料”)。例如，為了制造邏輯電路如CMOS(互補(bǔ)金屬氧化物半導(dǎo)體)，需要p型材料和n型材料。

至今已經(jīng)對p型材料進(jìn)行了大量研究，且已經(jīng)對顯示高性能并在空氣氣氛中穩(wěn)定驅(qū)動的材料進(jìn)行了報道。相反，對n型材料的研究則沒有如此多的進(jìn)展。近期開發(fā)的大部分材料僅能在真空中驅(qū)動，而能夠在空氣氣氛中穩(wěn)定驅(qū)動的材料則有限。

具有醌型結(jié)構(gòu)的化合物是一種能夠在空氣氣氛中穩(wěn)定驅(qū)動的n型材料，且已經(jīng)開發(fā)了醌型低聚噻吩和醌型苯并二噻吩等(專利文獻(xiàn)1和2、以及非專利文獻(xiàn)1和2)。然而，不能說這些化合物具有足夠的性能，且它們不能投入商業(yè)用途。因此，需要具有高遷移率和高開關(guān)比的半導(dǎo)體材料。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)1：WO2008-032715

專利文獻(xiàn)2：JP 2009-242339 A

非專利文獻(xiàn)

非專利文獻(xiàn)1：美國化學(xué)學(xué)會(J.Am.Chem.Soc.)，2002，124，4184

非專利文獻(xiàn)2：化學(xué)通訊(Chem.Lett.)，2009，第38卷，568

發(fā)明內(nèi)容

技術(shù)問題

本發(fā)明的目的是提供一種在空氣氣氛中穩(wěn)定并具有高遷移率和大開關(guān)比的n型半導(dǎo)體材料。

技術(shù)方案

為了解決上述問題，本發(fā)明人已經(jīng)開發(fā)了新型稠合多環(huán)芳族化合物，并還對其用于有機(jī)電子裝置的潛能進(jìn)行了研究，由此完成了本發(fā)明。

即，本發(fā)明涉及以下內(nèi)容。

[1]一種由通式(1)表示的稠合多環(huán)芳族化合物：

其中A表示1,5-二氫化萘環(huán)或2,6-二氫化萘環(huán)；R₁、R₂、R₃和R₄各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵族原子、取代的或未取代的脂族烴基、取代的或未取代的脂環(huán)族烴基、取代的或未取代的芳族烴基、取代的或未取代的烴氧基、取代的或未取代的酯基、取代的或未取代的酰基或者取代的或未取代的氰基；且X₁和X₂各自獨(dú)立地表示氧原子、硫原子或硒原子。

[2]根據(jù)[1]所述的稠合多環(huán)芳族化合物，其中X₁和X₂是硫原子。

[3]根據(jù)[1]或[2]所述的稠合多環(huán)芳族化合物，其中R₃和R₄是氫原子。

[4]根據(jù)[1]～[3]中任一項(xiàng)所述的稠合多環(huán)芳族化合物，其中R₁和R₂是具有1～30個碳原子的脂族烴基。

[5]根據(jù)[4]所述的稠合多環(huán)芳族化合物，其中R₁和R₂是具有1～30個碳原子的直鏈或支鏈烷基。

[6]一種有機(jī)半導(dǎo)體材料，其包含根據(jù)[1]～[5]中任一項(xiàng)所述的稠合多環(huán)芳族化合物。

[7]根據(jù)[6]所述的有機(jī)半導(dǎo)體材料，其中所述有機(jī)半導(dǎo)體材料是晶體管材料。