[發明專利]一種順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 201410821941.1
• 申請日: 2014-12-25
• 公開（公告）號: CN105777581A
• 公開（公告）日: 2016-07-20
• 發明（設計）人: 王學玲;黃耀師;于海波;謝春艷;趙貴民;任忠寶;吳長春
• 申請（專利權）人: 沈陽中化農藥化工研發有限公司
• 主分類號: C07C255/46
• 分類號: C07C255/46;C07C253/30;C07C233/52;C07C231/12
• 代理公司: 沈陽科苑專利商標代理有限公司 21002
• 代理人: 李穎;何薇

1.順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺，結構式如 式(II)所示，

2.一種權利要求1所述的順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯 基)乙酰胺的制備方法，其特征在于：

反應式如下，

由順-1-氨基-4-甲氧基環己甲腈乙酸氫鹽(III)與2,5-二甲基苯乙酰氯 在極性非質子性溶劑和縛酸劑的存在下，于0℃-50℃進行酰胺化反應1-10小 時，即得式(II)所示化合物；

其中，縛酸劑與順-1-氨基-4-甲氧基環己甲腈乙酸氫鹽(III)的摩爾比 為1-8：1；極性非質子性溶劑與順-1-氨基-4-甲氧基環己甲腈乙酸氫鹽(III) 的重量比為1-10:1。

3.按權利要求2所述的順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯基) 乙酰胺的制備方法，其特征在于：由順-1-氨基-4-甲氧基環己甲腈乙酸氫鹽 (III)與2,5-二甲基苯乙酰氯在極性非質子性溶劑和縛酸劑的存在下，于 20℃-30℃進行酰胺化反應1-10小時，即得式(II)所示化合物；其中，縛 酸劑與順-1-氨基-4-甲氧基環己甲腈乙酸氫鹽(III)的摩爾比為2-4：1；極 性非質子性溶劑與順-1-氨基-4-甲氧基環己甲腈乙酸氫鹽(III)的重量比為 2-6:1。

4.按權利要求2或3所述的順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基 苯基)乙酰胺的制備方法，其特征在于：所述極性非質子性溶劑為四氫呋喃、 1,4-二氧六環、N-甲基吡咯烷酮、DMF、DMAC、DMSO、DMI、HMPA、乙腈、丙 腈、丙酮或環丁砜；所述縛酸劑為堿。

5.一種權利要求1所述的順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯 基)乙酰胺的應用，其特征在于：所述順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5- 二甲基苯基)乙酰胺用于制備順-1-[2-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺基]-4-甲氧 基環己基甲酸的應用中。

6.按權利要求5所述的順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯基) 乙酰胺的應用，其特征在于：將所述順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二 甲基苯基)乙酰胺經水解制備獲得順-1-[2-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺基]-4- 甲氧基環己基甲酸。

7.按權利要求6所述的順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯 基)乙酰胺的應用，其特征在于：

反應式如下，

將式(II)所示化合物在水解催化劑的作用下，于10℃-150℃，反應1-40小 時，即得到順-1-[2-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺基]-4-甲氧基環己基甲酸。

8.按權利要求7所述的順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯 基)乙酰胺的應用，其特征在于：所述水解催化劑為強酸或強堿，催化劑與順 -1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺(II)的摩爾比為1-10： 1。

9.按權利要求8所述的順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯 基)乙酰胺的應用，其特征在于：將式(II)所示化合物在強酸作用下，于10℃ -80℃，反應1-10小時，即得到順-1-[2-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺基]-4-甲 氧基環己基甲酸；其中，強酸與順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基 苯基)乙酰胺(II)的摩爾比為1-8：1。

10.按權利要求9所述的順-1-腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯 基)乙酰胺的應用，其特征在于：將式(II)所示化合物在反應溶劑存在下經 強堿水解，于10℃-150℃，反應5-40小時，即得到順-1-[2-(2,5-二甲基苯 基)乙酰胺基]-4-甲氧基環己基甲酸；其中，反應溶劑為水和醇；強堿與順-1- 腈基-4-甲氧基環己基-2-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺(II)的摩爾比為1-10： 1。