[發明專利]一種含吡唑雙酰肼類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201410805133.6
• 申請日: 2014-12-23
• 公開（公告）號: CN104628645B
• 公開（公告）日: 2017-01-25
• 發明（設計）人: 譚成俠;何海琴;貢云蕓;史建俊;劉幸海;翁建全
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D231/14
• 分類號: C07D231/14;A01P13/00
• 代理公司: 杭州浙科專利事務所(普通合伙)33213
• 代理人: 吳秉中

1.一種含吡唑雙酰肼類化合物，其特征在于其結構式如式（I）所示：

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其中R代表取代苯基；所述取代苯基的苯環上為單取代或多取代，單取代或多取代的取代基各自獨立選自下列之一：C1-C10的烷基、鹵素或硝基。

2.如權利要求1所述的一種含吡唑雙酰肼類化合物，其特征在于R為4-甲基苯基、2-氯苯基、2-硝基苯基、2,4-二氯苯基、2-甲基苯基、2,4,6-三氯苯基、苯基、3-硝基苯基、4-對叔丁基苯基、2,5-二甲基苯基、3-甲基苯基、2,3-二氯苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、4-硝基苯基。

3.一種如權利要求1所述的雙酰肼類化合物的制備方法，其特征在于其制備方法為：以（Ⅳ）所示的1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸和氯化試劑在有機溶劑中于回流溫度下進行取代反應1-5h，形成如式（Ⅱ）所示的1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸酰氯，如式（Ⅱ）所示的1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸酰氯進而與式（Ⅲ）所示的取代苯氧酰肼為原料，室溫下在極性非質子溶劑中進行雙酰肼合成反應，反應結束后，反應液脫溶，水-氯仿萃取后，脫溶出去氯仿，用乙醇重結晶，得如式（I）所示述的雙酰肼類化合物，

，

式（Ⅲ）中，R代表取代苯基；所述取代苯基的苯環上為單取代或多取代，單取代或多取代的取代基各自獨立選自下列之一：C1-C10的烷基、鹵素或硝基。

4.如權利要求3所述的一種含吡唑雙酰肼類化合物的制備方法，其特征在于所述的氯化試劑為草酰氯或二氯亞砜。

5.如權利要求3所述的一種含吡唑雙酰肼類化合物的制備方法，其特征在于取代反應中有機溶劑為乙腈、丙酮或乙酸乙酯，其用量為1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸質量的5-20倍。

6.如權利要求3所述的一種含吡唑雙酰肼類化合物的制備方法，其特征在于取代反應中1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸、氯化試劑、取代苯氧酰肼的投料摩爾比為1:2-10:2-10。

7.如權利要求3所述的一種含吡唑雙酰肼類化合物的制備方法，其特征在于雙酰肼合成反應在室溫反應下10-15?h，優選反應時間為1～8?h。

8.如權利要求3所述的一種含吡唑雙酰肼類化合物的制備方法，其特征在于雙酰肼合成反應中極性非質子溶劑為乙酸乙酯、甲苯、氯苯、乙腈、氯仿、二氯甲烷或丙酮，其用量為1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸酰氯質量的5～20倍。

9.如權利要求3所述的一種含吡唑雙酰肼類化合物的制備方法，其特征在于所述的式（Ⅱ）所示的1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸酰氯與式（Ⅲ）所示的取代苯氧酰肼的投料摩爾比為1:0.9-1.0，優選投料摩爾比為1:1。

10.一種含吡唑雙酰肼類化合物作為除草劑的用途。