[發明專利]一種可溶性并苯化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201410645827.8
• 申請日: 2014-11-12
• 公開（公告）號: CN105585589B
• 公開（公告）日: 2018-10-23
• 發明（設計）人: 劉月中;林瓏;繆拉·居爾丘爾;鄂彥鵬;賈曉雷;邢穎;王瑛
• 申請（專利權）人: 中國中化股份有限公司;沈陽化工研究院有限公司
• 主分類號: C07F7/08
• 分類號: C07F7/08;C07C15/56;C07C1/32;C07C25/22;C07C17/04;C07C13/567;C07C5/31;H01L51/30;H01L51/05
• 代理公司: 沈陽科苑專利商標代理有限公司 21002
• 代理人: 李穎;何薇

本發明涉及有機半導體材料技術領域，特別涉及一種可溶性并苯化合物及其制備方法和應用。化合物如通式(1)結構所示，其為3,5,6,10,12,13?六取代二苯并蒽化合物。本發明以平面性較好的二苯并蒽為核心，在其3,5,6,10,12,13位引入多種取代基，在提高溶解性的同時可盡可能地不破壞二苯并蒽核的緊密π?π堆積排列方式，實現較高的場效應遷移率。本發明提供了一種可溶性并苯化合物及其使用的有機薄膜晶體管，其載流子遷移率可達0.34cm²V^?1s^?1，開關電流比達10⁵。

技術領域

本發明涉及有機半導體材料技術領域，特別涉及一種可溶性并苯化合物及其制備方法和應用。

背景技術

近年來，隨著有機薄膜晶體管(Organic thin-film transistor,OTFT)在集成電路和傳感器等方面應用的發展，對高遷移率有機半導體材料的研究和開發非常活躍。可溶液法加工是OTFT的獨特優勢之一，采用溶液法制備器件可以大幅降低器件成本，從而有利于器件的廣泛應用，這也使得通過溶液法制備成為OTFT的研究熱點。

并苯類分子可以通過改變芳香環的數目調控禁帶寬度，是場效應性能最為優異的小分子材料體系之，并已經得到商業化應用。Lin等[Y Y Lin,D J Gundlach,S F Nelsonet al.IEEE Trans.Electron Devices Lett.1997,18,606]利用并五苯(圖1)作為有源層制備的OTFT器件的遷移率達到1.5cm²V^-1s^-1，開關比達到10⁸。Jurchescu等[O D Jurchescu,J Baas,T T M Palstra.Appl.Phys.Lett.2004,84,3061]利用超高純度的并五苯單晶制備OTFT器件的遷移率高達35cm²V^-1s^-1。但是并五苯的溶解性極差，制備OTFT中的半導體層需采用真空蒸鍍的方法，無法實現相應器件的溶液法制備，限制了并五苯場效應晶體管器件在商業化的應用。

目前，現有技術已公開了多種可溶性并苯類化合物或前驅體，通過溶液法制備OTFT器件。Afzali等[A Afzali,C R Kagan,G P Traub.Synth Met.2005,155,490]利用用并五苯N-亞磺酰基烷基酰胺制備了可溶的前驅體溶液，經旋涂法涂在基底上，通過加熱使其轉變為并五苯，進而制備出的OTFT的遷移率達到0.068cm²V^-1s^-1，開關比大于2×10⁵。6,13-二(三異丙基硅基乙炔基)-并五苯(TIPS-PEN)可溶解在多種有機溶劑中，Giri等[GGiri,E Verploegen,S C B Mannsfeld et al.Nature,2011,480(7378):504～508]使用其通過剪切溶液法(Shearing Solution)制備的OTFT最高遷移率可達4.6cm²V^-1s^-1。

上述為并五苯及6,13-二(三異丙基硅基乙炔基)-并五苯的結構式

此外，二苯并蒽作為并五苯的同分異構體也越來越受到研究者的關注。如中國專利CN102137830A公開了多種3和10位取代的二苯并蒽類化合物，利用該類化合物制備的OTFT器件的遷移率達到2.5cm²V^-1s^-1，開關比達到5×10⁶。Nakae等[T Nakae,R Ohnishi,YKitahata et al.Tetrahedron Letters,2012,53,1617]合成了多種3,6,10,13-取代的二苯并蒽類化合物，并在OTFT器件領域表現出極佳的應用前景，但是上述工作均未列出二苯并蒽衍生物的溶解性能。