[發明專利]一種基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷、制備與應用無效

申請號：	201410555743.5	申請日：	2014-10-17
公開（公告）號：	CN104341385A	公開（公告）日：	2015-02-11
發明（設計）人：	包曉峰;史加新;曹乾升;曹小偉	申請（專利權）人：	南京理工大學
主分類號：	C07D323/00	分類號：	C07D323/00;C07D311/82;C09K11/06
代理公司：	南京理工大學專利中心 32203	代理人：	鄒偉紅;朱顯國
地址：	210094 ***	國省代碼：	江蘇;32
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摘要：
搜索關鍵詞：	一種基于羅丹熒光輪烷制備應用
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【說明書】：

技術領域

本發明涉及一種基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷、制備及其應用，屬于熒光劑制備領域。

背景技術

輪烷超分子是由一個或若干個分子環和啞鈴狀的分子進行分子內組裝形成的組裝分子，其中啞鈴狀的分子由線型桿狀部分和兩端的位阻基團（stopper）構成。當啞鈴狀的分子兩端沒有位阻基團時，稱該輪烷為準輪烷；當嵌套在線型桿狀上的環的個數為n個時，我們稱這樣的輪烷為[n+1]輪烷。線型桿狀兩端的位阻基團能夠很好的防止環的脫落，從而使大分子環與啞鈴狀的分子間即使不存在共價鍵也能很好的組合，這也就決定了大分子環在外界環境的某種刺激下，大分子環可以自由的移動。由于輪烷分子中的大分子環難以從線性的分子軸上滑落，這決定了輪烷具有很穩定的化學性質，功能特色相當明顯。對于大多的輪烷而言，通常在線型桿狀上存在若干個識別位點。大分子環會在特定的環境變化下，環在這些識別位點之間發生趨向移動，同時輪烷會向外發射變化信號。這種特定環境的變化即是大分子環趨向移動的趨動力。在不同的外界條件（pH,?光照，溫度等）下，分子環會由于某些驅動力（位阻、分子間作用力，可逆化學變化等）處于不同的位點上。當刻意地改變這些條件時，大分子環就會隨著人們的意愿在軸上趨向滑動，這點特性使輪烷具備了分子機器的潛質，實現輪烷的某些功能應用。這些趨向運動取決于分子環處于不同位點時的相關自由能。輪烷這一特性使其具備分子機器的潛質，具有廣泛的應用價值。輪烷超分子化合物的應用主要包括：分子開關、物質遞送、信息儲存、電子器件、邏輯門等。

目前，輪烷超分子在分子開關領域的應用是各國學者的研究熱點之一。各國學者都致力于研究輪烷分子中的大分子環的移動情況，希望研究出一種大分子環可以在外界條件的刺激下發生移動的超分子輪烷，并且能利用一些簡單的儀器便可以檢測出大分子環的移動。到目前為止，只有少數的研究者研究了輪烷在不同酸堿度和溫度的條件下的移動狀況，而且對這種大分子環的移動情況的“輸出”信號的難度較大。此外，這些輪烷中大分子環移動的敏感性不高。本發明涉及到的熒光[2]輪烷在溫度以及酸堿度的外界驅動下，大分子環非常容易的便發生移動，并分別利用核磁共振儀以及熒光光譜儀來檢測輪烷中大分子環的移動狀況。該種檢測方法具有簡單、快捷等特點。

發明內容

本發明的目的在于提供一種基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷、制備及其應用。

實現本發明的技術解決方案是：一種基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷，所述的熒光[2]輪烷具有如下結構：

。

一種基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷的制備，包括以下步驟：

第一步、將芘甲醛溶于甲醇中，并加入氨基戊醇，在室溫下混合攪拌反應10小時后，再向溶液中加入三乙酰氧基硼氫化鈉，繼續攪拌反應得到化合物1；

第二步、將第一步得到的化合物1用HCl氣體酸化，并在至少10分鐘后，加入飽和六氟磷酸銨溶液攪拌反應得到化合物2；

第三步、將羅丹明B加入到溶劑二氯亞砜中，攪拌反應得到化合物3；

第四步、在冰鹽浴的條件下，將化合物2?與二苯并24冠醚8混合反應，1小時后，將反應器中的溶劑旋轉蒸發掉，再加入約5ml的氯仿，并將化合物3的溶液加入到反應容器中繼續反應2小時，分離后得到目標產物，其中，化合物2?與二苯并24冠醚8的摩爾比為1:2。

第一步中所述的芘甲醛與氨基戊醇的摩爾比是1:5，芘甲醛與三乙酰氧基硼氫化鈉的摩爾比為1:2。

第二步中所述的飽和六氟磷酸銨溶液的體積與芘甲醛的物質的量之比為3:2?ml/mmol，攪拌時間為2小時。

第三步中所述的羅丹明B與芘甲醛的摩爾比1:2。