[發(fā)明專利]2-甲基-9-吖啶（對(duì)甲氧基苯甲酰胺基）硫脲及其制備方法和用途

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201410522395.1
• 申請(qǐng)日: 2014-09-30
• 公開（公告）號(hào): CN104326979A
• 公開（公告）日: 2015-02-04
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 霍麗妮;陳睿;李培源;蘇煒
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 廣西中醫(yī)藥大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D219/10
• 分類號(hào): C07D219/10;A61P35/00
• 代理公司: 北京遠(yuǎn)大卓悅知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11369
• 代理人: 靳浩

1.2-甲基-9-吖啶硫脲，其特征在于，所述2-甲基-9-吖啶硫脲具有式I所示的結(jié)構(gòu)式：

2.如權(quán)利要求1所述的2-甲基-9-吖啶硫脲的制備方法，其特征在于，所述方法包括如下步驟：

1)以鄰溴苯甲酸和對(duì)甲基苯胺為原料，碳酸鉀和銅粉為催化劑，加入異戊醇作為溶劑，經(jīng)烏爾曼反應(yīng)得到式II所示化合物N-(對(duì)甲基苯基)鄰氨基苯甲酸；

2)將式II所示化合物以三氯氧磷關(guān)環(huán)，制得式III所示化合物2-甲基-9-氯吖啶；

3)將式III所示化合物在相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨的作用下，與NaSCN發(fā)生親核取代反應(yīng)，制得式IV所示化合物2-甲基-9-吖啶異硫氰酸酯；

4)將式IV所示化合物溶于溶劑后加入對(duì)甲氧基苯甲酰肼，析出大量橙黃色粉末固體，回流30min后停止反應(yīng)，冷卻抽濾制得式I所示的目標(biāo)產(chǎn)物2-甲基-9-吖啶硫脲。

3.如權(quán)利要求2所述的2-甲基-9-吖啶硫脲的制備方法，其特征在于，步驟4)中所述反應(yīng)的反應(yīng)溫度為室溫～100℃，所述溶劑為無水乙醇或乙腈。

4.如權(quán)利要求1所述的2-甲基-9-吖啶硫脲作為制備抗腫瘤藥物的用途，其特征在于，所述抗腫瘤藥物可用來治療胃癌、肝癌、肺大細(xì)胞癌或膀胱癌。