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[發明專利]一種取代吲哚-3-乙酸的合成方法有效

專利信息
申請號: 201410479502.7 申請日: 2014-09-18
公開(公告)號: CN104311469B 公開(公告)日: 2016-10-26
發明(設計)人: 葛裕華;潘東輝;康靜宜 申請(專利權)人: 東南大學
主分類號: C07D209/18 分類號: C07D209/18
代理公司: 南京蘇高專利商標事務所(普通合伙) 32204 代理人: 沈振濤
地址: 211100 *** 國省代碼: 江蘇;32
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 一種 取代 吲哚 乙酸 合成 方法
【說明書】:

技術領域

本發明屬于有機化學合成領域,特別涉及一種取代吲哚-3-乙酸的合成方法。

背景技術

吲哚-3-乙酸是一類很重要的天然生長素,在低濃度下具有促進和調節植物生長的作用,在高濃度下顯示激素型除草劑的作用。取代吲哚-3-乙酸類化合物也是一類重要的化工中間體,在除草劑、生長素、分子印跡、生物代謝研究等領域具有重要作用。

目前,吲哚-3-乙酸可以通過以下方法進行合成:

《Organic?Syntheses》,44卷64頁(1964年)報道,以吲哚為原料,與羥基乙酸和氫氧化鉀水溶液在250℃條件下密閉反應,經降溫、萃取、酸化、避光干燥得到吲哚-3-乙酸。合成路線如下所示:

此路線是一條常見的制備吲哚-3-乙酸的方法,但是該方法反應溫度較高,并且要用到密閉反應釜,操作不便、收率較低,不適宜工業化生產。

中國專利CN102807567A報道,以吲哚為原料,與草酰氯在-5℃下反應,然后加入氫氧化鉀水溶液和水合肼回流48h,得到吲哚-3-乙酸。合成路線如下所示:

此路線大量使用毒性較大的水合肼,操作過程危險,環境污染嚴重,反應時間長,不適宜工業化生產。

《Phytochemistry》,72(卷)2008-2016頁(2011年)報道,以吲哚-3-乙腈為原料經硫葡萄糖苷酶催化得到吲哚-3-乙酸。合成路線如下所示:

此路線的原料吲哚-3-乙腈通過生物酶催化經多步反應獲得,過程復雜,副產物較多。

如果應用化學方法通過吲哚、二甲胺、甲醛和氰化鉀反應合成吲哚-3-乙腈,則路線較長,并且氰化鉀為劇毒物質,不適宜工業化生產。

發明內容

發明目的:為了克服上述現有技術的不足,本發明的目的在于提供一種取代吲哚-3-乙酸的合成方法,以解決現有合成方法中路線長、原料毒性大、操作不便等技術問題。

技術方案:本發明提供的一種取代吲哚-3-乙酸的合成方法,包括以下步驟:

(1)以取代吲哚為起始原料,與酰基化試劑在催化劑作用下加熱回流反應,經過傅-克酰基化得到1,3-二乙酰基取代吲哚;

(2)步驟(1)的中間體1,3-二乙酰基取代吲哚無需精制,直接與嗎啉和硫磺加熱回流反應,經過Willgerodt-Kindler重排反應,在無機堿催化下水解,酸化后得到取代吲哚-3-乙酸;

合成路線如下:

其中,R為任意取代基,如氟、氯、溴、碘、烷基、氨基、烷氧基、芐基、氰基、

硝基、烷酰基和烷氧羰基等任意基團,可以是吲哚環上4-、5-、6-、7-位的任意位置。

步驟(1)中,所述催化劑為路易斯酸,優選氯化鋁、三氯化鐵、氯化鋅,最優選氯化鋁。

步驟(1)中,酰基化試劑為乙酰氯、乙酸酐或乙酸,優選乙酰氯。

步驟(1)中,反應溶劑為二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氫呋喃、甲醇、乙酸酐、甲苯、苯,優選二氯甲烷。

步驟(1)中,反應溫度為20~120℃,優選30~60℃。

步驟(1)中,取代吲哚與酰基化試劑的摩爾比為1:(1~3),優選1:2。

步驟(2)中,所述中間體1,3-二乙酰基取代吲哚的用量,以起始原料取代吲哚計,與嗎啉和硫磺的摩爾比為1:(3~5):(1~3),優選1:3.7:2.5。

步驟(2)中,回流反應溫度為100~150℃,優選110~130℃。

步驟(2)中,所述無機堿為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、甲醇鈉、氫化鈉,優選氫氧化鈉;所述酸為鹽酸、硫酸、磷酸、醋酸等,優選鹽酸。

有益效果:本發明提供的取代吲哚-3-乙酸的合成方法具有路線短,收率高,反應條件溫和,操作方便,避免環境污染等優點,適于工業化生產。

具體而言,本發明方法相對于現有技術具有以下突出的優勢:

(1)合成路線短、后處理簡便,所用各種原料來源廣泛且穩定,無需特殊處理,適合大規模生產;

(2)操作條件溫和,無需高溫或低溫反應,生產成本低;

(3)避免使用毒副作用大的原料和溶劑,操作安全,減少了環境污染和危害。

具體實施方式

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