[發明專利]一種米糠螺旋內酰胺類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201410410388.2
• 申請日: 2014-08-19
• 公開（公告）號: CN104151244A
• 公開（公告）日: 2014-11-19
• 發明（設計）人: 辛志宏;王偉;郭佳;張俊楠
• 申請（專利權）人: 南京農業大學
• 主分類號: C07D221/20
• 分類號: C07D221/20;A61K31/438;A61K8/49;A61Q19/08;A61P39/06;A23L1/29
• 代理公司: 南京天華專利代理有限責任公司 32218
• 代理人: 徐冬濤

技術領域

本發明屬于全谷物開發技術領域，涉及一種米糠螺旋內酰胺類化合物及其制備方法和用途。

背景技術

水稻是我國主要糧食作物之一，年產量為2億噸左右，約占全國糧食總產量的42％。水稻包括稻谷外殼，胚芽、胚乳和米糠。其中，米糠是稻谷碾白過程中的天然副產物，雖然只占稻谷總重的10％，卻含有60％以上的稻谷營養素，如糖類、優質蛋白、維生素、礦物質、膳食纖維等，遠高于精白米中的營養素含量，被稱作“天然營養寶庫”。同時還含有大量對人體健康有益的非營養素成分，即植物化學物質，而這些植物化學物質在水果蔬菜中含量很少。研究表明：米糠中含有100多種植物化學物質，如γ-谷維素，不飽和脂肪酸，植物甾醇和酚類化合物等。這些物質具有各種各樣的生物活性，如抗氧化、抗炎、抗菌、降血脂等，能夠預防一些主要的慢性疾病，如心血管疾病，慢性炎癥，糖尿病和某些癌癥。

但是，目前對米糠的利用還主要停留在粗放的簡單初加工，主要制成飼料，或者經過精準碾制后制成食用米糠。不僅經濟價值低，而且米糠中生物活性得不到充分利用，造成資源浪費。

米糠粗提物具有良好的抗氧化活性，主要因為米糠中含有豐富的抗氧化化合物，但目前尚未見有米糠中螺旋內酰胺類化合物的研究報道，市場上也尚未見利用米糠中的螺旋內酰胺類化合物生產的食品與藥品。

發明內容

本發明的目的是解決現有技術中米糠中的生物活性物質利用率不高，米糠加工物附加值低的問題，提供一種具有抗氧化活性的米糠螺旋內酰胺類化合物及其制備方法，并利用該化合物生產食品、藥品、化妝品以提高米糠的附加值。

本發明的目的可以通過以下技術方案實現：

1.本發明提供一種米糠螺旋內酰胺類化合物或其可用鹽，其結構如式(Ⅰ)所示：

式(Ⅰ)中，R₁、R₃分別為氫、甲基、氨基、羥基、烷氧基、酰氧基或酰氨基；R₂為氫、烴基、羥基或酰基。

“可用鹽”指的是如式(Ⅰ)中的化合物，其取代基可形成具有同樣功能的鹽。

2.上述1提供的米糠螺旋內酰胺類化合物或其可用鹽，其中，式(Ⅰ)中R₁為羥基，R₂為氫，R₃為甲氧基。

3.本發明還提供一種米糠螺旋內酰胺類化合物或其鹽的制備方法，包括如下步驟：

(1)以米糠為原料，干燥粉碎后，加入丙酮水溶液浸提，過濾，取濾液，真空濃縮得到不含丙酮的提取物；

(2)用甲醇萃取丙酮提取物，過濾，真空濃縮濾液得到甲醇提取物；

(3)將甲醇提取物經硅膠柱層析和Sephadex?LH-20柱層析，分離純化得到式(Ⅰ)所示化合物。

4.上述3提供的制備方法，其中，步驟(1)采用的丙酮水溶液體積比為70～90％，米糠與丙酮水溶液的重量體積比為1：5～15kg/L，用丙酮水溶液浸提粉碎后的米糠；步驟(2)中丙酮提取物用甲醇萃取。

丙酮水溶液浸提粉碎后的米糠次數可以為3次，步驟(2)中丙酮提取物用甲醇萃取次數可以為3次。

5.上述3提供的制備方法，其中，步驟(3)中甲醇提取物的分離純化過程為：甲醇提取物先用正相硅膠柱進行兩次層析分離，再采用Sephadex?LH-20柱層析分離，最后再一次采用正相硅膠柱分離；三次正相硅膠柱的洗脫液為分別為石油醚-丙酮-甲醇、氯仿-丙酮和石油醚-丙酮，Sephadex?LH-20的洗脫液為氯仿-甲醇。

6.本發明還提供上述1或2提供的米糠螺旋內酰胺類化合物或其可用鹽在制備天然抗氧化劑方面的應用。

對式(I)結構的化合物進行DPPH(1,1-二苯基-2-三硝基苯肼)和ABTS[2,2-聯氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二銨鹽]自由基清除能力測試，結果表明，該化合物對兩種自由基均具有很強的清除能力，說明其具有很強的抗氧化活性。

7.本發明提供一種天然自由基清除劑，其活性成分包括上述1或2提供的米糠螺旋內酰胺類化合物或其可用鹽。

8.本發明還提供上述1或2提供的米糠螺旋內酰胺類化合物或其可用鹽在保健食品、藥品及化妝品方面的應用。

所述的保健食品、藥品及化妝品具有清除自由基、抗氧化功能。

9.本發明還提供一種組合物，其活性成分包括上述1或2提供的米糠螺旋內酰胺類化合物或其可用鹽。