[發明專利]一種壓致變色材料其制備方法及應用

無效

• 申請號: 201410186793.0
• 申請日: 2014-05-05
• 公開（公告）號: CN103965865A
• 公開（公告）日: 2014-08-06
• 發明（設計）人: 路萍;高曌;劉豫龍
• 申請（專利權）人: 吉林大學
• 主分類號: C09K9/02
• 分類號: C09K9/02;C09K11/06;C07D235/02;H01L51/54
• 代理公司: 北京科億知識產權代理事務所(普通合伙) 11350
• 代理人: 湯東鳳

技術領域

本發明屬于化學技術領域，涉及一種壓致變色材料其制備方法及應用。

背景技術

外界刺激響應性材料是非常有意義的。壓力是其中一種重要的刺激方式。材料在不同壓力下呈現出不同的發光顏色以及明暗強度的不同通稱為壓致變色。現有技術中尚未發現一種具有高效發光效率的，可以響應7.20GPa外界壓力，具有較大光色以及發光強度變化，壓力和峰位變化呈現良好的線性關系，并且可逆無損耗的壓致變色材料。

發明內容

為了克服現有技術中存在的缺陷，本發明提供一種壓致變色材料其制備方法及應用，研究了材料的聚集誘導性質，放大自發射性質。制備了高效電致發光器件。其技術方案如下：

一種壓致變色材料，其分子式為：

一種壓致變色材料的制備方法，包括以下步驟：

中間體a(單溴代菲并咪唑)的制備：將2.5克對溴代苯甲醛，2.8克菲醌，6.3毫升苯胺，4.2克醋酸銨和60毫升醋酸120℃回流兩個小時，攪拌過夜后沉淀。得到5.5克白色粉末，產率為90.6％。

中間體b(菲并咪唑單硼脂)的制備：將5.3毫升2.4摩爾每毫升的丁基鋰逐滴加入-78℃氮氣保護的5克中間體a的無水四氫呋喃溶液中。-78℃攪拌四小時后，加入2.7克單硼脂，低溫下繼續攪拌一小時后拿出，室溫下反應一天后，用三氯甲烷、水混合溶液萃取。無水硫酸鎂干燥后，使用SiO₂柱層析分離。得到2.5克白色目標產物，產率為45.2％。

壓制變色材料M1的制備：將500毫克溴三苯乙烯，371毫克菲并咪唑單硼脂,276毫克碳酸鉀，11.6毫克四配位的三苯基磷鈀溶于6mL甲苯和1mL水中，加熱到85℃，攪拌回流24h。停止加熱，冷卻后用二氯、水萃取。有機相用無水硫酸鎂干燥后，蒸干溶劑。采用SiO₂柱分離，以二氯甲烷：石油醚體積比為2:1過柱，提純得到淡黃色目標產物0.63g，產率50.0％。

進一步優選，對中間體和最終產物進行了全面的表征，包括氫譜核磁，碳譜核磁，質譜，紅外，元素分析，具體為：中間產物a：¹H NMR(500MHz,DMSO,δ):8.95(d,J＝8.36Hz,1H),8.90(d,J＝8.38Hz,1H),8.70(d,J＝7.95Hz,1H),7.80(t,J＝7.16Hz,7.72Hz,1H),7.76-7.69(m,6H),7.59(t,J＝8.56Hz,8.72Hz,3H),7.53(d,J＝8.61Hz,2H),7.37(t,J＝7.36Hz,7.97Hz,1H),7.10(d,J＝8.34Hz,1H)；質譜數據理論值C₂₇H₁₇BrN₂:449.3；實測值:449.0。

中間產物b：1H NMR(500MHz,DMSO,δ):8.95(d,J＝8.58Hz,1H),8.90(d,J＝8.46Hz,1H),8.71(d,J＝8.02Hz,1H),7.80(t,J＝7.14Hz,7.78Hz,1H),7.71(m,6H),7.64(d,J＝8.18Hz,2H),7.60-7.56(m,3H),7.37(t,J＝7.44Hz,7.90Hz,1H),7.12(d,J＝8.31Hz,1H),1.30(s,J＝8.34Hz,12H)；質譜數據理論值:C₃₃H₂₉BN₂O₂:496.4；實測值:496.8。

最終產物：1H NMR(500MHz,DMSO,δ):8.93(d,J＝8.51Hz,1H),8.88(d,J＝8.5Hz,1H),8.67(d,J＝7.84Hz,1H),7.78(t,J＝7.22Hz,7.10Hz,1H),7.71-7.64(m,6H),7.57(t,J＝7.17Hz,7.07Hz,1H),7.35-7.32(m,3H),7.18-7.06(m,10H),6.99-6.92(m,8H)；質譜數據理論值C₄₇H₃₂N₂:624.77；實測值:624.45.元素分析理論值C₄₇H₃₂N₂:C90.35,H5.16,N4.48；實測值:C90.13,H5.14,N4.24。

本發明所述的壓致變色材料在制備有機電致發光器件過程中的應用。