[發(fā)明專利]一種壓致變色材料其制備方法及應(yīng)用

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201410186793.0
• 申請(qǐng)日: 2014-05-05
• 公開（公告）號(hào): CN103965865A
• 公開（公告）日: 2014-08-06
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 路萍;高曌;劉豫龍
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 吉林大學(xué)
• 主分類號(hào): C09K9/02
• 分類號(hào): C09K9/02;C09K11/06;C07D235/02;H01L51/54
• 代理公司: 北京科億知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11350
• 代理人: 湯東鳳

1.一種壓致變色材料，其特征在于將具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì)的明星結(jié)構(gòu)四苯基乙烯與新型的高效率藍(lán)光構(gòu)筑單元菲并咪唑結(jié)合在一起，其分子式為：

2.一種壓致變色材料的制備方法，其特征在于合成產(chǎn)率高，包括以下步驟：

中間體a：?jiǎn)武宕撇⑦溥虻闹苽洌簩?.5克對(duì)溴代苯甲醛，2.8克菲醌，6.3毫升苯胺，4.2克醋酸銨和60毫升醋酸120℃回流兩個(gè)小時(shí)，攪拌過(guò)夜后沉淀；得到5.5克白色粉末，產(chǎn)率為90.6％；

中間體b：菲并咪唑單硼脂的制備：將5.3毫升2.4摩爾每毫升丁基鋰逐滴加入-78℃氮?dú)獗Ｗo(hù)的5克中間體a的無(wú)水四氫呋喃溶液中；-78℃攪拌四小時(shí)后，加入2.7克單硼脂，低溫下繼續(xù)攪拌一小時(shí)后拿出，室溫下反應(yīng)一天后，用三氯甲烷、水混合溶液萃取；無(wú)水硫酸鎂干燥后，使用SiO₂柱層析分離；得到2.5克白色目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為45.2％；

壓制變色材料M1的制備：將500毫克溴三苯乙烯，371毫克菲并咪唑單硼脂,276毫克碳酸鉀，11.6毫克四配位的三苯基磷鈀溶于6mL甲苯和1mL水中，加熱到85℃，攪拌回流24h；停止加熱，冷卻后用二氯、水萃取；有機(jī)相用無(wú)水硫酸鎂干燥后，蒸干溶劑；采用SiO₂柱分離，以二氯甲烷：石油醚體積比為2:1過(guò)柱，提純得到淡黃色目標(biāo)產(chǎn)物0.63g，產(chǎn)率50.0％。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的壓致變色材料的制備方法，其特征在于，對(duì)最終產(chǎn)物進(jìn)行了全面的表征，包括氫譜核磁，碳譜核磁，質(zhì)譜，紅外，元素分析，具體為：對(duì)中間體和最終產(chǎn)物進(jìn)行了全面的表征，包括氫譜核磁，碳譜核磁，質(zhì)譜，紅外，元素分析，具體為：中間產(chǎn)物a：¹H NMR(500MHz,DMSO,δ):8.95(d,J＝8.36Hz,1H),8.90(d,J＝8.38Hz,1H),8.70(d,J＝7.95Hz,1H),7.80(t,J＝7.16Hz,7.72Hz,1H),7.76-7.69(m,6H),7.59(t,J＝8.56Hz,8.72Hz,3H),7.53(d,J＝8.61Hz,2H),7.37(t,J＝7.36Hz,7.97Hz,1H),7.10(d,J＝8.34Hz,1H)；質(zhì)譜數(shù)據(jù)理論值C₂₇H₁₇BrN₂:449.3；實(shí)測(cè)值:449.0；

中間產(chǎn)物b：¹H NMR(500MHz,DMSO,δ):8.95(d,J＝8.58Hz,1H),8.90(d,J＝8.46Hz,1H),8.71(d,J＝8.02Hz,1H),7.80(t,J＝7.14Hz,7.78Hz,1H),7.71(m,6H),7.64(d,J＝8.18Hz,2H),7.60-7.56(m,3H),7.37(t,J＝7.44Hz,7.90Hz,1H),7.12(d,J＝8.31Hz,1H),1.30(s,J＝8.34Hz,12H)；質(zhì)譜數(shù)據(jù)理論值:C₃₃H₂₉BN₂O₂:496.4；實(shí)測(cè)值:496.8；

最終產(chǎn)物：¹H NMR(500MHz,DMSO,δ):8.93(d,J＝8.51Hz,1H),8.88(d,J＝8.5Hz,1H),8.67(d,J＝7.84Hz,1H),7.78(t,J＝7.22Hz,7.10Hz,1H),7.71-7.64(m,6H),7.57(t,J＝7.17Hz,7.07Hz,1H),7.35-7.32(m,3H),7.18-7.06(m,10H),6.99-6.92(m,8H)；質(zhì)譜數(shù)據(jù)理論值C₄₇H₃₂N₂:624.77；實(shí)測(cè)值:624.45.元素分析理論值C₄₇H₃₂N₂:C90.35,H5.16,N4.48；實(shí)測(cè)值:C90.13,H5.14,N4.24。

4.權(quán)利要求1所述的壓致變色材料在制備有機(jī)電致發(fā)光器件過(guò)程中的應(yīng)用。