[發明專利]一種異丁香酚的合成方法

有效

• 申請號: 201410100405.2
• 申請日: 2014-03-19
• 公開（公告）號: CN103848728A
• 公開（公告）日: 2014-06-11
• 發明（設計）人: 張淑新
• 申請（專利權）人: 淄博職業學院
• 主分類號: C07C43/23
• 分類號: C07C43/23;C07C41/32
• 代理公司: 北京科億知識產權代理事務所(普通合伙) 11350
• 代理人: 湯東鳳

技術領域

本發明屬于化合物合成領域，尤其涉及一種異丁香酚的合成方法。

背景技術

異丁香酚（4-丙烯基-2-甲氧基苯酚，分子式C10H₁₂O₂）為淡黃色微稠液體，不溶于水和甘油，溶于乙醇等有機溶劑；具有柔和甜清的辛香，有香石竹、丁香花樣花香；主要用于配制香精和制備香蘭素，可用于配制依蘭、肉豆蔻等精油；也可用以配制懸鉤子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精；也是半合成香蘭素的原料。異丁香酚的結構存在順式和方式兩種，但由于順式異丁香酚有一定毒性，所以作為商品時，一般要求其在順反混合物中順式比例不得高于10%。目前，異丁香酚的合成方法均存在生產工藝較為復雜、生產成本高，或者反應廢液污染環境，或者順式異丁香酚含量過高的問題。

發明內容

本發明的目的在于提供一種異丁香酚的合成方法，旨在解決目前異丁香酚的合成方法所存在的生產工藝較為復雜、生產成本高，或者反應廢液污染環境，或者順式異丁香酚含量過高的問題。

本發明是這樣實現的，一種異丁香酚的合成方法，包括以下步驟：

（1）將丁香粉加入到1mol/L氫氧化鉀溶液、乙醇，在100～130℃、超聲波作用條件下放置1～2h，得到分解液；其中，所述丁香粉、氫氧化鉀溶液以及乙醇的質量體積比為（20～30）kg：（5～10）L：（5～10）L；

（2）將所述分解液與甲苯攪拌混合后在真空狀態進行加熱蒸餾，控制蒸餾加熱處溫度為50～90℃，控制蒸餾氣體揮發出口溫度為35～45℃，將蒸餾氣體用冷凝器冷凝收集后得到低沸點雜質；其中，所述分解液與甲苯的體積比為（5～10）：（3～4）；

（3）對所述步驟（2）中除去低沸點雜質后的剩余濾液繼續蒸餾，控制蒸餾加熱處溫度為100℃～120℃，控制蒸餾氣體揮發出口溫度為90～105℃，將蒸餾氣體用冷凝器冷凝并收集后得到異丁香酚。

優選地，在步驟（1）中，所述丁香粉為將干燥后的丁香研磨為粒度直徑為10～30目的粉末。

優選地，在步驟（1）中，在步驟（1）中，所述超聲波的的頻率為24～28kDz。

優選地，在步驟（2）中，所述丁香粉、氫氧化鉀溶液以及乙醇的質量體積比為25kg：8L：10L。

優選地，所述分解液與甲苯的體積比為5：2。

優選地，在步驟（2）以及步驟（3）中，所述真空狀態的真空度為0.09～0.098Mpa。

本發明克服現有技術的不足，提供一種異丁香酚的合成方法，通過將（20～30）kg丁香粉加入到（5～10）L濃度為1mol/L氫氧化鉀溶液、（5～10）L乙醇，在100～130℃、超聲波作用條件下放置1～2h，得到分解液；將體積比為（5～10）：（3～4）的分解液與甲苯攪拌混合后在真空狀態進行加熱蒸餾，控制蒸餾加熱處溫度為50～90℃，控制蒸餾氣體揮發出口溫度為35～45℃，將蒸餾氣體用冷凝器冷凝收集后得到低沸點雜質；對除去低沸點雜質后的剩余濾液繼續蒸餾，控制蒸餾加熱處溫度為100～120℃，控制蒸餾氣體揮發出口溫度為90～105℃，將蒸餾氣體用冷凝器冷凝并收集后得到異丁香酚。

在本發明中，丁香粉在堿性環境和超聲作用下析出丁香葉油并溶于乙醇中，在相同環境下，丁香葉油與少量堿存在下分離出石竹烯，100～130℃加熱得到高度異構化的反式異丁香酚，在此基礎上，將分解液與甲苯混合進行二次真空蒸餾，一方面使得溶劑的相對揮發度變大更容易分離，另一方面使得蒸餾溫度降低，能有效控制副反應的發生。

在本發明中，所需堿液的用量大幅度減少，并且，反應過程液體不需通過萃取分離等手段，可以直接用于蒸餾，操作更簡單；此外，本發明所采用的試劑以及試驗裝置均較為常用，生產成本很低；更重要的是，本發明所得到的反式異丁香酚在異丁香酚中的含量能夠達到95%以上。

具體實施方式

為了使本發明的目的、技術方案及優點更加清楚明白，以下結合實施例，對本發明進行進一步詳細說明。應當理解，此處所描述的具體實施例僅僅用以解釋本發明，并不用于限定本發明。

實施例1

（1）將干燥后的丁香研磨為粒度直徑為10目的丁香粉，將30kg丁香粉加入到5L濃度為1mol/L氫氧化鉀溶液、10L乙醇，在100℃、24kDz超聲波作用條件下放置1h，得到分解液；

（2）將體積比為5：4所述分解液與甲苯攪拌混合后在0.09Mpa真空狀態進行加熱蒸餾，控制蒸餾加熱處溫度為50℃，控制蒸餾氣體揮發出口溫度為35℃，將蒸餾氣體用冷凝器冷凝收集后得到低沸點雜質；