[發明專利]四降三萜類化合物及其制備方法與應用

無效

• 申請號: 201410065224.0
• 申請日: 2014-02-26
• 公開（公告）號: CN103788078A
• 公開（公告）日: 2014-05-14
• 發明（設計）人: 郝小江;蔡潔云;何紅平;黎勝紅;駱世洪;邸迎彤;景樹溪;李順林
• 申請（專利權）人: 中國科學院昆明植物研究所
• 主分類號: C07D407/08
• 分類號: C07D407/08;C07D407/14;C07D493/04;C07D307/77;A01N43/22;A01N43/90;A01N43/12;A01P7/04
• 代理公司: 昆明協立知識產權代理事務所(普通合伙) 53108
• 代理人: 馬曉青

技術領域：

本發明屬于昆蟲拒食劑領域，具體地，涉及一類四降三萜化合物，其制備方法，以及以該類化合物為活性成分的藥物組合物，及其在昆蟲拒食劑中的應用。

技術背景：

農藥在農業生產中發揮著非常重要的作用，隨著人們健康意識、環保意識的提高，對農產品品質要求的提高，市場對農藥的安全環保性要求也越來也高。由于傳統殺蟲劑通常通過食物殘留物、污染地下水資源等方式污染環境、危害人類健康，并且存在著不可克服的引起害蟲抗性等方面的嚴重問題，人們越來越重視生態合理的有效控制害蟲的新方法研究。相比之下，很多生物次生代謝產物可以通過安全且環保的方式影響草食類昆蟲的生長及生存。因此，從天然產物中篩選出安全高效的化合物，開發為新的生物農藥或以其為模型合成新的、更安全高效的農藥，是創新生物農藥發展的主要方向。其中，植物源拒食劑由于其解決了傳統農藥的環境污染及害蟲易產生抗性兩大主要問題，因而，越來越受到學者及農業相關產業人員的重視，成為新型農藥研究的一個重要分支。例如，印楝素、魚藤酮、除蟲菊酯等農藥，就是著名的生物農藥。山楝Aphanamixispolystachya(Wall.)R.N.Parker是一種具有具有殺蟲潛力和應用前景的植物，產于廣東、廣西、云南等省區的南部地區，生于低海拔地區的雜木林中，目前已廣為栽培，資源較為豐富。

發明內容：

本發明通過對山楝的化學成分和生活活性的研究，旨在提供兩類結構新奇的四降三萜化合物，其制備方法，以及以該類化合物為活性成分的藥物組合物，在昆蟲拒食劑中的應用。

本發明的上述目的是通過下面的技術方案得以實現的：

下述結構式（I）所示的aphnamixoid型四降三萜類化合物，

其中：

R₁和R₂可以相同或不同，各自獨立的基團為：氫（-H），羥基（-OH），乙酰氧基2-甲基-2-丁烯酰氧基或2-甲基丁酰氧基苯甲酰氧基異丁酰氧基羥基異丁酰氧基甲基丙烯酰氧基2-羥基-3甲基戊酰氧基

R_，和R₄可以相同或不同，各自獨立的基團為:氫(-H)，羥基(-OH);或者R₃R₄=雙鍵或者R₃R₄=氧橋或者R₃=H，R₄=羰基

R₅和R₆各自獨立的基團為：氫（-H）；或者R₅R₆=氧橋或者R₅R₆=雙鍵包括(E)-Δ和(Z)-Δ；

R₇為：氫（-H），羥基（-OH）；或者R₇R₈=雙鍵或者R₇R₉=雙鍵或者R₇R₈=氧橋或者R₇R₉=氧橋

R₈、R₉和R₁₀可以相同或不同，各自獨立的基團為：氫（-H），羥基（-OH），羰基雙鍵氧橋

下述結構式（II）和結構式（III）所示的prieurianin型四降三萜類化合物，

其中：

R₁、R₂、R₅和R₆可以相同或不同，各自獨立的基團為：氫（-H），羥基（-OH），乙酰氧基2-甲基-2-丁烯酰氧基或2-甲基丁酰氧基苯甲酰氧基異丁酰氧基羥基異丁酰氧基甲基丙烯酰氧基2-羥基-3甲基戊酰氧基氧橋

R₃和R₄可以相同或不同，各自獨立的基團為：氫（-H），羥基（-OH）；或者R₃R₄=雙鍵或者R₃R₄=氧橋或者R₃=H，R₄=羰基