[發明專利]一種芳烴硼酸酯類化合物及其合成方法無效
| 申請號: | 201410051591.5 | 申請日: | 2014-02-14 |
| 公開(公告)號: | CN103864831A | 公開(公告)日: | 2014-06-18 |
| 發明(設計)人: | 孫智華;王樂;汪燕 | 申請(專利權)人: | 上海工程技術大學 |
| 主分類號: | C07F5/04 | 分類號: | C07F5/04;C07D405/12 |
| 代理公司: | 上海伯瑞杰知識產權代理有限公司 31227 | 代理人: | 吳瑾瑜 |
| 地址: | 200336 *** | 國省代碼: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 芳烴 硼酸 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一種芳烴硼酸酯類化合物,其特征在于:其結構通式如式Ⅰ或Ⅱ所示,
其中,R1,R2為鹵素、鹵代烴或烷氧基,Bpin為
2.根據權利要求1所述的芳烴硼酸酯類化合物,其特征在于:所述芳烴硼酸酯類化合物的結構式中,
R1為F、Cl、C1~C4烷氧基或三氟甲基,R2為F、Cl、三氟甲基、C1~C4烷氧基、甲氧基甲醚。
3.根據權利要求1所述的芳烴硼酸酯類化合物,其特征在于:
結構式Ⅰ中R1=F,R2=F、三氟甲基、C1~C4烷氧基;R1=Cl,R2=Cl、C1~C4烷氧基或三氟甲基;R1=C1~C4烷氧基,R2=三氟甲基;
結構式Ⅱ中R1=Cl或三氟甲基,R2=三氟甲基。
4.根據權利要求1所述的芳烴硼酸酯類化合物,其特征在于,選自以下式化合物之一:
5.權利要求1所述的芳烴硼酸酯類化合物的合成方法,其特征在于,步驟包括:
1)、在-70~-80℃、氮氣或惰性氣體保護下,在無水有機溶劑中加入如式Ⅲ所示的1,3二取代芳烴,再依次加入TMEDA、DIPA,攪拌5-15分鐘;在體系中加入鋰堿后反應1-2小時,再加入親電試劑,升溫至20-30℃;
式Ⅲ中的R1為F、Cl、C1~C4烷氧基或三氟甲基,R2為F、Cl、三氟甲基、C1~C4烷氧基或甲氧基甲醚。
所述親電試劑是異丙醇頻哪醇硼酸酯或聯硼酸頻那醇酯;
2)、在步驟(1)中的反應體系中加入飽和氯化銨溶液進行淬滅反應,萃取、干燥、分離即可。
6.根據權利要求3所述的芳烴硼酸酯類化合物的合成方法,其特征在于:所述步驟(1)中,無水有機溶劑、1,3-二取代芳烴、TMEDA及DIPA的加入量配比為2-5mL:1mmol:1.1mmol:0.05mmol。
7.根據權利要求3所述的芳烴硼酸酯類化合物的合成方法,其特征在于:所述步驟(1)中,1,3二取代芳烴、鋰堿及親電試劑的摩爾比為1:1.1:1。
8.根據權利要求3或4所述的芳烴硼酸酯類化合物的合成方法,其特征在于:所述步驟(1)中的無水有機溶劑為無水四氫呋喃,鋰堿為正丁基鋰。
9.根據權利要求3所述的芳烴硼酸酯類化合物的合成方法,其特征在于:所述步驟(2)中,萃取劑為乙酸乙酯,萃取劑與1,3二取代芳烴的加入量比為7-15mL:1mmol;反應體系中的加入的飽和氯化銨溶液與無水有機溶劑的體積為1-2:1。
10.根據權利要求5、6、7或9所述的芳烴硼酸酯類化合物的合成方法,其特征在于:所述1,3二取代芳烴為間二氟苯、三氟氯苯、間氟三氟甲苯、間甲氧基甲醚氟苯、間甲氧基苯氟、間二氯苯、間甲氧基氯苯、間甲氧基甲醚氯苯、間三氟甲基甲氧基苯、間氯三氟甲苯、間二-三氟甲苯中的一種。
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