[發(fā)明專(zhuān)利]N-酰化的2-氨基異丁酸化合物和包含它們的香味組合物

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201380080059.X
• 申請(qǐng)日: 2013-10-02
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN105636934B
• 公開(kāi)（公告）日: 2019-03-29
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 王怡力
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 奇華頓股份有限公司;王怡力
• 主分類(lèi)號(hào): C07C233/49
• 分類(lèi)號(hào): C07C233/49;A23L27/21
• 代理公司: 中國(guó)國(guó)際貿(mào)易促進(jìn)委員會(huì)專(zhuān)利商標(biāo)事務(wù)所 11038
• 代理人: 王貴杰

式(I)的化合物或其可食用鹽(式應(yīng)該插入在這里)，其中R與它所連接的羰基一起為羧酸殘基。該化合物可以用于可食用組合物，例如食品和飲料，以便給所述組合物傳遞香味和口感或改進(jìn)其香味和口感。

本發(fā)明涉及N-酰化的2-氨基異丁酸化合物、包含所述化合物的香味組合物和所述化合物作為香味調(diào)節(jié)劑在可食用產(chǎn)品例如飲料和食品中的用途。

GB1130480公開(kāi)了一些酰化的氨基酸羧酸金屬鹽。認(rèn)為這些化合物用作表面活性劑且具有在硬水中特別良好的表面活性劑特性。

申請(qǐng)人已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，在氨基酸殘基的羧酸羰基的α位碳原子上具有偕二甲基取代基模式的酰化氨基羧酸在添加到食品或飲料中時(shí)具有香味改良和口感特性。

本發(fā)明在其方面之一中提供式(I)的化合物或其可食用鹽，

其中

R與它所連接的羰基一起為羧酸殘基。

可食用鹽包括典型地用于食品和飲料工業(yè)的那些鹽且包括氯化物、硫酸鹽、磷酸鹽、葡糖酸鹽、鈉、檸檬酸鹽、碳酸鹽、乙酸鹽和乳酸鹽。

在本發(fā)明的一個(gè)具體的實(shí)施方案中，羧酸殘基是脂肪酸殘基。

脂肪酸殘基可以是C8-C22脂肪酸殘基。脂肪酸可以是哺乳動(dòng)物或非哺乳動(dòng)物的脂肪酸。哺乳動(dòng)物脂肪酸是天然或合成脂肪酸，其在結(jié)構(gòu)上與一種在哺乳動(dòng)物中天然產(chǎn)生的脂肪酸相同，包括、但不限于肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(eicosapentenoic acid)和二十二碳四烯酸。非哺乳動(dòng)物脂肪酸是通常不由哺乳動(dòng)物產(chǎn)生的天然或合成脂肪酸，包括、但不限于十五烷酸；十七烷酸；十九烷酸；二十一烷酸；9-反式-十四烯酸；10-反式-十五烯酸；9-反式-十六烯酸；10-反式-十七烯酸；10-反式-十七烯酸；7-反式-十九烯酸；10,13-十九碳二烯酸；11-反式-二十烯酸；和12-反式二十一烯酸。

脂肪酸殘基可以是飽和的或不飽和的。如果它們是不飽和的，則優(yōu)選它們具有1、2或3個(gè)雙鍵，所述雙鍵可以為順式-或反式-構(gòu)型。

更具體地，優(yōu)選的脂肪酸殘基是C16-C18，其可以是飽和的或不飽和的。

然而，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以理解，這些脂肪酸的天然來(lái)源例如杏仁油、鱷梨油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、橄欖油、花生油、米糠油、紅花油、芝麻油、大豆油、葵花油、棕櫚油和低芥酸菜子油各自由脂肪酸的復(fù)雜混合物組成。例如，紅花油主要是C18:2亞油酸的來(lái)源，但是它可以包含其它脂肪酸，例如亞麻酸(C18:3)和棕櫚酸(C16:0)等。因此，本文涉及包含特定脂肪酸殘基、例如C18脂肪酸殘基的化合物，可以涉及純的或基本上純的C18脂肪酸殘基或可以涉及具有為C18殘基作為主要?dú)埢闹舅釟埢幕旌衔铩?yōu)選的脂肪酸殘基是C16-C18。

特別優(yōu)選的式(I)的化合物選自：

可以通過(guò)已知方法、使用商購(gòu)的原料、試劑和溶劑形成式(I)的化合物，且并未在本文中保證詳細(xì)討論。在本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方案中，可以通過(guò)使氨基酸與羧酸鹵化物例如氯化物在堿性條件下在水性條件例如水/THF溶劑系統(tǒng)中反應(yīng)形成共軛物。可以通過(guò)給該反應(yīng)混合物施加熱改善收率和反應(yīng)時(shí)間。在可選的實(shí)施方案中，可以使羧酸與氨基酸在二噁烷中在DCC(二環(huán)己基碳二亞胺)和1-羥基吡咯烷-2,5-二酮的存在下反應(yīng)。

式(I)的化合物將顯著的感官特征傳遞給添加它們的可食用組合物。具體地，它們給包含它們的可食用組合物傳遞高度強(qiáng)烈的、真實(shí)的和協(xié)調(diào)的香味和圓和與豐滿感。