[發明專利]吡啶N-氧化物及其制備方法

有效

• 申請號: 201380044642.5
• 申請日: 2013-06-12
• 公開（公告）號: CN104602527B
• 公開（公告）日: 2018-09-25
• 發明（設計）人: D·C·布蘭德;小羅納德·羅斯;P·L·約翰遜;T·C·約翰遜
• 申請（專利權）人: 美國陶氏益農公司
• 主分類號: A01N43/40
• 分類號: A01N43/40
• 代理公司: 北京坤瑞律師事務所 11494
• 代理人: 羅天樂

本發明在一個實施方案中，提供了一些官能化吡啶N?氧化物的制備方法。在一個形式中，所述官能化吡啶N?氧化物包括2?取代的?5?(1?烷硫基)烷基?吡啶N?氧化物。其它實施方案、形式、目的、特征、優點、方面和益處根據本文明將是明顯的。

相關申請的交叉參考

本申請要求于2012年06月30日提交的美國臨時專利申請61/666,811的優先權，其在此整體引入作為參考。

技術領域

在本文中公開的發明涉及一些官能化吡啶N-氧化物，包括例如2-取代的-5-(1-烷硫基)烷基-吡啶N-氧化物、制備以及利用它們的技術。

發明背景

控制害蟲群體對現代農業、食物貯存和衛生而言是必要的。存在超過一萬種害蟲引起農業減產。每年世界范圍內農業減產折合數十億美元。還已知害蟲如白蟻可對所有種類的私有或公共結構造成損害，導致每年數十億美元的損失。害蟲還進食并污染貯存的食物，導致每年數十億美元的損失，以及剝奪人們所需要的食物。

一些害蟲對目前使用的殺蟲劑具有抗性或正在形成抗性。數百種害蟲對一種或多種殺蟲劑具有抗性。因此，存在對新殺蟲劑和形成這些殺蟲劑的方法的持續需求。

美國專利7,678,920和7,687,634描述了一些殺蟲的磺基肟(sulfoximine)化合物且美國專利8,188,292描述了一些殺蟲的硫亞胺(sulfilimine)化合物。這些磺基肟和硫亞胺化合物中的一些含有吡啶官能團。現令人驚訝地發現吡啶官能團被N-氧化的一種或多種這些化合物的形式展現出殺蟲性質。吡啶N-氧化物通常由過酸例如間氯過氧苯甲酸(mCPBA)的直接氧化來制備。但是對于一些官能化的吡啶例如2-取代的-5-(1-烷硫基)烷基-吡啶，硫化官能團易于被氧化，因此使用mCPBA直接氧化是不利的。因此，對形成這樣的N-氧化物化合物的方法存在需求。

發明概述

本文披露的一個實施方案涉及一些吡啶N-氧化物，包括例如2-取代的-5-(1-烷硫基)烷基-吡啶N-氧化物的制備方法。在另一個更具體的但是非限制性的形式中，提供了根據式(I)的2-取代的-5-(1-烷硫基)烷基-吡啶N-氧化的制備方法，

其中

L代表單鍵或R¹，S和L一起代表4-、5-或6-元環；

R¹代表(C₁-C₄)烷基；

R²和R³分別代表氫、甲基、乙基、氟、氯或溴；

n為0-3的整數；且

Y代表(C₁-C₄)鹵代烷基。

在一個形式中，該方法包括縮合根據式(II)的烯胺

其中

R¹、R²、R³、L和n如前文所定義；且