[發明專利]作為食品加香化合物的N?酰化甲硫氨酸衍生物

有效

• 申請號: 201380017814.X
• 申請日: 2013-03-28
• 公開（公告）號: CN104254253B
• 公開（公告）日: 2017-12-29
• 發明（設計）人: F·史;H·雷內斯;E·范奧莫倫;S·M·沃斯特;王怡力;A·德克勒克
• 申請（專利權）人: 奇華頓股份有限公司
• 主分類號: A23L27/21
• 分類號: A23L27/21;C07C321/14
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所11038
• 代理人: 王貴杰

本發明涉及一些羧酸-氨基酸綴合物、包含所述綴合物的香味組合物及其在可食用組合物中的用途。

本領域中已知許多對食品發揮其自身極為顯著的香味特征的香味成分。這種成分在適當領域中具有巨大價值，特別是食品種類的類型，但是在應用于其他食品種類時，它們可能不協調乃至令人不愉快。

對于提供起補充或強化所摻入的可食用組合物的味道和口感特征的作用的廣譜香味成分存在需求。

申請人目前已經發現一組可以用作香味成分的化合物，其補充或強化摻入廣泛香料用品種類的可食用組合物的味道和口感特征。

本發明在第一個方面中提供了式(I)的化合物，

其可食用鹽及其在可食用組合物中的用途，

其中

R₁是包含6-20個碳原子的烷基殘基或包含9-25個碳原子與1-6個雙鍵的烯殘基，R₁與其所連接的羰基一起為羧酸殘基。

可食用鹽包括典型地應用于食品和飲料工業的那些且包括氯化物、硫酸鹽、磷酸鹽、葡糖酸鹽、鈉、檸檬酸鹽、碳酸鹽、乙酸鹽和乳酸鹽。

本領域技術人員可以理解，上述定義的化合物中的氨基酸殘基是甲硫氨酸殘基(Met)。

在下文中，當涉及氨基酸或其殘基時，由上述括號內使用的3個字母的縮寫構成使用。

羧酸同樣可以用縮寫形式表示。在下文中，羧酸殘基可以表示為縮寫Cn，其中“n”表示殘基中的碳原子數。例如，18個碳的酸的殘基可以縮寫為C18。此外，如果18個碳的酸是飽和的，例如是硬脂酸，則可以縮寫為C18:0(因為它包含0個雙鍵)，而具有1個雙鍵的18個碳的酸—例如油酸—則可以縮寫為C18:1。此外，如果C18酸具有順式構型的雙鍵，則它可以縮寫為C18:1c。類似地，如果雙鍵為反式構型，則縮寫變成C18:1t。

在本發明的一個具體的實施方案中，羧酸殘基是脂肪酸殘基。

脂肪酸殘基可以是C8-C22脂肪酸的殘基，脂肪酸可以是哺乳動物或非哺乳動物的脂肪酸。哺乳動物脂肪酸是天然或合成脂肪酸，其在結構上與一種在哺乳動物中產生的脂肪酸相同，包括、但不限于肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(eicosapentenoic acid)和二十二碳四烯酸。非哺乳動物脂肪酸是通常不由哺乳動物產生的天然或合成脂肪酸，包括、但不限于十五烷酸；十七烷酸；十九烷酸；二十一烷酸；9-反式-十四烯酸；10-反式-十五烯酸；9-反式-十六烯酸；10-反式-十七烯酸；10-反式-十七烯酸；7-反式-十九烯酸；10,13-十九碳二烯酸；11-反式-二十烯酸；和12-反式二十一烯酸。

脂肪酸殘基可以是飽和的或不飽和的。如果它們是不飽和的，則優選它們具有1、2或3個雙鍵，可以為順式-或反式-構型。

更具體地，優選的脂肪酸殘基是C16-C18且可以是飽和的或不飽和的。

然而，本領域技術人員可以理解，這些脂肪酸例如杏仁油、鱷梨油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、橄欖油、花生油、米糠油、紅花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、棕櫚油和低芥酸菜籽油的天然來源各自由脂肪酸的復雜混合物組成。例如，紅花油主要是C18:2亞油酸的來源，但是它可以包含其他脂肪酸，例如亞麻酸(C18:3)和棕櫚酸(C16:0)等。因此，本文涉及包含特定脂肪酸殘基、例如C18脂肪酸殘基的化合物，可以涉及純的或基本上純的C18脂肪酸殘基或可以涉及具有為C18殘基作為主要殘基的脂肪酸殘基的混合物。優選的脂肪酸殘基是C16-C18。

式(I)的化合物也可以用這些縮寫形式表示。例如，由C18羧酸殘基和氨基酸甲硫氨酸(Met)殘基組成的式(I)的化合物可以用縮寫C18-Met表示。為簡化起見，下文的式(I)的化合物可以用這種縮寫表示。

正如才上式(I)中顯而易見的，氨基酸殘基上的氨基氮原子鍵合羧酸殘基的羰基碳原子，以形成酰胺鍵。因此，縮寫形式C18-Met表示式(I)的化合物，其中甲硫氨酸殘基通過其氮原子連接C18羧酸的羰基碳原子。

這些化合物特別有效地增強多汁性和分泌唾液感以及柑橘類水果的真實感。它們因其掩蔽特性而特別地應用于粉狀軟飲料飲品。

所述化合物包括C8-Met、C9-Met、C10-Met、C12-Met、C14-Met、C16-Met、C18-Met、C20-Met和C22-Met.