[發(fā)明專利]用于生產(chǎn)基本上不含烷基-烷氧基-羥基苯甲醛的烷氧基-羥基苯甲醛的方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201380012015.3
• 申請(qǐng)日: 2013-07-12
• 公開（公告）號(hào): CN104203891B
• 公開（公告）日: 2019-03-15
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: L.加雷爾;H.加耶
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 羅地亞運(yùn)作公司
• 主分類號(hào): C07C41/42
• 分類號(hào): C07C41/42;C07C43/23;C07C41/09;C07C51/367;C07C65/21;C07C45/39;C07C47/58;C07C47/575
• 代理公司: 中國專利代理(香港)有限公司 72001
• 代理人: 黃念;林森

本發(fā)明涉及一種用于從至少一種羥基苯酚(HP)制備至少一種烷氧基羥基苯甲醛(AHBA)的方法，所述方法的特征在于它包括形成至少一種烷氧基苯酚(AP)和烷基?烷氧基苯酚(AAP)并且從AAP中分離(S)AP，所述分離(S)是在獲得AHBA之前進(jìn)行。

本發(fā)明涉及烷氧基羥基苯甲醛(“AHBA”)的生產(chǎn)并且具體地涉及盡可能純的烷氧基羥基苯甲醛的生產(chǎn)。

本發(fā)明更具體地涉及從羥基苯酚(“HP”)生產(chǎn)AHBA。

本發(fā)明甚至更確切地講涉及香蘋醛(“VA”)和/或乙基香蘋醛(“EVA”)的生產(chǎn)。

現(xiàn)有技術(shù)

烷氧基羥基苯甲醛(“AHBA”)是首先用作調(diào)味品和芳香劑并且然后隨后在多個(gè)領(lǐng)域中用作中間產(chǎn)品的非常重要的產(chǎn)品，這些領(lǐng)域例如農(nóng)業(yè)化學(xué)、制藥工業(yè)、化妝品工業(yè)以及其他工業(yè)。

具體地說，香蘋醛和乙基香蘋醛是基本上旨在用于食物中的產(chǎn)品。因此，在市場上提供具有高化學(xué)純度和良好味覺品質(zhì)的產(chǎn)品同時(shí)確保銷售成本盡可能低是重要的。

因此，用于合成所述產(chǎn)品的方法需要對(duì)所進(jìn)行的化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行改進(jìn)以及進(jìn)行有效分離和純化操作。

已提出用于合成芳族醛的各種方法。最重要的方法是基于起始酚類化合物例如苯酚、兒茶酚(也被稱為鄰苯二酚或“PC”)、兒茶酚衍生物、愈創(chuàng)木酚(或者2-甲氧基苯酚)和/或乙基愈創(chuàng)木酚(或者2-乙氧基苯酚)的官能化。在此類型的方法中，通常以成鹽形式、例如鈉鹽形式使用酚類化合物：根據(jù)不同方法，將一個(gè)甲酰基添加到相對(duì)于存在于苯環(huán)上的羥基的對(duì)位上。

為了生產(chǎn)愈創(chuàng)木酚，一些方法在于選擇鄰-硝基氯苯(ONCB)作為起始材料。

這些方法與由鄰苯二酚起始的方法相比具有很多缺點(diǎn)：處理CMR(致癌、致突變且對(duì)生殖有毒)毒性化合物，如鄰-茴香胺；多個(gè)步驟；放熱且危險(xiǎn)的反應(yīng)，如重氮鹽的硝化或水解；產(chǎn)生很多排出物；形成雜質(zhì)，如在6-氯香蘋醛形式的香蘋醛中的5-氯愈創(chuàng)木酚等。

此外，存在一種用于獲得香蘋醛的完全不同的路徑，該路徑在于使愈創(chuàng)木酚與乙醛酸在堿性介質(zhì)中反應(yīng)，得到4-羥基-3-甲氧基扁桃酸并且然后氧化所獲得的縮合物。

從兒茶酚合成愈創(chuàng)木酚(GA)或乙基愈創(chuàng)木酚(GE)是更加直接的。

還存在用于從氫醌合成對(duì)-甲氧基苯酚(PMP)和/或?qū)?乙氧基苯酚(PEP)的方法。

如GA、GE、PMP以及PEP的化合物是烷氧基苯酚(“AP”)。

可以通過AP與乙醛酸之間的反應(yīng)、然后氧化所得的化合物來將一個(gè)醛官能團(tuán)添加到烷氧基苯酚(“AP”)上以便得到AHBA。然而，根據(jù)此路徑制備的AHBA具體地包括作為雜質(zhì)的烷基烷氧基羥基苯甲醛(“AAHBA”)。在這種情況發(fā)生時(shí)，此混合物特別難以分離。

由于這種難以分離，通過涉及使用有機(jī)溶劑的結(jié)晶作用來分離AHBA/AAHBA混合物。

此問題更尤其出現(xiàn)在從苯-1，2-二酚(兒茶酚或鄰苯二酚，在本發(fā)明中被稱為“PC”)生產(chǎn)香蘋醛(“VA”)或乙基香蘋醛(“EVA”)的過程中，因?yàn)橄闾O醛的甲基化雜質(zhì)或乙基香蘋醛的乙基化雜質(zhì)非常難以從VA和/或EVA中分離。

通常，具體地說由于可以使用的有機(jī)溶劑的毒性、由它們的使用所產(chǎn)生的額外成本或者用于再循環(huán)或再生目的的溶劑處理，有機(jī)溶劑的使用是相對(duì)不希望的。

發(fā)明目的

因此，本發(fā)明的一個(gè)目的在于解決以上提到的問題。

具體地說，本發(fā)明的主要目的在于，尤其是從AHBA并且具體地香蘋醛(VA)和/或乙基香蘋醛(EVA)的純度的觀點(diǎn)出發(fā)，改進(jìn)用于生產(chǎn)烷氧基羥基苯甲醛(“AHBA”)并且具體地香蘋醛(“VA”)和/或乙基香蘋醛(“EVA”)的現(xiàn)有工業(yè)方法。