[發明專利]四氫異吲哚-1,3-二酮取代苯并噁唑啉酮衍生物

無效

• 申請號: 201310712183.5
• 申請日: 2013-12-20
• 公開（公告）號: CN103664918A
• 公開（公告）日: 2014-03-26
• 發明（設計）人: 劉尚鐘;張浩;劉克昌;劉瑞全;王毅;歐俊軍
• 申請（專利權）人: 中國農業大學
• 主分類號: C07D413/04
• 分類號: C07D413/04;A01P13/00
• 代理公司: 北京紀凱知識產權代理有限公司 11245
• 代理人: 關暢

1.式I所示化合物，

所述式I中，n為0-3的整數；

R₁為氫、甲基或乙基；

R₂為甲基、乙基、正丙基、異丙基或叔丁基；

R₃為X時，R₄為

R₄為X時，R₃為

所述R₃和R₄中，X均為鹵素。

2.根據權利要求1所述的化合物，其特征在于：所述式I中，X為氟；n為1或3。

3.一種制備權利要求1-2任一所述式I所示化合物的方法，包括如下步驟：

將式III所示化合物、縛酸劑和溴代羧酸酯于溶劑中混合回流進行親核取代反應，反應完畢得到所述式I所示化合物；

所述式III中，R₃為X時，R₄為

R₄為X時，R₃為

所述R₃和R₄中，X均為鹵素。

4.根據權利要求3所述的方法，其特征在于：所述縛酸劑選自碳酸鉀、碳酸鈉和碳酸銫中的至少一種；

所述溴代羧酸酯選自溴代乙酸乙酯、4-溴丁酸乙酯和2-溴丙酸乙酯中的至少一種；

所述溶劑選自丙酮、N,N-二甲基甲酰胺和乙腈中的至少一種；

所述式III所示化合物、縛酸劑和溴代羧酸酯的投料摩爾比為1：0.6-1：1-1.3；

所述親核取代反應步驟中，時間為2-5小時，具體為3小時。

5.以權利要求1-2任一所述式I所述化合物為活性成分的除草劑；

權利要求1-3任一所述式I所述化合物在除草中的應用。

6.根據權利要求5所述的除草劑或應用，其特征在于：所述除草劑和除草的防除對象均選自雙子葉雜草和單子葉雜草中的至少一種；

其中，所述雙子葉雜草為苘麻或莧菜；

所述單子葉雜草為稗草；

所述除草具體為在玉米田中除草。

7.式III所示化合物，

所述式III中，R₃為X時，R₄為

R₄為X時，R₃為

所述R₃和R₄中，X均為鹵素。

8.一種制備權利要求7所述式III所示化合物的方法，包括如下步驟：

將式IV所示化合物與4,5,6,7-四氫苯酐于溶劑中混合回流進行亞酰胺化反應，反應完畢得到所述式III所示化合物；

所述式IV中，R₃為X時，R₄為-NH₂；

R₄為X時，R₃為-NH₂；

所述R₃和R₄中，X均為鹵素。

9.根據權利要求8所述的方法，其特征在于：所述溶劑選自冰醋酸、N,N-二甲基甲酰胺和乙腈中的至少一種；

所述式IV所示化合物與4,5,6,7-四氫苯酐的投料摩爾比為1：1-1.3，具體為1：1.2；

所述亞酰胺化反應步驟中，時間為2-5小時，具體為3.5小時。