[發明專利](1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201310682983.7
• 申請日: 2008-11-28
• 公開（公告）號: CN103664811A
• 公開（公告）日: 2014-03-26
• 發明（設計）人: 川添健太郎
• 申請（專利權）人: 庵原化學工業株式會社
• 主分類號: C07D249/14
• 分類號: C07D249/14;C07D249/08;C07B61/00
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所 11038
• 代理人: 吳宗頤

本申請是同名發明名稱的中國專利申請第200880123750.0號的分案申請，原案國際申請號為PCT/JP2008/003520，國際申請日為2008年11月28日。?

技術領域

本發明涉及（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物及其制備方法。?

背景技術

已知3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物是作為殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑有用的化合物（專利文獻1）。該文獻中記載了用于制備3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物的方法，其中包括將作為其前體的3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物進行烷基化的方法。?

專利文獻1：WO2006／043635?

發明內容

發明要解決的課題?

因此，為了簡便而有效地制備作為殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑有用的化合物3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物，希望開發出適用的3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物、其制備中間體3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯磺酰鹵化合物以及其前體（1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物、以及有利地制備這些化合物的方法。?

解決課題的手段?

鑒于上述的狀況，本發明人對于3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物、其制備中間體3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯磺酰鹵化合物及其前體（1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物以及制備這些化合物的方法進行?了深入的研究，結果意外地發現，通過在催化劑量的銅化合物的存在下，使三唑化合物與苯基硼酸化合物或苯基環硼氧烷化合物反應，或者使三唑化合物與4位具有吸電子基團的鹵代苯化合物反應，然后，使來自原料的吸電子基團轉變成烷基，然后使其與鹵代磺酰化劑反應，或者進一步使獲得的磺酰鹵化合物進行還原的一系列工序，可以解決上述課題，基于該發現，至此完成了本發明。?

發明效果?

根據本發明方法，可以提供（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物以及簡便而有效地制備該化合物的方法。即，根據本發明方法，通過上述一系列的工序，不需要使用特殊的反應裝置，可以在穩定的條件下，高選擇性地、高效地、且以簡便的操作制備（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物，該化合物適用于簡便而高效地制備作為殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑有用的化合物，即，3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物。具體實施方式?

以下，詳細說明本發明。?

本發明通過提供下述〔1〕～〔25〕項所述的發明來解決上述課題。?

〔1〕（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物，其特征在于，由通式（1）表示：?

（式中，R表示C1～C6烷基或者環狀C3～C6烷基；A₁表示氫原子、氨基、單(C1～C6烷基)氨基或者二(C1～C6烷基)氨基；A₂表示鹵原子、C1～C6烷基或者環狀C3～C6烷基；Z表示氫原子、鹵代磺酰基或者巰基)。?

〔2〕〔1〕所述的（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物，其中，Z?為氫原子。?

〔3〕〔1〕所述的（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物，其中，Z為鹵代磺酰基。?

〔4〕〔1〕所述的（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物，其中，Z為巰基。?

〔5〕通式（5）表示的（1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物的制備方法，?

（式中，R、A₁和A₂表示與下述相同的含義）?

其特征在于，使通式（2）表示的三唑化合物與通式（3）表示的苯基硼酸化合物或者通式（4）表示的苯基環硼氧烷化合物在銅催化劑的存在下反應：?

（式中，A₁表示氫原子、氨基、單(C1～C6烷基)氨基或者二(C1～C6烷基)氨基)?

（式中，R表示C1～C6烷基或者環狀C3～C6烷基；A₂表示鹵原子、C1～C6烷基或者環狀C3～C6烷基)?

（式中，R和A₂表示與上述相同的含義）。?

〔6〕通式（5）表示的（1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物的制備方法，?