[發明專利](1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201310682983.7
• 申請日: 2008-11-28
• 公開（公告）號: CN103664811A
• 公開（公告）日: 2014-03-26
• 發明（設計）人: 川添健太郎
• 申請（專利權）人: 庵原化學工業株式會社
• 主分類號: C07D249/14
• 分類號: C07D249/14;C07D249/08;C07B61/00
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所 11038
• 代理人: 吳宗頤

1.（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物，其特征在于，由通式（1）表示：

式中，R表示C1～C6烷基、環狀C3～C6烷基、氰基、甲酰基、羧基或其金屬鹽、或者烷氧羰基；A₁表示氫原子、氨基、單(C1～C6烷基)氨基或二(C1～C6烷基)氨基；A₂表示鹵原子、C1～C6烷基或環狀C3～C6烷基；Z表示氫原子或巰基。

2.通式（5）表示的（1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物的制備方法，

式中，R、A₁和A₂表示與下述相同的含義，

其特征在于，使通式（2）表示的三唑化合物與通式（3）表示的苯基硼酸化合物或通式（4）表示的苯基環硼氧烷化合物在銅催化劑的存在下反應：

式中，A₁表示氫原子、氨基、單(C1～C6烷基)氨基或二(C1～C6烷基)氨基，

式中，R表示C1～C6烷基或環狀C3～C6烷基；A₂表示鹵原子、C1～C6烷基或環狀C3～C6烷基，

式中，R和A₂表示與上述相同的含義。

3.權利要求2所述的1H-(1,2,4-三唑-1-基)苯化合物的制備方法，其中，銅催化劑是具有0價～2價價數的銅化合物。

4.通式（7）表示的4-取代-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物的制備方法，

式中，A₁、A₂和Y表示與下述相同的含義，

其特征在于，使通式（6）表示的4-取代-鹵代苯化合物與通式（2）表示的三唑化合物在堿的存在下反應：

式中，A₂表示鹵原子、C1～C6烷基或環狀C3～C6烷基；Y表示氰基、甲酰基、羧基或其金屬鹽、或者烷氧羰基；X表示鹵原子，

式中，A₁表示氫原子、氨基、單(C1～C6烷基)氨基或二(C1～C6烷基)氨基。

5.通式（8）表示的4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲苯化合物的制備方法，

式中，A₁和A₂表示與下述相同的含義，

其特征在于，將通式（7）表示的4-取代-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物中的Y表示的取代基還原：

式中，A₁表示氫原子、氨基、單(C1～C6烷基)氨基或二(C1～C6烷基)氨基；A₂表示鹵原子、C1～C6烷基或環狀C3～C6烷基；Y表示氰基、甲?；?、羧基或其金屬鹽、或者烷氧羰基。

6.權利要求5所述的4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲苯化合物的制備方法，其中，還原在還原劑和多相金屬催化劑的存在下進行。

7.通式（8）表示的4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲苯化合物的制備方法，

式中，A₁和A₂表示與下述相同的含義，

其特征在于，通過使通式(7'）表示的4-氰基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物在乙醇中、在阮內鎳催化劑的存在下進行反應，轉化成通式（9）表示的二乙胺化合物后，在還原劑和多相金屬催化劑的存在下將通式（9）表示的二乙胺化合物還原，

式中，A₁表示氫原子、氨基、單(C1～C6烷基)氨基或二(C1～C6烷基)氨基；A₂表示鹵原子、C1～C6烷基或環狀C3～C6烷基，

式中，A₁和A₂表示與上述相同的含義。