[發明專利]一種含氯代環丙烷的芳基三氮唑化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201310608461.2
• 申請日: 2013-11-26
• 公開（公告）號: CN103664808A
• 公開（公告）日: 2014-03-26
• 發明（設計）人: 張建軍;許一仁;譚偉明;梁曉梅;段留生;王道全
• 申請（專利權）人: 中國農業大學
• 主分類號: C07D249/08
• 分類號: C07D249/08;A01N43/653;A01P21/00;A01P3/00
• 代理公司: 北京紀凱知識產權代理有限公司 11245
• 代理人: 關暢;王春霞

1.式I所示含氯代環丙烷基的芳基三唑化合物或其藥學上可接受的鹽；

式I中，X為C=O或CHOH；R為取代苯基，所述取代苯基中的取代基選自下述基團中的任意一種：鹵素、甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基、氨基和乙酰氨基。

2.根據權利要求1所述的芳基三唑化合物或藥學上可接受的鹽，其特征在于：所述取代苯基為單取代苯基或雙取代苯基；

所述雙取代苯基為2,3-雙取代苯基、2,4-雙取代苯基、2,6-雙取代苯基、3,4-雙取代苯基或2,5-雙取代苯基。

3.式I所示含氯代環丙烷基的芳基三唑化合物的制備方法，包括如下步驟：

（1）式Ⅱ所示化合物與磺酰氯經取代反應得到式Ⅲ所示化合物；

（2）式Ⅲ所示化合物與1,2,4-三氮唑經取代反應得到式Ⅳ所示化合物；

（3）（a）式Ⅳ所示化合物與式Ⅴ所示化合物經取代反應得到取代基X為C=O時的式I所示含氯代環丙烷基的芳基三唑化合物；

式Ⅴ中，Y為Br或Cl；R為取代苯基，所述取代苯基中的取代基選自下述基團中的任意一種：鹵素、甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基、氨基和乙酰氨基；

（b）取代基X為C=O時的式I所示含氯代環丙烷基的芳基三唑化合物經硼氫化鈉還原反應得到取代基X為CHOH時的式I所示含氯代環丙烷基的芳基三唑化合物。

4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于：

步驟（1）中，所述取代反應的溫度為-10℃～50℃，時間為5～12小時；

式Ⅱ所示化合物與磺酰氯的摩爾比為1：1.0～1.5；

步驟（2）中，所述取代反應的溫度為60℃～90℃，時間為5～12小時；

式Ⅲ所示化合物與1,2,4-三氮唑的摩爾比為1：0.8～2.0；

步驟（3）中，所述取代反應的溫度為-10℃～50℃，時間為5～12小時；

式Ⅳ所示化合物與式Ⅴ所示化合物的摩爾比為1：1.0～2.0；

所述硼氫化鈉還原反應的溫度為-20℃～60℃，時間為0.5～5.0小時；

取代基X為C=O時的式I所示含氯代環丙烷基的芳基三唑化合物與硼氫化鈉的摩爾比為1：1.0～5.0。

5.式I所示含氯代環丙烷基的芳基三唑化合物或其藥學上可接受的鹽在制備植物生長調節劑中的應用。

6.根據權利要求5所述的應用，其特征在于：所述植物生長調節劑調節植物的下述至少一種性能：

1）延緩植物生長；

2）抑制莖桿伸長；

3）縮短植物節間；

4）促進植物分葉；

5）促進花芽分化；

6）提高植物抗逆性能；

7）提高植物產量；

所述植物為水稻、玉米或小麥。

7.式I所示含氯代環丙烷基的芳基三唑化合物或其藥學上可接受的鹽在制備殺菌劑中的應用。

8.根據權利要求7所述的應用，其特征在于：所述殺菌劑用于殺滅下述至少一種病菌：油菜菌核病菌、茄綿疫病菌、番茄灰霉病菌、苗床立枯病菌、稻瘟病菌、蘆筍莖枯病菌、小麥赤霉病菌、腐霉病菌、苗床猝倒病菌、花生黑斑病菌、葡萄白腐病菌、番茄葉霉病菌和西瓜炭疽病菌。

9.一種植物生長調節劑或殺菌劑，其活性成分為式I所示含氯代環丙烷基的芳基三唑化合物或其藥學上可接受的鹽。

10.一種植物生長調節劑乳油或殺菌劑乳油，以質量百分含量計，其組成如下：式I所示含氯代環丙烷基的芳基三唑化合物或其藥學上可接受的鹽1～10%；乳化劑5～15%；滲透劑0.1～1%；和余量的溶劑。