[發(fā)明專利]一種新型液晶發(fā)光材料及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310566376.4
• 申請日: 2013-11-14
• 公開（公告）號: CN103641742A
• 公開（公告）日: 2014-03-19
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 陸紅波;張姍娜;楊家祥;呂國強;邱龍臻;張貴玉;許偉
• 申請（專利權(quán)）人: 合肥工業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07C255/37
• 分類號: C07C255/37;C07C253/30;C09K19/16;C09K11/06
• 代理公司: 安徽合肥華信知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 34112
• 代理人: 余成俊

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種新型液晶發(fā)光材料及其制備方法，屬于液晶材料制備領(lǐng)域。

背景技術(shù)

近年來，液晶材料由于其良好的光電效應(yīng)，廣泛用于需低壓、輕薄的顯示器件上，成為科學(xué)研究的熱點。目前顯示器件中使用液晶材料的主要有TN類液晶材料，、STN類液晶材料、TFT類液晶材料。TN類液晶材料主要是聯(lián)苯類和脂類有機液晶化合物；STN類液晶材料主要是二苯乙炔類、連氮類、烯類和烷類有機液晶化合物；TFT類液晶材料主要是含氟及鹵素類有機液晶化合物。而在液晶顯示器件中除需液晶材料外，還需要發(fā)光材料作為背光源，因此，設(shè)計、發(fā)明一種兼容發(fā)光性質(zhì)的液晶材料及制備工藝是目前急需解決的技術(shù)問題。而在上面所述的這些液晶材料中，能夠兼容發(fā)光性質(zhì)的液晶材料卻很少，特別是能夠調(diào)控發(fā)光波長的液晶材料更是甚少。因此，設(shè)計、發(fā)明一種兼容可調(diào)發(fā)光波長的液晶材料更是急需解決的技術(shù)難關(guān)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明旨在提供一種兼容可調(diào)發(fā)光波長的液晶材料及其制備方法，所要解決的技術(shù)問題是使該液晶發(fā)光材料的制備簡單、易做，加工工藝簡潔、高效。

本發(fā)明以對羥基苯甲醛和鹵代烷為初始原料合成了中間體，再將該中間體與1,4-苯二乙腈反應(yīng)制得目標產(chǎn)物。該產(chǎn)物在65-210℃時呈現(xiàn)液晶態(tài)，是一種良好的新型液晶材料。該液晶材料在升溫熔融后，快速降溫制得的薄膜在365nm的紫外燈下發(fā)黃光，慢速降溫制得的薄膜在相同條件下發(fā)綠光，且該材料的發(fā)光性質(zhì)可逆。本發(fā)明所提供的材料由于良好的液晶性和發(fā)光性，在現(xiàn)代顯示及光電器件中具有廣闊的應(yīng)用前景。

本發(fā)明采用的技術(shù)方案為：

本發(fā)明所提供的新型液晶發(fā)光材料具有以下的結(jié)構(gòu)通式：

式中R為C₈-C₁₆烷基。

本發(fā)明提供的新型液晶發(fā)光材料的制備方法，包括以下步驟：

（1）中間體的制備

將對羥基苯甲醛與弱堿以1:（1-3）的摩爾比加入到溶劑中，再將鹵代烷以與對羥基苯甲醛相同摩爾量的比例投入到反應(yīng)器中，加熱回流10-24小時，用飽和食鹽水洗滌后用無水硫酸鎂或無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓蒸餾除去溶劑后得到產(chǎn)物；

（2）液晶發(fā)光材料的制備

將1,4-苯二乙腈與堿以1：（1-3）的摩爾比加入到溶劑中，回流反應(yīng)0.5-1小時后，將上一步制備的中間體以與1，4-苯二乙腈2:1的摩爾比投入到反應(yīng)液中，加熱反應(yīng)2-5小時，用飽和食鹽水洗滌后用無水硫酸鎂或無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓蒸餾除去溶劑后得到產(chǎn)物。

所述溶劑選自乙醇、丙醇、四氫呋喃、氯仿、甲苯、正戊烷其中的一種。

所述對羥基苯甲醛的結(jié)構(gòu)式為：

所述鹵代烷結(jié)構(gòu)式為：XR，式中X為CL，Br，I；R為C₈-C₁₆烷基。

所述弱堿選自碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀其中的一種。

所述中間體的結(jié)構(gòu)式為：

式中R為C₈-C₁₆烷基。

所述1,4-苯二乙腈的結(jié)構(gòu)式為：

所述堿選自氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、氫化鉀其中的一種。

所述液晶發(fā)光材料的液晶相出現(xiàn)在65-210℃溫度范圍內(nèi)。

所述液晶發(fā)光材料在升溫熔融后，快速降溫所制備的薄膜在365nm紫外燈照射下發(fā)黃色光；控制以低于10℃/min的慢速降溫制得的薄膜在365nm的紫外燈照射下發(fā)出綠色光，且這兩種降溫方式制得的固體薄膜發(fā)光性質(zhì)穩(wěn)定。

所述兩種降溫方式制備的發(fā)光薄膜再次升溫熔融后可利用降溫速率調(diào)控薄膜發(fā)光性質(zhì)，從而實現(xiàn)可逆轉(zhuǎn)換。

本發(fā)明液晶發(fā)光材料兩步制備過程如下：

本發(fā)明的有益效果：

本發(fā)明提供的新型液晶發(fā)光材料制備工藝簡單、易做，可通過升溫熔融后利用降溫速率調(diào)控其可逆的發(fā)光性質(zhì)，在現(xiàn)代顯示、傳感器等光電器件中具有廣闊的應(yīng)用前景。

附圖說明

圖1為本發(fā)明較佳實施例3所制備的液晶材料的1H?NMR譜圖；其中未標出的δ0.8-1.8是烷基氫，標注星號的是水峰和溶劑峰，其余氫及對應(yīng)的化學(xué)位移都在譜圖中標出。

圖2為本發(fā)明較佳實施例3所制備的液晶材料降溫過程的偏光圖（POM），該材料具有良好的液晶性質(zhì)。