[發明專利]3-烯基-1H-吲唑化合物的制備方法

有效

• 申請號: 201310514198.0
• 申請日: 2013-10-25
• 公開（公告）號: CN103601682A
• 公開（公告）日: 2014-02-26
• 發明（設計）人: 任紅軍;楊偉君
• 申請（專利權）人: 浙江理工大學
• 主分類號: C07D231/56
• 分類號: C07D231/56
• 代理公司: 杭州天勤知識產權代理有限公司 33224
• 代理人: 胡紅娟

1.一種3-烯基-1H-吲唑化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

（1）在酸催化劑的作用下，3-三氮烯芳基取代的烯丙醇或1-三氮烯芳基肉桂醇在溶劑中進行反應，得到2-吡咯-3-烯基-2H-吲唑化合物；

所述的3-三氮烯芳基取代的烯丙醇的結構如式（Ⅲ）所示：

所述的1-三氮烯芳基肉桂醇的結構如式（Ⅳ）所示：

所述的2-吡咯-3-烯基-2H-吲唑化合物的結構如式（Ⅰ）所示：

（2）將步驟（1）得到的2-吡咯-3-烯基-2H-吲唑化合物在還原劑的作用下脫去吡咯基團，得到所述的3-烯基-1H-吲唑化合物；

所述的3-烯基-1H-吲唑化合物的結構如式（Ⅱ）所示：

式（Ⅰ）～（Ⅳ）中，R¹為H、C₁～C₅烷基、鹵素、CN或-COOR⁴，其中R⁴為C₁～C₅烷基；

R²為式（V）～式（Ⅶ）所示的取代基中的一種：

式（V）～式（Ⅶ）中，*代表取代位置；

R⁵和R⁶獨立地為H、C₁～C₅烷基或C₁～C₅烷氧基；

R⁷為H、鹵素、C₁～C₅烷基、C₁～C₅烷氧基或苯基；

R⁸為H、C₁～C₅烷基或C₁～C₅烷氧基；

R³為H或-COOR⁹，其中R⁹為C₁～C₅烷基。

2.根據權利要求1所述的3-烯基-1H-吲唑化合物的制備方法，其特征在于，所述的R¹為CN、CO₂Et、H、Cl、Br或CH₃；

所述的R³為H或-COOEt；

所述的R⁵和R⁶獨立地為H、CH₃或OMe；

所述的R⁷為F、Cl、Br、I、CH₃、OCH₃或苯基；

所述的R⁸為H或CH₃。

3.根據權利要求1所述的3-烯基-1H-吲唑化合物的制備方法，其特征在于，步驟（1）中，所述的酸催化劑為HCl、H₂SO₄、CH₃COOH、CF₃COOH、磷酸、苯甲酸、對甲苯磺酸、芳基硼酸、硼酸、AlCl₃、SnCl₂、SnCl₄、SbCl₅、Sc(OTf)₃、Yb(OTf)₃、Sn(OTf)₂、BF₃·OEt₂、InCl₃、BiCl₃、FeCl₃、Bi(OTf)₃、CuBr或DBSA；

所述的溶劑為水、乙醚、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、乙醇、甲醇或乙腈。

4.根據權利要求3所述的3-烯基-1H-吲唑化合物的制備方法，其特征在于，步驟（1）中，所述的酸為DBSA，所述的溶劑為水。

5.根據權利要求4所述的3-烯基-1H-吲唑化合物的制備方法，其特征在于，步驟（1）中，所述的DBSA與所述的3-三氮烯芳基取代的烯丙醇或1-三氮烯芳基肉桂醇的摩爾比為0.2～0.4：1。