[發(fā)明專利]二取代芘并二喔啉類衍生物、制備方法、應(yīng)用和電致發(fā)光器件

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• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310477565.4
• 申請(qǐng)日: 2013-10-14
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN103554114A
• 公開(kāi)（公告）日: 2014-02-05
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 黃宏
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: TCL集團(tuán)股份有限公司
• 主分類號(hào): C07D487/06
• 分類號(hào): C07D487/06;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 深圳市君勝知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所 44268
• 代理人: 王永文;劉文求

1.一種二取代芘并二喔啉類衍生物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)通式如下：????????????????????????????????????????????????，其中，Ar為芳香族基團(tuán)。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的二取代芘并二喔啉類衍生物，其特征在于，Ar為、、、或。

3.一種如權(quán)利要求1所述的二取代芘并二喔啉類衍生物的制備方法，其特征在于，其包括步驟：

A、將2-叔丁基芘溶解于CH₂Cl₂溶液中，且將含有BTMABr₃的CH₂Cl₂溶液滴加于混合液中，在室溫下氮?dú)獗Ｗo(hù)反應(yīng)3~8h，待反應(yīng)完成后，加水淬滅反應(yīng)，用二氯甲烷萃取3~5次，合并有機(jī)相，加入無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，除去其中的有機(jī)溶劑得7-叔丁基-1,3-二溴芘；

B、將7-叔丁基-1,3-二溴芘溶解于二氯甲烷與1,4-二氧六烷的混合溶液中，攪拌30?min，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，依次加入NaIO₄、H₂O、以及RuCl₃，在室溫下攪拌15~20h，將得到的黑色反應(yīng)液倒入過(guò)量的冰水溶液中，有機(jī)相分層，用二氯甲烷萃取3~5次，合并有機(jī)相，加入無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，將其中溶劑蒸干，其粗產(chǎn)物用色譜柱純化得亮黃色固體1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌；

C、氮?dú)猸h(huán)境保護(hù)下，依次加入1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌、鄰苯二胺，同時(shí)加入乙酸溶解，加熱回流3~6h，待反應(yīng)液冷卻至室溫，加入水淬滅反應(yīng)，所得混合液用二氯甲烷萃取3~5次，合并有機(jī)相，加入無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，將其中的溶劑蒸發(fā)掉，得到的粗產(chǎn)物用快速色譜柱層析方法提純，得黃色固體7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉；

D、將得到的7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸溶解于甲苯溶液中，同時(shí)加入碳酸鉀水溶液及無(wú)水乙醇，并同時(shí)加入催化劑Pd(PPh₃)₄，在氮?dú)猸h(huán)境中加熱至70~180℃避光反應(yīng)及回流3~48小時(shí)；然后冷卻至室溫，加水洗滌，用二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，除去有機(jī)溶劑，用柱層析方法得到白色固體粉末二取代芘并二喔啉類衍生物。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二取代芘并二喔啉類衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟D中，包含芳基的硼酸為苯硼酸、1-萘硼酸、2-萘硼酸、1-菲基硼酸或3-(9-苯基咔唑)硼酸。

5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二取代芘并二喔啉類衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟A中，2-叔丁基芘、BTMABr₃以及CH₂Cl₂溶劑的摩爾質(zhì)量比1:?(2~4):?(4~10)。

6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二取代芘并二喔啉類衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟B中，7-叔丁基-1,3-二溴芘、NaIO₄、H₂O以及RuCl₃溶劑的摩爾質(zhì)量比為1:?(8~12):?(8~10)：（0.5~2.0）。

7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二取代芘并二喔啉類衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟C中，1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌、鄰苯二胺以及乙酸溶劑的摩爾質(zhì)量比為1:?(2~2.2):?(8~10)。

8.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二取代芘并二喔啉類衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟D中，7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸、碳酸鉀以及催化劑Pd(PPh₃)₄的摩爾質(zhì)量比為1:?(2~6):?(5~50):?(0.02~0.25)。

9.一種如權(quán)利要求1所述的二取代芘并二喔啉類衍生物的應(yīng)用，其特征在于，應(yīng)用于電致發(fā)光器件中。

10.一種電致發(fā)光器件，其特征在于，所述電致發(fā)光器件依次層疊的陽(yáng)極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層和陰極；所述發(fā)光層由權(quán)利要求1或2所述的二取代芘并二喔啉類衍生物組成。