[發明專利]4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體及其制備方法和應用

無效

• 申請號: 201310476556.3
• 申請日: 2013-10-12
• 公開（公告）號: CN103524410A
• 公開（公告）日: 2014-01-22
• 發明（設計）人: 王俊;高軍林;朱屋彪
• 申請（專利權）人: 中山職業技術學院
• 主分類號: C07D215/233
• 分類號: C07D215/233
• 代理公司: 中山市科創專利代理有限公司 44211
• 代理人: 夏士軍

技術領域

本發明涉及一種喹諾酮化合物，具體涉及作為新化合物的4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體及其制備方法和應用。

背景技術

喹諾酮類藥物是當今臨床普遍應用的一類抗菌藥物，具有廣譜、高效、半衰期長、低毒、低殘留、不易產生耐藥性等優點。在臨床上廣泛用于治療呼吸道、腸道、膽道、泌尿道、外科等疾病。喹諾酮類藥物作為對全身抗感染癥等有效的抗菌藥物，形成了可與β-內酰胺類抗生素相匹的重要地位，其發展趨勢將有可能超過β-內酰胺，成為21世紀抗感染藥物的主要品種。因此，開發和研究這類藥物的中間體或原料引起了科研工作者的極大關注，具有潛在的市場優勢和廣闊的前景。而目前國內外還未見關于4－喹諾酮－N－乙酸的報道。

發明內容

本發明的目的在于提供一種4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體及其制備方法。

本發明的另一目的在于提供上述4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體的應用。

為實現上述目的，本發明采用的技術方案如下：

4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體，其特征在于：其分子式為C₁₁H₉NO₃，分子量為203，晶系為單斜晶體，空間群為P2(1)/c。

所述4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體的結構式為

所述4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體的熔點為276－278℃。

所述4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體，其核磁共振氫譜參數為：¹HNMR(CDCl3,400MHz)δ:8.49(s,1H,quinoline-H-4),8.00(s,1H,CHO),8.09～7.55(m,4H,quinoline-H-5,6,7,8),4.46～4.40(m,2H,CH₂CH₃),4.14(s,2H,CH2-quinoline),3.49～3.29(m,4H,piperazine-H-3,5),2.52～2.48(m,4H,piperazine-H-2,6),1.47～1.43(m,3H,CH3)。

所述4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體，其紅外光譜參數為：IR(KBr,pellet/cm^-1)：3094，2438，1718，1616，1544，1470，1448，1352，1235，1188，1167，1058，954，888，833，820，797，775，761。

一種4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體的制備方法，以4－羥基喹啉、氯乙酸為原料通過N-烷基化合成，4－羥基喹啉與氯乙酸的摩爾比值為1：1－2。

優選方案中，合成的反應過程中PH值控制在7－9之間，在反應結束后PH值控制在2－3之間。

優選地，采用鹽酸和氧氧化鈉溶液調節PH值。

4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體的制備方法，具體如下：以4－羥基喹啉、氯乙酸為原料，滴加氧氧化鈉溶液調節PH在7－9之間，再在80℃恒溫條件下反應7小時，然后加鹽酸調節溶液pH為2-3,冷卻結晶，抽濾后干燥，得疏松狀白色固體，該疏松狀白色固體即為4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體。

本發明的4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體可以作為喹諾酮類藥物的中間。由于其具有活性基團羧基，對需引進其它結構的喹諾酮類藥物的合成具有重要的作用。另外，由于分子中的羧基基團與金屬能產生多種多樣的配位方式且分子內酮羰基也能與過渡金屬產生很好的配位，所以對新型配合物的合成具有重要的作用。

本發明提供了一種新的化合物4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體，其可以作為喹諾酮類藥物的中間體，對喹諾酮類物藥的合成或者新型配合物的合成具有重要的作用；本發明還提供了化合物4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體的制備方法，該制備方法簡單、易操作，且能高效合成4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體。

附圖說明

圖1為本發明的4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體的紅外光譜圖；

圖2為本發明的4－喹諾酮－N－乙酸分子中的凈電荷分布圖。

具體實施方式

下面結合附圖和具體實施例子對本發明作進一步詳細說明。

實施例1

一種4－喹諾酮－N－乙酸分子晶體，其通過以下制備方法獲得：