[發明專利]一種帶有三個大位阻取代基C2對稱旋光氨基二醇及制備方法和用途

有效

• 申請號: 201310467843.8
• 申請日: 2013-09-30
• 公開（公告）號: CN103524359A
• 公開（公告）日: 2014-01-22
• 發明（設計）人: 陽年發;張安林;楊利文;陳葉輝
• 申請（專利權）人: 湘潭大學
• 主分類號: C07C215/12
• 分類號: C07C215/12;C07C213/04;C07C33/22;C07C29/40;C07C39/11;C07C37/20;C07C43/23;C07C41/30;C07C33/30;C07D213/30;C07C33/46;C07C33/18;C07C33/24
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1.一種帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的旋光的氨基二醇，其特征在于：所述的帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的旋光氨基二醇是手性碳為R構型(I式)或手性碳為S構型(II式)的結構，其通式為：

式中：R¹、R²是具有大位阻的烴基。

2.根據權利要求1所述的一種帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的旋光的氨基二醇，其特征在于：R¹和R²的結構式為：

式中：R³是烴基，R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰是氫原子或烴基。

3.一種帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的旋光的氨基二醇的合成方法，其特征在于：使用旋光的環氧氯丙烷作為手性源，先將其與非手性大位阻的金屬有機化合物反應，然后和非手性大位阻胺反應，得到帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的旋光的氨基二醇。

4.根據權利要求3所述的一種帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的旋光的氨基二醇的合成方法，其特征在于：旋光的環氧氯丙烷包括(R)-環氧氯丙烷、(S)-環氧氯丙烷；合成手性碳為R構型的帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的手性氨基二醇，使用(R)-環氧氯丙烷做手性源；合成手性碳為S構型的帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的手性氨基二醇，使用(S)-環氧氯丙烷做手性源。

5.根據權利要求3所述的一種帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的旋光的氨基二醇的合成方法，其特征在于：

(1)(R)-環氧氯丙烷與非手性大位阻金屬有機化合物反應生成(R)-大位阻基團取代的環氧丙烷，然后(R)-大位阻基團取代的環氧丙烷再與非手性大位阻伯胺在溶劑中反應，生成手性碳為R構型的帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的旋光的氨基二醇(I式)；

(2)(S)-環氧氯丙烷與非手性大位阻金屬有機化合物反應，生成(S)-大位阻基團取代的環氧丙烷，然后(S)-大位阻基團取代的旋光環氧丙烷再與大位阻伯胺R₂-NH₂在溶劑中反應，生成手性碳為S構型的帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的旋光的氨基二醇(II式)；

(3)非手性大位阻金屬有機化合物的通式為：R¹-M；式中：M為金屬原子；

(4)(R)-大位阻基團取代的環氧丙烷的通式為：

(5)(S)-大位阻基團取代的環氧丙烷的通式為：

(6)非手性大位阻伯胺的通式為：R₂-NH₂。

6.根據權利要求5所述的一種帶有三個大位阻取代基的C₂對稱的旋光的氨基二醇的合成方法，其特征在于：非手性大位阻金屬有機化合物與(R)-環氧氯丙烷或(S)-環氧氯丙烷反應時，反應分兩個溫度段進行，第一個溫度段為-80℃～0℃的低溫段，在低溫段下將(R)-環氧氯丙烷或(S)-環氧氯丙烷滴加至非手性大位阻金屬有機化合物溶液中，然后再在低溫段下攪拌0.5～1小時；第二個溫度段為0℃～60℃高溫段，在高溫段攪拌反應1～5小時。