[發明專利]2,3,5-三氟-4-二氟(3,4,5-三氟苯酚基)甲基-苯甲醛及其合成方法和在制備液晶化合物中的應用有效

申請號：	201310456038.5	申請日：	2013-09-29
公開（公告）號：	CN104513145A	公開（公告）日：	2015-04-15
發明（設計）人：	劉琦;徐爽;朱煜劍;譚玉東;靳燦輝;孫仲猛;曹林法	申請（專利權）人：	江蘇和成新材料有限公司
主分類號：	C07C47/575	分類號：	C07C47/575;C07C45/30;C07D319/06;C07C63/70;C07C51/377;C09K19/34
代理公司：	北京嘉和天工知識產權代理事務所(普通合伙) 11269	代理人：	甘玲
地址：	210000 江蘇省南京市南京***	國省代碼：	江蘇;32
權利要求書：	查看更多	說明書：	查看更多
摘要：
搜索關鍵詞：	苯酚甲基甲醛及其合成方法制備液晶化合物中的應用
鉆瓜網技術展會專利詞庫專利權人專利榜在售專利公布日期熱門專利

【說明書】：

技術領域

本發明涉及液晶領域，具體涉及一種新的制備液晶化合物的中間體2,3,5-三氟-4-二氟(3,4,5-三氟苯酚基)甲基-苯甲醛，及其制備方法和在制備液晶化合物中的應用。

背景技術

自從1988年發現液晶以來，由于液晶具有許多獨特的性質而具有廣泛的應用前景。例如，在化學工業中，液晶可以作為有序溶劑，促進有機化學定向反應，立體異構選擇，旋光物質富集和分離，作為色譜固定液可提高色譜選擇性和分離效率；液晶態功能分離膜具有選擇性滲透性能最良好的分離效率。在電子工業中，液晶由于具有許多其他材料無法比擬的優越性質，如：功耗極低，驅動電壓低，響應速度快，在明亮環境下顯示等，從而在電子顯示器技術和微電子學方面獲得越來越廣泛的應用。正是由于上述成功的應用開發，促使人們合成和研究上萬種不同的液晶化合物。

近二十年來，液晶材料由于其獨特的光電性能，廣泛應用于工業及人們的日常生活中。作為一種新型的顯示材料，其不僅具有功耗極低、驅動電壓低、響應速度快、在明亮環境下顯示的獨特優點，還具有尺寸靈活、平板化、彎曲化、顯示清晰、適用范圍廣、成本低等特點。因此，隨著人們對液晶顯示器品質要求越來越高，為了滿足液晶顯示器件發展的要求，降低混合液晶的粘度和增加介電各向異性的要求極為緊迫，因此要求開發高極性、低粘度的單體液晶及其合成方法。

目前，具有高介電各向異性和低粘度的單體液晶主要是含有二氟甲氧基中心橋鍵的單體液晶化合物，具有該液晶化合物廣泛應用于TFT-LCD混合液晶中。具有二氟甲氧基中心橋鍵的液晶化合物，由于結構穩定致使其電荷保持率高；偶極矩加大，致使其介電各向異性較大，有利于飽和電壓的降低；以二氟甲氧基中心橋鍵代替酯鍵致使混合液晶的粘度降低，有利于響應速度的提高。在液晶分子骨架中引入二氟甲氧基中心橋鍵有很多種方法，在不同文獻中有多種講述。

CN201310358605.3中介紹了一種新的含有二氟甲氧基中心橋鍵的三氟苯類化合物，其中以2,3,5,-三氟溴苯為原料，反應制備得到式9的化合物。

含有二氟甲氧基中心橋鍵的三氟苯類化合物具有較大的介電各向異性、適當高的折射率各向異性。有關該類化合物的制備方法鮮見報道，并且其原料價格高昂，制備過程中的產物難于提純，使得成本較高，不適合于工業化生產。因此研制簡單、容易工業化的合成方法對降低液晶材料的成本、實現工業化生產具有重要的意義。

為了解決現有技術中存在的問題，本發明提供了一種新的含有二氟甲氧基中心橋鍵化合物及其合成方法，所述化合物作為中間體用于制備含有二氟甲氧基中心橋鍵的三氟苯類單體液晶化合物，所述方法以便宜易得的2,3,4,5-四氟苯甲酸為原料，每步反應中間體都易于提純，并且收率較高，適合工業化生產。

發明內容

本發明的目的是提供一種新的含有二氟甲氧基中心橋鍵化合物及其制備方法，所述方法具有易于提純、收率較高、實驗成本較低且適合工業化生產的特點。

本發明的另一目的是提供一種液晶化合物，所述化合物以本發明所提供的新的化合物作為中間體制備得到，所述液晶化合物具有合適的光學各向異性、介電各向異性、較低的粘度等至少一種特性。

本發明一方面提供一種新的化合物，2,3,5-三氟-4-二氟(3,4,5-三氟苯酚基)甲基-苯甲醛（式8的化合物）：

本發明的另一方面提供一種用于合成本發明所述化合物的方法，包含以下步驟：

a)在存在有機溶劑的條件下，于0～100℃溫度下，將式2的化合物

和硼氫化鈉-氯化鋅反應1～8個小時，得到式3所示的化合物

b)將所述式3的化合物在有機溶劑中，堿性條件下于0～100℃溫度下和芐溴反應1～8個小時，得到式4的化合物

c)將所述式4的化合物在有機溶劑中并且在氮氣保護條件下，在-100～-70℃，與正丁基鋰反應生成有機鋰試劑，再與二氟二溴甲烷反應得到式5的化合物