[發(fā)明專利]一種新型四官能度酚及其合成制備方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310436263.2
• 申請日: 2013-09-24
• 公開（公告）號(hào): CN103450216A
• 公開（公告）日: 2013-12-18
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 翁新楚;蔣志武;黃滟;李成;周璐琳
• 申請（專利權(quán)）人: 上海大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D493/18
• 分類號(hào): C07D493/18
• 代理公司: 上海上大專利事務(wù)所(普通合伙) 31205
• 代理人: 顧勇華

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種新型四官能度酚及其合成制備方法，更具體的說，涉及一種新型四酚基乙烷衍生物及其合成制備方法，屬于化學(xué)制造技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)

酚是羥基與苯環(huán)直接相連的分子，根據(jù)其直接連接的羥基數(shù)目可以分為兩大類，一類是一元酚，另一類是多元酚。芳環(huán)上面僅僅直接連接一個(gè)羥基的酚是一元酚，比如苯酚、鄰甲酚、對叔丁基苯酚、3,4,5-三甲基苯酚、3-氨基苯酚、2-硝基苯酚、萘酚、2-氯苯酚等，而多元酚是指在苯環(huán)上直接連接著兩個(gè)或者兩個(gè)以上羥基的酚類化合物。多元酚由于其多官能度，被廣泛應(yīng)用于冶金、機(jī)械制造、橡膠、石油化工、木材纖維、食品、醫(yī)藥、農(nóng)藥等諸多領(lǐng)域。

以四官能度酚——四酚基乙烷為例，它是一種重要的工業(yè)產(chǎn)品和原材料，由于其高對稱性、強(qiáng)剛性以及熒光性，可以作為生產(chǎn)特種環(huán)氧樹脂和氰酸酯樹脂的原料。四酚基乙烷及其環(huán)氧樹脂產(chǎn)品在國外早已有專利報(bào)道，如專利US?5146006、US?5191128和US?5012016等。以四酚基乙烷為原料生產(chǎn)的四酚基乙烷四縮水甘油醚特種環(huán)氧樹脂，是一種高強(qiáng)韌性對稱結(jié)構(gòu)骨架的電子封裝材料，該產(chǎn)品還可以作為印刷線路板和塑封料的主要原材料以及航空航天的輔助材料。四酚基乙烷及其環(huán)氧樹脂產(chǎn)品在一些西方國家已進(jìn)入工業(yè)化生產(chǎn)階段，近年來在半導(dǎo)體封裝領(lǐng)域得到越來越廣泛的應(yīng)用。隨著高新技術(shù)的發(fā)展，以及半導(dǎo)體技術(shù)自身的發(fā)展，對半導(dǎo)體封裝材料提出了更高的要求，而通用型環(huán)氧樹脂固化的封裝料其耐熱性和耐濕性尚不能完全滿足目前電子封裝材料的技術(shù)要求。因此亟待研發(fā)出具有高耐熱性、低吸水性、高對稱性、強(qiáng)剛性等優(yōu)越性能的新型多官能度酚，為進(jìn)一步開發(fā)出新型環(huán)氧樹脂提供原料支持。

多元酚的另一主要用途是作為抗氧化劑。在食品領(lǐng)域，油脂以及富含油脂的食品在生產(chǎn)、加工、運(yùn)輸、儲(chǔ)藏及使用過程中，由于自身結(jié)構(gòu)的原因，容易發(fā)生氧化變質(zhì)，進(jìn)而影響食品的感官和風(fēng)味，導(dǎo)致其營養(yǎng)價(jià)值大幅度降低，并可能對人體健康造成危害。現(xiàn)有的食品抗氧化劑包括叔丁基羥基茴香醚(BHA)、二叔丁基羥基甲苯(BHT)、沒食子酸丙酯(PG)、叔丁基對苯二酚(TBHQ)等，它們在常溫下表現(xiàn)出了優(yōu)良的抗氧化效果，然而耐熱性較差，在加熱特別是油炸等較高溫度下很容易分解或揮發(fā)，無法滿足煎炸食品、焙烤食品等需要高溫加工的食品領(lǐng)域的要求；在塑料領(lǐng)域，一些塑料可因氧化而降解，以致制品的強(qiáng)度降低，外觀和性能發(fā)生變化，甚至失去使用價(jià)值，塑料在加工使用過程中發(fā)生氧化也是其性能劣化及老化的主要原因之一，而添加抗氧化劑可有效延緩或抑制塑料的氧化，延長其使用壽命；在工業(yè)用油

領(lǐng)域，同樣會(huì)發(fā)生氧化，以潤滑油為例，因?yàn)樵谑褂眠^程中不可避免地與空氣接觸，加上發(fā)動(dòng)機(jī)長期在高溫環(huán)境下工作，會(huì)將熱量傳遞給潤滑油，造成潤滑油氧化變質(zhì)，影響其潤滑功能。開發(fā)出在高溫下仍具有較強(qiáng)抗氧化活性的新型抗氧化劑，將具有廣闊的應(yīng)用前景。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種新型四官能度酚，它可以作為生產(chǎn)環(huán)氧樹脂和氰酸酯樹脂的原料，此外，它在常溫和高溫下均具有較強(qiáng)的抗氧化活性，可以作為食品級及工業(yè)級抗氧化劑，尤其適用于煎炸食品、焙烤食品、耐高溫橡膠、耐高溫塑料、潤滑油等高溫領(lǐng)域。

本發(fā)明的新型抗氧化劑為一種新型四官能度酚，它為酚醛縮聚反應(yīng)生成物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：

當(dāng)R為甲基-CH₃時(shí)，其加鈉離子峰[M+Na]⁺的質(zhì)荷比的理論計(jì)算值為563.1676，經(jīng)高分辨質(zhì)譜測試為563.1664，其分子式為C₃₂H₂₈O₈;?當(dāng)R為叔丁基-C(CH₃)₃時(shí)，其加鈉離子峰[M+Na]⁺的質(zhì)荷比的理論計(jì)算值為731.3554，經(jīng)高分辨質(zhì)譜測試為731.3558，其分子式為C₄₄H₅₂O₈。