[發明專利]1,3,5-三嗪衍生物及其在白光有機電致發光二極管中的應用

無效

• 申請號: 201310397775.2
• 申請日: 2013-09-04
• 公開（公告）號: CN103435597A
• 公開（公告）日: 2013-12-11
• 發明（設計）人: 張曉宏;劉小可;鄭才俊
• 申請（專利權）人: 中國科學院理化技術研究所
• 主分類號: C07D403/10
• 分類號: C07D403/10;C07D251/24;C07D251/20;C07D403/14;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 北京正理專利代理有限公司 11257
• 代理人: 張文祎

1.1,3,5-三嗪衍生物，其特征在于：所述1,3,5-三嗪衍生物為具有如式Ⅰ所示結構的化合物，?

式(Ι)中?

或

式Ⅰ中，R₁、R₂相同或不同，選自氫、氟、烷基、環烷基、取代烷基、芳烷基、未取代或取代芳基、未取代或取代雜芳基；?

式Ⅰ中，R₃、R₄相同或不同，選自烷基、環烷基、取代烷基、芳烷基、未取代或取代芳基、未取代或取代雜芳基；X為雜原子，優選地，X選自N、S或O；?

式Ⅰ中，Ar選自未取代或取代芳基、未取代或取代雜芳基。?

2.根據權利要求1所述的1,3,5-三嗪衍生物，其特征在于：?

所述烷基為具有1至20個碳原子的烷基；?

所述環烷基為具有3至20個碳原子的環烷基；?

所述取代烷基為鹵素取代的1至20個碳原子的烷基、羥基取代的1至20個碳原子的烷基、氰基取代的1至20個碳原子的烷基、硝基取代的1至20個碳原子的烷基或者氨基取代的1至20個碳原子的烷基；?

所述芳烷基為芳基取代的1至20個碳原子的烷基；?

所述R₁、R₂、R₃和R₄中的未取代或取代芳基為具有6至50個芳族環原子的芳基；?

所述R₁、R₂、R₃和R₄中的未取代或取代雜芳基為具有5至50個芳族環原子的芳族雜環基團；?

所述Ar中的取代或未取代芳基為具有6至28個芳族環原子的芳基；?

所述Ar中的取代或未取代雜芳基為具有5至21個芳族環原子的芳基。?

3.根據權利要求2所述的1,3,5-三嗪衍生物，其特征在于：?

所述具有1至20個碳原子的烷基為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基；?

所述具有3至20個碳原子的環烷基為環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、金剛烷基或降冰片烷基；?

所述具有1至20個碳原子的取代烷基為羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-叔丁基、1,2,3-三羥基丙基、氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氟異丁基、1,2-二氟乙基、1,3-二氟異丙基、2,3-二氟-叔丁基、1,2,3-三氟丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基異丙基、2,3-二氨基-叔丁基或1,2,3-三氨基丙基；氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-叔丁基或1,2,3-三硝基丙基；?

所述芳基取代的1至20個碳原子的烷基為芐基、1-苯基乙基、2-苯基乙?基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基；?

所述具有R₁、R₂、R₃和R₄中的未取代或取代的6至50個芳族環原子的芳基為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對三聯苯-4-基、對三聯苯-3-基、對三聯苯-2-基、間三聯苯-4-基、間三聯苯-3-基、間三聯苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、4’-甲基聯苯基或4”-叔丁基-對三聯苯-4-基；?

所述R₁、R₂、R₃和R₄中的未取代或取代的具有5至50個芳族環原子的雜芳基為2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、2-(9H-咔唑基)苯基，3-(9H-咔唑基)苯基，4-(9H-咔唑基)苯基，2-三苯胺基，3-三苯胺基，4-三苯胺基，1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶?基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳_8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑.基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并噻吩基、3-苯并噻吩基、4-苯并噻吩基、5-苯并噻吩基、6-苯并噻吩基、7-苯并噻吩基、1-異苯并噻吩基、3-異苯并噻吩基、4-異苯并噻吩基、5-異苯并噻吩基、6-異苯并噻吩基、7-異苯并噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基或4-叔丁基-3-吲哚基。?

所述Ar中具有6至28個芳族環原子的未取代或取代的芳基為未取代或取代的下述基團：苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、芴基、熒蒽基、苯并熒蒽基、二苯并熒蒽基、醋菲烯基、醋蒽烯基、苯并菲基、醋萘并苯并菲基、苝基、苉基、戊芬基、并五苯基、亞四苯基、聯三萘基、苯并菲基、二苯并并四苯基、苯并蒽基、二苯并蒽基、苯并四苯基、萘并芘基、苯并芘基、二苯并芘基、苯并辛因基、蒽并四苯基或醋蒽并熒蒽基；?

所述Ar中具有5至21個芳族環原子的未取代或取代的雜芳基為未取代或取代的下述基團：噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、吲哚基、異吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、二苯并喹啉基、異喹啉基、苯并異喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吖啶基、菲啶基、吩嗪基、吩噁嗪基、咔唑基、4-（N,N’-二苯基胺基）苯基、4-（9H-9-咔唑基）苯基或3-（9H-9-咔唑基）苯基；?

所述取代的芳基或取代的雜環芳基的取代基是鹵素原子、C_1-20的烷基或C_1-20的烷氧基。?