[發明專利]一種單芳基硫醚類化合物及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201310374214.0
• 申請日: 2013-08-23
• 公開（公告）號: CN103408476A
• 公開（公告）日: 2013-11-27
• 發明（設計）人: 宋亞麗;楊更亮;董蕓芳;楊濤
• 申請（專利權）人: 河北大學
• 主分類號: C07C323/22
• 分類號: C07C323/22;C07C319/14;A61P31/10
• 代理公司: 石家莊國域專利商標事務所有限公司 13112
• 代理人: 白海靜

1.一種單芳基硫醚類化合物，其特征是，其化學結構式如（Ⅰ）所示：

所述化學結構式（Ⅰ）中，R₁或R₂均選自氫、鹵素、氰基、羥基、硝基、氨基、取代氨基、芐氧基、C_1-4烴基、C_5-10烷基、C_1-4烴氧基、C_1-3全氟烴基、C_1-4烴基羰基、C_1-4烴基羰基氧基、C_3-10芳雜環或C_3-10雜環-C_1-4亞烷基中的任意一種。

2.根據權利要求1所述的一種單芳基硫醚類化合物，其特征是，所述R₁選自鹵素、C_1-4烴氧基和C_1-4烴基中的任意一種，所述R₂選自氫、鹵素和C_1-4烴氧基中的任意一種。

3.根據權利要求2所述的一種單芳基硫醚類化合物，其特征是，所述R₁選自氟、氯、甲基、甲氧基和異丙基中的任意一種，所述R₂選自氫、氯、溴和甲氧基中的任意一種。

4.根據權利要求3所述的一種單芳基硫醚類化合物，其特征是，所述R₁選自氟、氯、甲基和甲氧基中的任意一種，所述R₂選自氫。

5.根據權利要求3所述的一種單芳基硫醚類化合物，其特征是，所述R₁選自氟、甲基、甲氧基和異丙基中的任意一種，所述R₂選自氯。

6.根據權利要求3所述的一種單芳基硫醚類化合物，其特征是，所述R₁選自甲基，所述R₂選自甲氧基。

7.根據權利要求3所述的一種單芳基硫醚類化合物，其特征是，所述R₁選自氟，所述R₂選自溴。

8.一種單芳基硫醚類化合物的制備方法，其特征是，包括以下步驟：

a）將芳香醛1mmol、苯硫酚或取代苯硫酚1～1.5mmol、5，5-二甲基-1，3-環己二酮1～1.5mmol和催化劑30～40mg混合均勻，放入反應容器中，然后在75～90℃下油浴加熱并攪拌，至芳香醛反應完全，得到含有單芳基硫醚沉淀物的溶液；

其中，所述芳香醛選自苯甲醛、鹵代苯甲醛、氰基苯甲醛、羥基苯甲醛、硝基苯甲醛、氨基苯甲醛、取代氨基苯甲醛、芐氧基苯甲醛、C_1-4烴基苯甲醛、C_5-10烷基苯甲醛、C_1-4烴氧基苯甲醛、C_1-3全氟烴基苯甲醛、C_1-4烴基羰基苯甲醛、C_1-4烴基羰基氧基苯甲醛、C_3-10芳雜環苯甲醛或C_3-10雜環-C_1-4亞烷基苯甲醛中的任意一種；

其中，所述取代苯硫酚選自鹵代苯硫酚、氰基苯硫酚、羥基苯硫酚、硝基苯硫酚、氨基苯硫酚、取代氨基苯硫酚、芐氧基苯硫酚、C_1-4烴基苯硫酚、C_5-10烷基苯硫酚、C_1-4烴氧基苯硫酚、C_1-3全氟烴基苯硫酚、C_1-4烴基羰基苯硫酚、C_1-4烴基羰基氧基苯硫酚、C_3-10芳雜環苯硫酚或C_3-10雜環-C_1-4亞烷基苯硫酚中的任意一種；

其中，所述催化劑選自硅膠硫酸、十二烷基苯磺酸、對甲苯磺酸、氨基磺酸、路易斯酸或雜多酸中的任意一種；

b）在上述溶液中加入二氯甲烷，攪拌使所述單芳基硫醚沉淀物溶解，然后過濾，得濾液和催化劑濾餅，將濾液減壓濃縮后過硅膠柱分離純化，然后使用石油醚或體積比40︰1～5的石油醚/乙酸乙酯混合液進行淋洗，將淋洗液減壓蒸除溶劑并干燥，得單芳基硫醚類化合物。

9.根據權利要求8所述的單芳基硫醚類化合物的制備方法，其特征是，a）步中所述芳香醛與所述苯硫酚、5，5-二甲基-1，3-環己二酮的摩爾比為1︰1.32︰1.08。

10.權利要求1所述的單芳基硫醚類化合物在制備抗真菌藥物中的應用。