[發(fā)明專利]新型酰胺鍵聯接咪唑鹽基雙子表面活性劑及其制備方法有效
申請?zhí)枺?/td> | 201310364593.5 | 申請日: | 2013-08-20 |
公開(公告)號: | CN103406065A | 公開(公告)日: | 2013-11-27 |
發(fā)明(設計)人: | 王麗艷;鄭永杰;邢鳳蘭;秦洪磊;徐群;孫竹;孫雷 | 申請(專利權)人: | 齊齊哈爾大學 |
主分類號: | B01F17/22 | 分類號: | B01F17/22;C07D233/58 |
代理公司: | 哈爾濱市松花江專利商標事務所 23109 | 代理人: | 牟永林 |
地址: | 161006 黑龍江*** | 國省代碼: | 黑龍江;23 |
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摘要: | |||
搜索關鍵詞: | 新型 酰胺鍵 聯接 咪唑 雙子 表面活性劑 及其 制備 方法 | ||
技術領域
本發(fā)明涉及一種新型雙子表面活性劑及其制備方法。
背景技術
新型兩親性分子的出現,吸引了許多工業(yè)和學術研究團體進行了大量科學研究。這些類型的兩親性分子是雙子或二聚的表面活性劑,他們通常是由兩個烴鏈和兩個頭基通過一個剛性或柔性間隔基聯接在一起。這些表面活性劑與傳統(tǒng)單鏈表面活性劑相比具有較好的理化性質如:較低的臨界膠束濃度(cmc)、更高的溶解性、較好的潤濕性和發(fā)泡性。
近年來,許多新興的陽離子雙子表面活性劑被合成出來,如含咪唑、吡啶、三嗪、四氫吡咯、六氫哌啶和三唑等雜環(huán)的陽離子雙子表面活性劑。含氮雜環(huán)化合物有著獨特的生物活性,毒性低,內吸性高,常被用作醫(yī)藥和農藥的結構組成單元,在醫(yī)藥和農藥合成方面起著重要的作用。目前,新結構的雙子表面活性劑的合成與性能研究不斷展開,但報道多為雙長直鏈季銨型,這類表面活性劑的生物降解性差,對環(huán)境會造成不利影響.隨著人們環(huán)保意識的增強,合成高效、環(huán)境友好的新型雙子表面活性劑已成為該領域亟待解決的問題。
研究表明,分子結構中含酯基或酰胺鍵的化合物具有良好的生物降解性。綜上將酰胺鍵引入到不同的雜環(huán)結構中,通過結構修飾能產生一系列即具有廣譜生物活性又具有生物降解性的雙子表面活性劑,但這類表面活性劑的研究及報道甚少。
2008年授權的專利號為ZL200510110586.8,名稱為《一種Gemini表面活性劑》的中國發(fā)明專利中公開了一種以4-甲基吡啶為原料,經過烷基化、氨基化、酰胺化聯接及成鹽四步反應得到一種含吡啶的陽離子雙子表面活性劑。該專利具有如下不足:(1)、四步反應操作繁瑣;(2)、烷基化反應溫度-10~50℃,反應時間為1h~10h,氨基化反應溫度為100~180℃,反應時間為2h~10h,酰胺化反應溫度為50~180℃,反應時間為10h~60h,成鹽反應溫度為0~40℃,反應時間為0.5h~5h,氨基化和酰胺化,反應溫度高且反應時間長,后處理繁瑣;(3)使用均三甲苯和乙醚等作為反應中或后處理時的溶劑,毒性較大;(4)、反應原料二異丙基胺基鋰、丁基鋰、氫化鈉、草酰氯、均三甲苯等價格貴,成本高;(5)、化合物是以酰胺鍵為聯接基團,但不是與氮離子頭聯接,而是聯接在氮離子頭的鄰位碳原子上,不與氮離子頭聯接,殺菌性不高。
發(fā)明內容
本發(fā)明的是為解決現有含酰胺鍵雜環(huán)雙子表面活性劑的制備方法中存在的操作復雜、成本高、反應溫度高、反應時間長、所用溶劑毒性大的問題,而提供一種新型酰胺鍵聯接咪唑鹽基雙子表面活性劑及其制備方法。
本發(fā)明的新型酰胺鍵聯接咪唑鹽基雙子表面活性劑的結構通式如下:
其中R=CnH2n+1,n=6,8,10,12,14,16,18。
制備上述新型酰胺鍵聯接咪唑鹽基雙子表面活性劑的方法按以下步驟進行:
一、將乙二胺和1-溴代烷烴加入到二甲基甲酰胺溶劑中,然后加入NaOH,于室溫和攪拌速度為800r/pm~1200r/pm的條件下,反應26h~30h,反應完成后過濾,得到白色固體,用質量分數為50%~70%的NaOH水溶液洗滌白色固體3~5次,然后用乙醇水溶液進行重結晶,將結晶物在真空度為0.09MPa~0.1MPa,溫度為30~35℃的條件下干燥5h~6h,得到N,N'-二烷基乙二胺;其中所述的和1-溴代烷烴化學式為CnH2n+1Br,n=6,8,10,12,14,16,18,所述的乙二胺與1-溴代烷烴的物質的量之比為1:(2~3),所述的二甲基甲酰胺的體積與和1-溴代烷烴的物質的量的比為20mL:(0.02~0.03)mol,所述的NaOH的質量與乙二胺的物質的量的比為(0.1~0.2)g:0.01mol,所述的乙醇水溶液由乙醇和水混合而成,其中乙醇與水的體積比(4~6):1;
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