[發(fā)明專利]一種1,2-二取代苯并咪唑類化合物的制備方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310271553.6
• 申請日: 2013-06-28
• 公開（公告）號: CN103435552A
• 公開（公告）日: 2013-12-11
• 發(fā)明（設計）人: 崔冬梅;朱觀明;張辰
• 申請（專利權）人: 浙江工業(yè)大學
• 主分類號: C07D235/18
• 分類號: C07D235/18;C07D235/08
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;王曉普

1.一種式（I）所示的1,2-二取代苯并咪唑類化合物的制備方法，其特征在于所述的方法為：將式（II）所示的醛類化合物與式（III）所示的鄰苯二胺混合，在納米氧化鋅催化劑的作用下，在惰性有機溶劑或水中，10～150℃溫度下攪拌反應，TLC跟蹤檢測至反應完全，反應結束后，反應液后處理制得式（I）所示的1,2-二取代苯并咪唑類化合物；所述的鄰苯二胺與式（II）所示的醛類化合物、催化劑的物質的量之比為1:1.0～5.0:0.01～0.5；

式(I)或式(II)中，R為C1～C8的烷基、苯基或苯環(huán)上有取代基的取代苯基，所述苯環(huán)上的取代基為C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、氯或對二甲胺基；式(I)中，不同位置的R表示相同的取代基。

2.如權利要求1所述的方法，其特征在于所述R為苯基、對甲基苯基、鄰氯苯基、鄰甲氧基苯基、對二甲胺基苯基或丙基。

3.如權利要求1所述的方法，其特征在于所述納米氧化鋅的平均粒徑為10～50nm。

4.如權利要求1所述的方法，其特征在于所述惰性有機溶劑為1,1,2,2-四氯乙烷、三氯甲烷、甲苯、氯苯、1,4-二氧六環(huán)、四氫呋喃、甲醇、乙醇、二甲基亞砜或乙腈。

5.如權利要求4所述的方法，其特征在于所述惰性有機溶劑為1,1,2,2-四氯乙烷、三氯甲烷、甲醇或乙醇。

6.如權利要求1所述的方法，其特征在于所述鄰苯二胺與式（II）所示的醛類化合物、催化劑的物質的量之比為1:2.0～3:0.025～0.20。

7.如權利要求1所述的方法，其特征在于所述反應的溫度為40～120℃。

8.如權利要求1所述的方法，其特征在于所述反應液后處理方法為：反應結束后，反應液用乙酸乙酯萃取，飽和氯化鈉洗滌后取有機相干燥、濃縮，然后經柱層析分離，以體積比為8:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶劑為洗脫劑，收集R_f值0.3～0.35的洗脫液，洗脫液減壓蒸餾除去溶劑、干燥，制得式（I）所示的1,2-二取代苯并咪唑類化合物。

9.如權利要求1所述的方法，其特征在于所述方法按以下步驟進行：將式（II）所示的醛類化合物與式（III）所示的鄰苯二胺混合，在納米氧化鋅催化劑的作用下，在惰性有機溶劑中，40～120℃溫度下攪拌反應，TLC跟蹤檢測至反應完全，反應結束后，反應液用乙酸乙酯萃取，飽和氯化鈉洗滌后取有機相干燥、濃縮，然后經柱層析分離，以體積比為8:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶劑為洗脫劑，收集R_f值0.3～0.35的洗脫液，洗脫液減壓蒸餾除去溶劑、干燥，制得式（I）所示的1,2-二取代苯并咪唑類化合物；所述的鄰苯二胺與式（II）所示的醛類化合物、催化劑的物質的量之比為1:2.2～3:0.025～0.20；所述納米氧化鋅的平均粒徑為10～50nm；所述惰性有機溶劑為1,1,2,2-四氯乙烷或乙醇。