[發(fā)明專利]新型煙用保潤劑6-O-羥乙基-D-吡喃半乳糖及其制備方法

有效

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• 申請日: 2013-06-19
• 公開（公告）號: CN103351413A
• 公開（公告）日: 2013-10-16
• 發(fā)明（設計）人: 陳芝飛;蘆昶彤;孫志濤;蘇東贏;郝輝;程向紅;屈展;馬驥
• 申請（專利權）人: 河南中煙工業(yè)有限責任公司;中國煙草總公司鄭州煙草研究院
• 主分類號: C07H15/04
• 分類號: C07H15/04;C07H1/00;A24B15/40
• 代理公司: 鄭州聯(lián)科專利事務所(普通合伙) 41104
• 代理人: 時立新

技術領域

本發(fā)明屬于保潤劑技術領域，具體涉及一種新型煙用保潤劑6-O-羥乙基-D-吡喃半乳糖及其制備方法。

背景技術

保潤劑是在煙卷制造過程中，為了增強煙草的耐加工性，減少加工時的糙碎、損耗，同時保持韌性和水分，而加入的一種添加劑。傳統(tǒng)保潤劑的主要成分通常為甘油和丙二醇等多羥基物質，此類保潤劑的主要目的在于維持加工過程中煙絲的含水率，提高煙絲的耐加工性，主要是依據其中的極性基團與水分子的親和力來達到煙絲保濕的目的，然而，這種保潤劑結合能力較弱，并不能發(fā)揮良好的保潤作用，并且對成品卷煙含水率的維持、吸食舒適度的改善效果也不太理想；另外，這些保潤劑主要依靠其吸濕性對煙草產生保潤作用，卻無防潮效果；此外，甘油價格不僅相對較高，更主要的是其使用量不能過大，否則會嚴重影響吸食的口感。效果較差的木糖醇、山梨醇類的保潤劑長時間存放時會有沉淀、溫度較低易凝固，因此不便于生產使用。

發(fā)明內容

本發(fā)明的目的在于提供一種新型煙用保潤劑6-O-羥乙基-D-吡喃半乳糖，本發(fā)明的另一目的在于提供該保潤劑的制備方法。

為實現上述目的，本發(fā)明采用如下技術方案：

一種新型煙用保潤劑6-O-羥乙基-D-吡喃半乳糖，其結構式如下：

。

所述新型煙用保潤劑6-O-羥乙基-D-吡喃半乳糖的制備方法，包括以下步驟：

（1）6-O-羥乙基-1,2:3,4-二-O-異丙叉基-α-D-吡喃半乳糖（Ⅱ）的制備

在氣體保護下，將6-O-羧甲基-1,2:3,4-二-O-異丙叉基-α-D-吡喃半乳糖叔丁酯（Ⅰ）溶于四氫呋喃中，然后進行冷卻，在0-10℃下加入LiAlH₄，然后10-25℃反應7-9h，接著滴加體積百分比為30-70%的乙酸乙酯水溶液結束反應，過濾、濃縮得中間產物（Ⅱ）；投料比按照每1克原料（Ⅰ）添加10-20mL的四氫呋喃、0.005-0.006mol的LiAlH4、3—4mL的乙酸乙酯水溶液計；反應過程中可采用薄層色譜法（TLC）進行監(jiān)控，展開劑為由石油醚和乙酸乙酯組成的混合溶劑（V_石油醚:?V_乙酸乙酯=3:?2）。

（2）6-O-羥乙基-D-吡喃半乳糖（Ⅲ）的制備

將中間產物（Ⅱ）、強酸性陽離子交換樹脂和水混合后，在55-75℃下反應5-7h，反應結束后經過濾、濃縮得目標產物（Ⅲ）；其中，投料比按照每1克中間產物（Ⅱ）添加4.5-7.5g強酸性陽離子交換樹脂和4.5-7.5g水計。反應過程中可采用薄層色譜法（TLC）進行監(jiān)控，展開劑為由正丁醇、冰乙酸和水組成的混合溶劑（V_正丁醇:?V_冰乙酸:?V_水=6:1:1）。

上述方法中，較好的，步驟（1）中所用氣體為氮氣；所用乙酸乙酯水溶液的體積百分比為50%。

上述方法中，較好的，加入LiAlH₄時的溫度通過冰水浴進行控制。

本發(fā)明的合成路線如下：

本發(fā)明以6-O-羧甲基-1,2:3,4-二-O-異丙叉基-α-D-吡喃半乳糖叔丁酯（Ⅰ）為起始原料，成功合成一種煙用保潤劑6-O-羥乙基-D-吡喃半乳糖（Ⅲ）。通過物理保潤性能測試和內在感官質量評價，發(fā)現其對卷煙具有很好的物理保潤作用，并且可以降低卷煙刺激性和雜氣，提高卷煙煙氣圓潤感和舒適度。本發(fā)明中原料廉價易得，操作簡便，所得目標產物對煙草制品作用明顯，具有顯著地工業(yè)價值和推廣應用的廣闊前景。

附圖說明

圖1為中間產物（Ⅱ）的紅外光譜圖；

圖2為中間產物（Ⅱ）的核磁共振氫譜圖；

圖3為中間產物（Ⅱ）的核磁共振碳譜圖；

圖4為目標產物（Ⅲ）的紅外光譜圖；

圖5為目標產物（Ⅲ）的高分辨質譜圖；

圖6為目標產物（Ⅲ）的核磁共振氫譜圖；

圖7為目標產物（Ⅲ）的核磁共振碳譜圖；

圖8為實施例3所得目標產物（Ⅲ）、山梨醇、甘油、丙二醇和D-半乳糖的物理保潤效果對比圖。

具體實施方式

下面通過實施例對本發(fā)明做進一步的說明，但本發(fā)明的保護范圍并不僅限于此。

以下為實施例中所用部分試劑和儀器。