[發(fā)明專利]1-甲酰基-2-取代苯并咪唑及其制備方法和應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310240208.6
• 申請日: 2013-06-17
• 公開（公告）號: CN103333116A
• 公開（公告）日: 2013-10-02
• 發(fā)明（設計）人: 劉玉婷;元方;尹大偉;王捷
• 申請（專利權）人: 陜西科技大學
• 主分類號: C07D235/08
• 分類號: C07D235/08;C07D235/12
• 代理公司: 西安通大專利代理有限責任公司 61200
• 代理人: 蔡和平

技術領域

本發(fā)明屬于化學合成領域，具體涉及1-甲酰基-2-取代苯并咪唑及其制備方法和應用。

背景技術

苯并咪唑，又稱為間（二）氮茚，是一種含有兩個氮原子的苯并雜環(huán)化合物。苯并咪唑衍生物的應用范圍很廣泛，可應用于醫(yī)藥制備、工業(yè)抗蝕及航天材料等領域。在生理活性上，它具有質子泵抑制性、抗菌性、抗寄生蟲性、抗病毒性及動脈粥樣硬化活性等；在工業(yè)抗蝕上，苯并吡唑衍生物可作為酸洗設備中的添加劑，以提高酸洗效果，延長設備的使用壽命；聚苯并咪唑(PBI),具有優(yōu)良的瞬間耐高溫、耐高低溫交變及超低溫性能，常被用作航空及宇航人員防護用的不燃燒材料及超音速飛行器上的零件。

由Olivier?Jacquet等人在Journal?of?the?American?Chemical?Society，Volume134,2012，pp.2934-2937中發(fā)表的Recycling?of?Carbon?and?Silicon?Wastes:Room?Temperature?Formylation?of?N-H?Bonds?Using?Carbon?Dioxide?and?Polymethylhydrosiloxane文獻中，提出采用苯并咪唑、有機硅烷，并通入二氧化碳氣體，以1-碘代丙烷為催化劑，四氫呋喃為溶劑，合成出了1-甲酰基苯并咪唑。但是此制備過程反應時間較長，需要24小時之多，且產率較低，僅有58％。

發(fā)明內容

本發(fā)明的目的在于提供了一種1-甲酰基-2-取代苯并咪唑及其制備方法和應用，該1-甲酰基-2-取代苯并咪唑能夠作為抗腐蝕劑應用，其制備操作簡單、后處理方便、產率較高，不會產生二次污染。

為了達到上述目的，本發(fā)明的1-甲酰基-2-取代苯并咪唑的結構通式如下：

其中，R為甲基、乙基、丙基、苯氧亞甲基或萘氧亞甲基。

該1-甲酰基2-取代苯并咪唑的制備方法包括以下步驟：

一種該1-甲酰基-2-取代苯并咪唑的制備方法，包括以下步驟：

1）將A?mol的鄰苯二胺、B?mol的有機酸以及濃鹽酸混合，回流反應，反應過程中通過TLC進行監(jiān)測反應液，直到TLC檢測出鄰苯二胺的原料點消失，結束反應，得到反應混合物；將反應混合物冷卻至室溫，然后調節(jié)反應混合物的pH值至固體析出，抽濾，濾餅水洗至濾液呈中性，然后干燥，得2-取代苯并咪唑；其中，A:B=1:(1～2)；

2）將D?mol的2-取代苯并咪唑、乙腈以及F?mL的甲酸混合，回流反應，反應過程中通過TLC進行監(jiān)測反應液，直到TLC檢測出2-取代苯并咪唑原料點消失，結束反應，將得到的反應液蒸干，得固體；向固體中加入乙醇，然后攪拌至干,使乙醇帶走固體中的殘余溶劑，得到1-甲酰基-2-取代苯并咪唑；其中，F(xiàn)=200D。

所述的步驟1）中的有機酸為乙酸、丙酸、正丁酸、苯氧乙酸或萘氧乙酸。

所述的步驟1）中加入的濃鹽酸的質量濃度為36%，且濃鹽酸的加入量為C?mL，C=60A，反應混合物的pH值是采用質量濃度為10%的氫氧化鈉水溶液進行調節(jié)的，固體析出時反應混合物的pH值為9-10。

所述的步驟1）和步驟2）中TLC的展開劑是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的體積比為1:3。

所述的步驟1）中回流反應的時間為3～5h。

所述的步驟2）中回流反應的時間為2～4h。

所述的步驟2）中加入的乙腈為EmL，且E=1000D。

所述的步驟2）是采用減壓蒸餾的方式將反應液蒸干的。

一種該1-甲酰基-2-取代苯并咪唑作為抗腐蝕劑的應用。

優(yōu)選的，所述的步驟1）中的反應器是經(jīng)過干燥處理的。

優(yōu)選的，所述的步驟1）中A=0.02，B=0.03，C=1.2。

優(yōu)選的，所述的步驟2）中D=0.01,E=10,F=2。

與現(xiàn)有技術相比，本發(fā)明的有益效果在于：

本發(fā)明1-甲酰基-2-取代苯并咪唑的制備操作簡單、后處理方便、產率較高，不會產生二次污染。同時，1-甲酰基-2-取代苯并咪唑能夠作為抗腐蝕劑，防止金屬被酸腐蝕。

進一步，本發(fā)明反應只需5～9h，因此反應時間短。

附圖說明

圖1為本發(fā)明的反應方程式，R為甲基，乙基，丙基，苯氧亞甲基，萘氧亞甲基。

具體實施方式