[發明專利]一種鄰甲氧基苯乙酸類席夫堿及其合成方法及應用

有效

• 申請號: 201310232347.4
• 申請日: 2013-06-09
• 公開（公告）號: CN103304441A
• 公開（公告）日: 2013-09-18
• 發明（設計）人: 王炳祥;江玉亮;成珊珊;潘杰
• 申請（專利權）人: 南京師范大學
• 主分類號: C07C251/24
• 分類號: C07C251/24;C07C249/02;A61P31/04
• 代理公司: 南京知識律師事務所 32207
• 代理人: 韓朝暉

1.一種鄰甲氧基苯乙酸類席夫堿，其結構通式如下式I：

式中R1表示氫、羥基、硝基或溴，R2表示氫或硝基，R3表示氫、甲氧基、硝基、氯或羥基。

2.根據權利要求1所述的鄰甲氧基苯乙酸類席夫堿，其特征在于，式I中R1、R2和R3中至少有兩個為氫。

3.一種鄰甲氧基苯乙酸類席夫堿（I）的制備方法，其特征在于，式Ⅱ結構的苯甲醛或取代苯甲醛與2-（2-鄰甲氧基苯基）乙酰肼縮合反應制得所述的席夫堿；

式中R1表示氫、羥基、硝基或溴，R2表示氫或硝基，R3表示氫、甲氧基、硝基、氯或羥基。

4.根據權利要求3所述的席夫堿（I）的制備方法，其特征在于，所述的方法包括以下步驟：

（1）鄰甲氧基苯乙酸甲酯的合成

將甲氧基苯乙酸、甲醇與適量濃硫酸加入到燒瓶中，加熱回流8h；然后加入飽和碳酸鈉中和多余的酸，再用乙酸乙酯萃取，加入無水硫酸鈉干燥，旋蒸得鄰甲氧基苯乙酸甲酯；

（2）2-（2-鄰甲氧基苯基）乙酰肼的合成

將鄰甲氧基苯乙酸甲酯、水合肼與溶劑甲醇加入到三口燒瓶中，控溫72℃，反應2-3h停止，冷卻至室溫后旋蒸，再用乙醇重結晶，有白色固體析出，抽濾，真空干燥得2-（2-鄰甲氧基苯基）乙酰肼；

（3）鄰甲氧基苯乙酸類席夫堿的合成

將2-（2-甲氧基苯基）乙酰肼、溶劑乙醇加入三口燒瓶中，再加入苯甲醛或取代苯甲醛，適量冰醋酸，80℃下反應5-6h，靜置冷卻，有固體析出，即得目的產物。

5.根據權利要求4所述的席夫堿（I）的制備方法，其特征在于，所述的取代苯甲醛為鄰羥基苯甲醛、對甲氧基苯甲醛、對硝基苯甲醛、間硝基苯甲醛、鄰硝基苯甲醛、對羥基苯甲醛、對氯苯甲醛或鄰溴苯甲醛。

6.根據權利要求4所述的席夫堿（I）的制備方法，其特征在于，步驟（1）中所述鄰甲氧基苯乙酸與甲醇的摩爾比為1:1-1:9。

7.根據權利要求4所述的席夫堿（I）的制備方法，其特征在于，步驟（2）中所述鄰甲氧基苯乙酸甲酯與水合肼的摩爾比為1:1-1:8。

8.根據權利要求4所述的席夫堿（I）的制備方法，其特征在于，步驟（3）中所述2-（2-鄰甲氧基苯基）乙酰肼與苯甲醛或取代苯甲醛的摩爾比為1:10。