[發明專利]N-烷氧基-N-2-[1-(4-鹵代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯

無效

• 申請號: 201310124731.2
• 申請日: 2013-04-11
• 公開（公告）號: CN103396364A
• 公開（公告）日: 2013-11-20
• 發明（設計）人: 蔡春;王陳敏
• 申請（專利權）人: 南京理工大學
• 主分類號: C07D231/22
• 分類號: C07D231/22
• 代理公司: 南京理工大學專利中心 32203
• 代理人: 朱顯國

1.N-烷氧基-N-2-[1-(4-鹵代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯，其特征在于具有以下結構：

其中：R₁、R₂代表烷基；X代表鹵素。

2.如權利要求1所述的N-烷氧基-N-2-[1-(4-鹵代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯的制備方法，其特征在于具有以下步驟：

第一步，鄰硝基甲苯的還原反應：將鄰硝基甲苯和氯化銨投入水溶液中，緩慢加入鋅粉反應，50~65?℃下反應，反應結束后，過濾鋅粉，濾液經乙酸乙酯萃取、干燥、洗滌、減壓蒸餾除去溶劑得到N-(2-甲基苯基)羥胺；

第二步，羥胺的酰化反應：將N-(2-甲基苯基)羥胺、縛酸劑NaHCO₃和溶劑二氯甲烷加入到反應器中，緩慢滴加氯甲酸烷基酯，-13?~?0℃下反應，得到N-羥基-N-2-甲苯氨基甲酸烷基酯溶液；

第三步，烷基化反應：向N-羥基-N-2-甲苯氨基甲酸烷基酯溶液中加入縛酸劑?K₂CO₃，緩慢滴加烷基化試劑，回流反應,得到N-烷氧基-N-2-烷基苯基氨基甲酸烷基酯溶液；

第四步：溴化反應：向N-烷氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸烷基酯溶液中加入溴化劑和鏈引發劑，回流反應，反應結束后，二氯甲烷萃取、水洗、干燥、減壓蒸餾除去溶劑，得到N-烷氧基-N-2-溴甲基苯基氨基甲酸烷基酯；

第五步：將N-烷氧基-N-2-溴甲基苯基氨基甲酸烷基酯溶于DMF中加入縛酸劑K₂CO₃，1-(4-鹵代苯基)-3-吡唑醇，25~45℃下過夜反應，反應結束后，甲基叔丁基醚萃取、水洗、干燥、減壓蒸餾除去溶劑，得到N-烷氧基-N-2-[1-(4-鹵代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯。

3.如權利要求2所述的N-烷氧基-N-2-[1-(4-鹵代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯的制備方法，其特征在于第一步中，鄰硝基甲苯和鋅粉的摩爾比為1：2，鄰硝基甲苯和氯化銨的摩爾比為1：1.1~1：1.4，反應時間為15~20?min。

4.如權利要求2所述的N-烷氧基-N-2-[1-(4-鹵代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯的制備方法，其特征在于第二步中，N-(2-甲基苯基)羥胺和NaHCO₃的摩爾比為1:1.5，N-(2-甲基苯基)羥胺和氯甲酸烷基酯的摩爾比為1：1~1.2，反應時間為2.5~3h。

5.如權利要求2所述的N-烷氧基-N-2-[1-(4-鹵代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯的制備方法，其特征在于第三步中，N-羥基-N-2-甲苯氨基甲酸甲酯與K₂CO₃的摩爾比為1:1.5，N-羥基-N-2-甲苯氨基甲酸甲酯與烷基化試劑的摩爾比為1：1.2~1：1.5，回流反應5?~24?h。

6.如權利要求2所述的N-烷氧基-N-2-[1-(4-鹵代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯的制備方法，其特征在于第四步中，N-烷氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸烷基酯和溴化劑的摩爾比為1：1.2~1：1.3，N-烷氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸烷基酯和鏈引發劑的摩爾比為1：0.05~1：0.15，回流反應1~8?h。