[發明專利]一種含雙苯的煙堿類化合物及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201310122990.1
• 申請日: 2013-04-10
• 公開（公告）號: CN103204804A
• 公開（公告）日: 2013-07-17
• 發明（設計）人: 唐劍峰;潘光明;劉杰;張曉霞;牛紀勝
• 申請（專利權）人: 山東省聯合農藥工業有限公司
• 主分類號: C07D213/61
• 分類號: C07D213/61;C07D277/32;A01N43/78;A01N43/40;A01P7/04
• 代理公司: 山東濟南齊魯科技專利事務所有限公司 37108
• 代理人: 宋永麗

1.一種含雙苯的煙堿類化合物，其特征在于：其結構通式Ⅰ如下所示：

,

其中，

R₁選自2-氯-5-吡啶基甲基或2-氯-4-噻唑基甲基，

R₂選自氟、氯、溴中的任一種，

R₃選自氫或三氟甲氧基，

R₄選自氫、氟、氯、溴、氰基中的任一種。

2.根據權利要求1所述的一種含雙苯的煙堿類化合物的制備方法，其特征在于：包括以下步驟：

①將具有結構通式A的苯胺類化合物和具有結構通式B的鹵芐類化合物按1-2:1的摩爾比依次加入到溶劑中，然后加入縛酸劑，在20-150℃下攪拌反應6-12h，過濾除去固體，鹽酸洗滌除去濾液中剩余的苯胺類化合物A，剩余液通過柱層析得到中間體Ⅱ，

；

②將步驟①得到的中間體Ⅱ與2-氯-5-氯甲基吡啶或2-氯-5-氯甲基噻唑按1:1的摩爾比依次加入溶劑中，30-100℃下將縛酸劑在5-8h內分批加入到反應液中，加完后將反應液倒入水中，析出固體，過濾得到固體，通過柱層析得到通式Ⅰ所示的含雙苯的煙堿類化合物，

???或

?；

其中，步驟①和②中的溶劑可以為有機醇、N,N-二甲基甲酰胺、芳香烴中的任一種，各步驟中溶劑用量均為相對于鹵芐類化合物B?300-1500ml/mol，縛酸劑為無機堿或有機堿，各步驟中縛酸劑與鹵芐類化合物B的摩爾比均為1-10：1；

其中，

X選自氯或溴，

R₁選自2-氯-5-吡啶基甲基或2-氯-4-噻唑基甲基，

R₂選自氟、氯、溴中的任一種，

R₃選自氫或三氟甲氧基，

R₄選自氫、氟、氯、溴、氰基中的任一種。

3.根據權利要求2所述的一種含雙苯的煙堿類化合物的制備方法，其特征在于：包括以下步驟：

①將具有結構通式A的苯胺類化合物和具有結構通式B的鹵芐類化合物按1:1的摩爾比依次加入到溶劑中，然后加入縛酸劑，在60-80℃下攪拌反應8-10h，過濾除去固體，鹽酸洗滌除去濾液中剩余的苯胺類化合物A，剩余液通過柱層析得到中間體Ⅱ，

；

②將中間體Ⅱ與2-氯-5-氯甲基吡啶或2-氯-5-氯甲基噻唑按1:1的摩爾比依次加入溶劑中，60-80℃下將縛酸劑在6-7h內分批加入到反應液中，加完后將反應液倒入水中，析出固體，過濾得到固體，通過柱層析得到通式Ⅰ所示的含雙苯的煙堿類化合物，

???或

?；

其中，

步驟①和②中的溶劑可以為甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯中的任一種，各步驟中溶劑用量均為相對于鹵芐類化合物B?500-800ml/mol，縛酸劑為氫氧化鈉、碳酸鉀、三乙胺、乙醇鈉中的任一種，各步驟中縛酸劑與鹵芐類化合物B的摩爾比均為1-2：1；

其中，

X選自氯或溴；

R₁選自2-氯-5-吡啶基甲基或2-氯-4-噻唑基甲基，

R₂選自氟、氯、溴中的任一種，

R₃選自氫或三氟甲氧基，

R₄選自氫、氟、氯、溴、氰基中的任一種。

4.根據權利要求2、3所述的一種含雙苯的煙堿類化合物的制備方法，其特征在于：所述的步驟①中的溶劑還可以為反應物苯胺類化合物A或鹵芐類化合物B；步驟①中的縛酸劑還可以為反應物苯胺類化合物A。

5.根據權利要求1所述的一種含雙苯的煙堿類化合物在制備殺蟲劑方面的用途。

6.根據權利要求1所述的一種含雙苯的煙堿類化合物，其特征在于：用于殺滅鱗翅目、同翅目、鞘翅目、直翅目的幼蟲和成蟲。

7.根據權利要求1所述的一種含雙苯的煙堿類化合物，其特征在于：可以與其他聚酯類、煙堿類、有機硫類、有機磷類化合物復配使用。