[發明專利]N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制備方法

有效

• 申請號: 201310110901.1
• 申請日: 2013-03-30
• 公開（公告）號: CN103508938A
• 公開（公告）日: 2014-01-15
• 發明（設計）人: 仵大偉
• 申請（專利權）人: 煙臺瑞龍化學技術有限公司
• 主分類號: C07D211/58
• 分類號: C07D211/58;C08K5/3435
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;俞慧

（一）技術領域

本發明涉及一種受阻胺光穩定劑——N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制備方法。

（二）背景技術

尼龍是聚酰胺聚合物的俗稱，具有較高的拉伸強度和耐磨性，尼龍產品中必須添加光穩定劑用來防止或延緩材料發生光抗熱氧化和降解老化，維持材料在使用期內的優良性能。

本發明涉及一種如式I所示的受阻胺光穩定劑，其化學名為：N,N’-二（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1，3-苯二甲酰胺：

本發明所述光穩定劑產品主要用于尼龍中，具有與尼龍良好的相容性；可改善尼龍熔體的加工性能如：纖維紡絲時減少斷絲；其分子結構中受阻胺基堿性的作用，能增強金屬染料和酸性染料的親和力，使尼龍能穩定地進行深度染色；與其它穩定劑具有良好的協同效應，使用實例可以參見EP0903372A1、US6063843等。

本發明所述的光穩定劑一般合成方法是使用間苯二甲酰氯和過量的2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶，以水為反應溶劑，氫氧化鈉水溶液為除酸劑進行酰化反應制得。該方法中由于過量的胺組分必須在反應后用水洗掉，會產生含有可生物降解性差胺組分的廢水，不能在常規的污水處理廠中有效加以處理。合成反應過程中使用了水和氫氧化鈉，會使部分間苯二甲酰氯水解而造成產品的收率降低以及產品純度降低如單酰胺產品的存在。

中國專利ZL03417490.1和美國專利US2006199963A1中合成階段使用2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶和過量的間苯二甲酰氯、70%異丙醇水溶液為溶劑，氫氧化鈉溶液為除酸劑進行?；磻姆椒?。精制階段采用在高壓釜內將反應混合物加熱至100℃，釜壓1.5巴，進行水相和有機相兩相分離；然后有機相加水加熱到130-140℃，釜壓3.0-4.0巴，進行結晶制得產品。該方法中由于使用過量的間苯二甲酰氯，同時合成反應過程中使用了水和氫氧化鈉，會使部分間苯二甲酰氯水解而造成產品的收率降低以及產品純度的問題如單酰胺產品的存在。精制階段采用帶有壓力的操作，相對于常壓操作，在生產安全性方面和操作的便利性較差。

以上兩種方法均未能有效地回收利用原料，必然會造成一定的環境污染，同時增加產品的生產成本。

（三）發明內容

針對現有技術存在原料未能有效利用、生產廢水中有機物較多，間苯二甲酰氯水解和精制階段的帶有壓力操作等問題，本發明提供一種N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的生產方法，具有產品質量好、工藝簡單、操作方便、原料有效利用的優點。

本發明采用的技術方案是：

一種式（Ⅰ）所示的N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制備方法，所述的方法包括如下步驟：

（1）以2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶和間苯二甲酰氯為原料，在無水有機溶劑中于-5～25℃進行反應，反應至沉淀完全，反應液經過濾，濾餅經無水有機溶劑洗滌后，烘干得中間體（Ⅱ）；所述的無水有機溶劑為正庚烷、正辛烷、石油醚、丙酮或丁酮中的一種；

（2）在室溫下將中間體（Ⅱ）與水攪拌均勻后，用氫氧化鈉溶液中和，過濾，用水洗滌，濾餅經烘干得到式（Ⅰ）所示的N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺；

本發明所述步驟（1）中，在投料時，優選先在反應釜中加入無水有機溶劑和2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶，然后在-5～25℃攪拌下緩慢加入間苯二甲酰氯（優選以熔融的間苯二甲酰氯或溶于無水有機溶劑的間苯二甲酰氯溶液的形式加入），投料結束后保持溫度在0～25℃反應至沉淀反應完全。進一步，保溫反應溫度優選為10～15℃，保溫反應時間優選為0～5小時，此處反應0小時表示該反應很快速，投料完畢后可以馬上將反應液進行后處理，為了保證反應完全，可以適當保溫反應一段時間，優選為1小時。