[發明專利]雙噻吩并芴及衍生物和制備方法

有效

• 申請號: 201310046814.4
• 申請日: 2013-02-06
• 公開（公告）號: CN103145730A
• 公開（公告）日: 2013-06-12
• 發明（設計）人: 劉乾才;熊小麗
• 申請（專利權）人: 華東師范大學
• 主分類號: C07D495/04
• 分類號: C07D495/04
• 代理公司: 上海藍迪專利事務所 31215
• 代理人: 徐筱梅;張翔

技術領域

本發明屬于有機半導體材料領域，具體地說是一類雙噻吩并芴衍生物及制備方法和應用。

背景技術

????有機場效應晶體管具有材料來源廣、制備工藝簡單、成本低、適合大量生產的特點，且可以與柔性襯底兼容，這是無機場效應晶體管無法比擬的。近年來受到越來越多的關注，并成為了有機光電子功能材料與器件研究領域中的熱點。它可以廣泛應用于全有機主動顯示、大規模和超大規模集成電路、互補邏輯電路、記憶組件、傳感器、有機激光和超導材料制備等眾多領域。

在眾多的有機場效應晶體管材料中，并五苯是最有前途的材料之一。?2007年Jurchescu報道了利用并五苯單晶制得的場效應晶體管的空穴遷移率（有機場效應晶體管的三個主要性能指標空穴遷移率、閾值電壓和電流開關比）可達35cm²/V^-1s^-1(謝吉鵬,?馬朝柱,?楊汀.有機場效應晶體管最新實驗研究進展，微納電子技術?2012,?49(5),?291-301)。然而，并五苯作為場效應晶體管材料存在溶解性差、易氧化不穩定性等缺點，不利于器件制備和實際應用。

而噻吩環/硒環的引入可以增加化合物的穩定性。因此出現了大量含噻吩/硒環的稠環芳香化合物如苯并二噻吩、萘并二噻吩、蒽并二噻吩等作為有機場效應晶體管。Katz等合成了苯并二噻吩二聚體化合物(figure?1(1))，該化合物顯示出很高的穩定性(400℃未見分解)，用其制作成的有機場效應晶體管的遷移率為0.04?cm²/V^-1s^-1(J.?G.?Laquindanum,?H.?E.?Katz,?A.?J.?Lovinger,?etc.?Adv.?Mater.,?1997,?9(1),?36-39)。噻吩并二噻吩二聚體(figure1(2))化合物具有較大的HOMO-LUMO能級差，空穴遷移率達到0.05cm²/V^-1s^-1，電流開關比為10^8?(J.?E.?Anthony.?Chem.?Rev.,?2006,?106(12),?5028-5048)。?2006年Takimiya等合成了苯并二噻吩/硒環/銻環化合物及其苯基衍生物（figure1(3)），其中苯并二硒環的二苯基衍生物具有最好的空穴遷移率為0.17?cm²/?V^-1s^-1(K.?Takimiya,?Y.?Kunugi,?Y.?Konda,?ect.?J.?Am.?Chem.?Soc.,?2004,?126(16),?5084-5085)。

Figure1

之后Takimiya小組報道了穩定性好的DPh-BTBT(Figure2(1))的合成及其場效應晶體管的表征，發現其最好的場效應遷移率達到2.0?cm²/V^-1s^-1，電流開關比達10⁸(K.?Takimiya,?H.?Ebata,?K.?Sakamoto,?et?al.?J.?Am.?Chem.?Soc.,?2006,?128(39),?12604-12605).?同一小組報道烷基取代的BTBT同樣具有較好的場效應遷移率和高的電流開關比(H.?Ebata,?T.?Izawa,?E.?Miyazaki,?et?al.?J.?Am.?Chem.?Soc.,?2007,?129(51),?15732-15733)。?2011年Takimiya還小組報道了線性和角狀的萘并二噻吩系列化合物(Figure2(2)-（5))，發現反式線性的萘并二噻吩的苯基衍生物場效應遷移率達到1.5?cm²/V^-1s^-1，電流開關比I_on/off=10⁷?(S.?Shinamura,?I.?Osaka,?E.?Miyazaki,?K.?Takimiya,?J.?Am.?Chem.?Soc.,2011,133,?5024-5035)。

Figure2