[發明專利]一種橙酮類化合物及其制備方法與應用

無效

• 申請號: 201310037900.9
• 申請日: 2013-01-31
• 公開（公告）號: CN103113336A
• 公開（公告）日: 2013-05-22
• 發明（設計）人: 杜剛;高雪梅;楊海英;黃相忠;李干鵬;胡秋芬
• 申請（專利權）人: 云南民族大學
• 主分類號: C07D307/80
• 分類號: C07D307/80;A01N43/12;A01P1/00
• 代理公司: 昆明知道專利事務所(特殊普通合伙企業) 53116
• 代理人: 姜開俠

技術領域

本發明屬于植物有效成分提取技術領域，具體涉及一種橙酮類化合物及其制備方法與應用。????

背景技術

薔薇屬植物是世界上最重要的觀賞植物類群之一。薔薇屬的有些種類如中國玫瑰、突蕨薔薇和百葉薔薇是有名觀賞花卉和香料植物，因其可用以提取玫瑰油或作為觀賞花卉，具備較高的商業價值，現已在云南省的多個地區廣泛種植。同時，其花瓣和花蕾也可作為食物，或作為藥物用于治療腹痛、腹瀉和婦科疾病，以往的植物化學成分的研究表明單寧酸、黃酮類及萜類是從薔薇屬植物分離出來的主要化學成分。黃酮是一類自然界中廣泛存在的生物活性物質，由于植物中黃酮成分結構類型多，立體化學復雜，具有多種生物活性，國內外對該領域的研究十分活躍；橙酮屬于稀有黃酮類化合物，由于其顯著的生物活性，無論是天然存在的，還是人工合成得到的橙酮類化合物，都引起了化學家的廣泛關注。因此，深入研究薔薇屬植物中橙酮的類型，對提升薔薇屬植物的利用價值更具深遠意義。

發明內容

本發明的第一目的在于提供一種橙酮類化合物；第二目的在于提供該化合物的制備方法；第三目的在于提供該化合物在制備抗煙草花葉病毒藥物中的應用。

本發明的第一目的是這樣實現的，所述的橙酮類化合物是從玫瑰花中分離得到的，其分子式為C₁₇H₁₄O₅，結構式為：

該化合物命名為：5-羥基-6，4′-甲氧基橙酮（5-hydroxy-6，4′-?methoxyaurone）。

本發明的第二目的是這樣實現的，所述的橙酮類化合物制備方法包括原料處理、超聲提取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離、凝膠柱層析，具體為：

A、原料處理：取原料玫瑰花，粗粉碎過20~40目篩；

B、超聲提取：以60~80%的乙醇為溶劑，超聲提取2~4次，每次4~8h，將提取液合并、過濾，減壓濃縮成浸膏；

C、硅膠柱層析：將浸膏用重量比1.5~3倍量的純甲醇溶解，用浸膏重量1~3倍的80-100目硅膠拌樣后上硅膠柱，以體積配比為20:1~10:10的氯仿-甲醇溶液梯度洗滌，分別收集各部分的洗脫液并濃縮，用TLC監測合并相同的部分；

D、高壓液相色譜分離：取體積配比9:1部分的洗脫液，以45~50%的甲醇為流動相，以規格為21.2mm×250mm、7μm的C₁₈制備柱為固定相，流速為12ml/min，紫外檢測器檢測波長為254nm，每次進樣200μL，收集35.8min的色譜峰，多次累加后蒸干，得到本發明化合物的粗品；

E、凝膠柱層析：粗品用重量比1~2倍量的純甲醇溶解后上Sephadex?LH-20凝膠柱，用純甲醇進行洗脫，分瓶收集，洗脫流出液的0.8-0.9?L部分濃縮即為所述的橙酮類化合物。

以上述方法制備的橙酮類化合物的結構是通過以下方法測定出來的：

本發明化合物為黃色膠狀物，紫外光譜（溶劑為甲醇），UV?(MeOH),?l_max?(log?e)370?(3.92),?309?(3.68),?250?(3.56),?230?(4.18)nm；紅外光譜（溴化鉀壓片）_max?3354,?2962,?2907,?1679,?1615,?1542,?1482,?1262,?1148,?1056,?876,?753?cm^-1；高分辨質譜給出準分子離子峰m/z?321.0733??[M+Na]⁺?(C₁₇H₁₄NaO₅計算值321.0739)。結合¹H和¹³C?NMR譜給出一個分子式C₁₇H₁₄O₅，不飽和度為11。