[發(fā)明專(zhuān)利]一種6-氨基乳糖及其制備和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201210594037.2
• 申請(qǐng)日: 2012-12-29
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN103910768A
• 公開(kāi)（公告）日: 2014-07-09
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 郭占勇;馮艷;任劍明
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 中國(guó)科學(xué)院煙臺(tái)海岸帶研究所
• 主分類(lèi)號(hào): C07H5/06
• 分類(lèi)號(hào): C07H5/06;C07H1/00;A61P39/06
• 代理公司: 沈陽(yáng)科苑專(zhuān)利商標(biāo)代理有限公司 21002
• 代理人: 周秀梅;李穎

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及日化領(lǐng)域及醫(yī)藥行業(yè)，具體講是一種6-氨基乳糖及其制備和應(yīng)用。?

背景技術(shù)

乳糖（lactose）是二糖的一種，分子式是C₁₂H₂₂O₁₁，是在哺乳動(dòng)物乳汁中的雙糖，因此而得名。它的分子結(jié)構(gòu)是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖縮合形成。味微甜，牛乳中約含乳糖4％，人奶中含5到7％。工業(yè)中從乳清中提取，用于制造嬰兒食品、糖果、人造牛奶等。醫(yī)學(xué)上常用作矯味劑。?

工業(yè)中從乳清中提取，用于制造嬰兒食品、糖果、人造牛奶等。醫(yī)學(xué)上常用作矯味劑。?

本品為白色的結(jié)晶性顆粒或粉末；無(wú)臭，味微甜。在水中易溶，在乙醇、氯仿或乙醚中不溶。?

天然帶有氨基的殼聚糖受重視的根本原因就在于其游離的氨基，可以看出氨基在糖類(lèi)的生物活性方面起到至關(guān)重要的作用。乳糖沒(méi)有的到足夠的應(yīng)用是由于沒(méi)有活性基團(tuán)，將乳糖的六位羥基轉(zhuǎn)換成氨基，可將基團(tuán)活化，并可以加強(qiáng)乳糖的抗氧化能力。氨基乳糖還可以進(jìn)行后續(xù)反應(yīng)，形成季銨鹽，席夫堿等提高乳糖的生物活性。?

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種6-氨基乳糖及其制備和應(yīng)用。?

為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明所采用的技術(shù)方案為：（定稿后講講權(quán)利要求書(shū)中內(nèi)容復(fù)制到此處）?

乳糖（lactose）是二糖的一種，分子式是C₁₂H₂₂O₁₁，是在哺乳動(dòng)物乳汁中的雙糖，因此而得名。它的分子結(jié)構(gòu)是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖縮合形成。?

本發(fā)明所具有的優(yōu)點(diǎn)：本發(fā)明通過(guò)有效的合成手段得到的氨基乳糖，合成條件簡(jiǎn)單，成本較低，在引入較羥基活潑的氨基后，氨基乳糖的反應(yīng)活性極大的提高，比如可以形成親水性的季銨鹽、Schiff堿，酰胺等衍生物提高乳糖的高值化利用度，從而提高了乳糖的可利用性。利用乙酸酐保護(hù)乳糖的仲羥基，使水溶性的乳糖衍生物的水溶性降低，更易純化樣品，提高產(chǎn)率。另外對(duì)乳糖的抗氧化性也有很大的提高（參見(jiàn)表1）。?

本發(fā)明合成步驟簡(jiǎn)單，易于推廣，所需設(shè)備及原料易得。本發(fā)明通過(guò)有效的合成手段得到的6-氨基乳糖，利用乙酰基保護(hù)是產(chǎn)物容易純化。本發(fā)明合成步驟簡(jiǎn)單，易于推廣，所需設(shè)備及原料易得。本發(fā)明所得產(chǎn)品可廣泛用于生物、醫(yī)藥、食品、化工等領(lǐng)域。?

附圖說(shuō)明

圖1為本發(fā)明實(shí)施例提供的乳糖的紅外譜圖。?

圖2為本發(fā)明實(shí)施例提供的制備所得6-氨基乳糖的紅外譜圖。?

圖3為本發(fā)明實(shí)施例提供的制備所得6-氨基乳糖的¹HNMR譜。?

具體實(shí)施方式

實(shí)施例1?

氨基乳糖為式（1）所示的化合物。?

具體合成過(guò)程為：?

（1）1.8g乳糖和3.4g?N-溴代丁二酰亞胺溶解至50mLDMF中，在冰水浴中加入5.7g三苯基磷，在冰水浴中反應(yīng)10min后將反應(yīng)體系溫度升溫至70℃，反應(yīng)在70℃下進(jìn)行3h后將反應(yīng)液傾入150mL丙酮中，析出沉淀。沉淀經(jīng)抽濾后依次經(jīng)丙酮、乙醚洗滌，洗滌后沉淀直接溶于吡啶中，向反應(yīng)液加入7ml乙酸酐，反應(yīng)12h后，將反應(yīng)液傾倒入300ml冰水中，析出沉淀，沉淀經(jīng)抽濾后依次經(jīng)水、乙醇洗滌后真空冷凍干燥，得到6-溴-2，3，4-乙酰乳酸（2.5g），備用。?

上述所得產(chǎn)物6-溴-2，3，4-乙酰乳酸（2.5g）溶解至50ml?N,N二甲基甲酰胺中與1g疊氮鈉在70℃下反應(yīng)24h。反應(yīng)結(jié)束后用200mL冰水將產(chǎn)物析出，在分別用水，乙醚洗滌產(chǎn)物后，-50℃真空干燥得6-疊氮-2，3，4-乙酰乳糖1.2g，備用。?

（2）將步驟（1）所得的產(chǎn)品6-疊氮-2，3，4-乙酰乳糖1.2g與三苯基膦1g溶解至50mL丙酮中，在25℃反應(yīng)24h后向反應(yīng)體系中加入1mL純凈水，之后繼續(xù)反應(yīng)24h。反應(yīng)結(jié)束后將丙酮蒸干，用100mL乙醚將洗滌沉淀，分別用水，乙醚洗滌并抽濾后，-50℃真空干燥即得6-氨基-2，3，4-乙酰乳糖0.6g，備用。?

（3）將步驟（2）得到的產(chǎn)物0.6g溶于50ml乙醇中，加入10ml85％的水合肼80℃反應(yīng)6h后，蒸干溶液，用乙醇，乙醚洗滌沉淀，-50℃真空干燥即得6-氨基乳糖。?

所得產(chǎn)品6-氨基乳糖為淡黃色粉末，易溶于水，微溶于乙醇、乙醚。其紅外譜圖參圖2,其¹HNMR譜見(jiàn)圖3。?

其中乳糖是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖縮合形成。?