[發明專利]一種銅離子熒光探針及其合成方法

有效

• 申請號: 201210539628.X
• 申請日: 2012-12-14
• 公開（公告）號: CN103013495A
• 公開（公告）日: 2013-04-03
• 發明（設計）人: 陳秋云;李贊
• 申請（專利權）人: 江蘇大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07F5/02;G01N21/64
• 代理公司: 南京經緯專利商標代理有限公司 32200
• 代理人: 樓高潮

1.一種銅離子熒光探針，8-[二（2-吡啶甲基）胺-3-苯甲基]-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯（簡稱BODIPY-DPA），其特征在于具有如下結構式：

2.一種合成如權利要求1所述的銅離子熒光探針的方法，其特征在于，反應步驟如下：

A、將2,4-二甲基吡咯與3-氯甲基苯甲酰氯以摩爾比1:3～3:1比例混合后加入CH₂Cl₂，40℃反應1～8h；

B、接著加入三氟化硼，其中三氟化硼與2,3-二甲基吡咯摩爾比為1:1～1:4，40℃反應2～10h；

C、向混合體系中依次加入二（2-吡啶甲基）胺和三乙胺，氮氣保護，80℃油浴回流4～16h，其中，二（2-吡啶甲基）胺與2,4-二甲基吡咯摩爾比為1:2～2:1，三乙胺與二（2-吡啶甲基）胺的摩爾比為3:1～1:3；

D、反應結束后用飽和氯化鈉溶液萃取洗滌，水相使用二氯甲烷萃取，合并有機相，無水硫酸鈉干燥，旋蒸出溶劑，得褐色油狀物；

E、將褐色油狀物經硅膠柱層析分離，用乙酸乙酯洗脫，得到暗紅色粘稠固體，即為8-[二（2-吡啶甲基）胺-3-苯甲基]-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯。

3.根據權利要求2所述的方法，其特征在于，所述的DOBIPY-DPA合成反應步驟A中，2,4-二甲基吡咯與3-氯甲基苯甲酰氯以摩爾比2:1比例混合后加入CH₂Cl₂，40℃反應4h。

4.根據權利要求2所述的方法，其特征在于，所述的DOBIPY-DPA合成反應步驟B中，所述的三氟化硼與2,3-二甲基吡咯摩爾比為1:2，40℃反應6h。

5.根據權利要求2所述的方法，其特征在于，所述的DOBIPY-DPA合成反應步驟C中，所述的二（2-吡啶甲基）胺與2,4-二甲基吡咯摩爾比1:1.2，所述的三乙胺與二（2-吡啶甲基）胺的摩爾比為1:1，氮氣保護，80℃油浴回流8h。