[發明專利]一種新穎的4,6-二羥基-3(2H)-苯并呋喃酮類衍生物的合成及應用

無效

• 申請號: 201210531573.8
• 申請日: 2012-12-07
• 公開（公告）號: CN103864734A
• 公開（公告）日: 2014-06-18
• 發明（設計）人: 郁彭;呂蕾;王義乾;賈海永;呂建;苑鵬;溫少鵬;邢建波;郭娜
• 申請（專利權）人: 天津科技大學
• 主分類號: C07D307/83
• 分類號: C07D307/83;C07D409/06;C07D405/06;A61K31/343;A61K31/381;A61K31/443;A61P35/00;A61P31/00;A61P9/00;A61P25/00;A61P39/06;A61P3/10
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明涉及新的取代的4，6-二羥基-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物的制備方法及活性的研究。?

技術背景

橙酮是植物的次生代謝產物，屬于黃酮類的一種，橙酮在自然界分布較少，主要存在于植物的花和果實中，典型的橙酮類天然產物有金魚草素、金雞菊素、硫磺菊素等。苯并呋喃類化合物及其衍生物的生物活性研究目前還處于初級階段，在醫療方面已有抗腫瘤、抗氧化、抗阿爾茨海默病等的報道，在農業方面發現橙酮具有除草的活性。橙酮類衍生物可以從天然植物中尋找先導化合物經過結構修飾而得到，其呋喃環以及苯環上可以發生多種類型的反應，因此目前以苯并呋喃及其衍生物的合成和活性的研究非?；钴S。?

本文就是以間苯三酚為原料，通過傅克酰基化反應、堿催化的環合反應、親電取代反應、羥醛縮合反應等一系列反應得到具有潛在生物活性的橙酮類衍生物。?

發明簡述?

首先，本發明提供式(I)化合物?

式(I)?

其中R₁代表取代的五、六元環。?

R₁優選為：苯環、對羥基苯、間羥基苯、鄰羥基苯、對甲基苯、對硝基苯、鄰硝基苯、對氟苯、對氯苯、對溴苯、對甲氧基苯、間甲氧基苯、鄰甲氧基苯、對氰基苯、對三氟甲基苯、對異丙基苯、對丙烯基苯、呋喃環、噻吩環、吡啶環。?

R₂優選為：溴、碘。?

本發明特別化合物包括?

1)2-苯基亞甲基-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

2)2-(4-羥基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

3)2-(3-羥基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

4)2-(2-羥基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

5)2-(4-甲基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

6)2-(4-硝基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

7)2-(3-硝基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

8)2-(4-氟苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

9)2-(4-氯苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

10)2-(4-溴苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

11)2-(4-甲氧基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

12)2-(3-甲氧基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

13)2-(2-甲氧基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

14)2-(4-氰基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

15)2-(4-三氟甲基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

16)2-(4-異丙基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

17)2-(4-叔丁基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

18)2-(苯乙烯基亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

19)2-(2-呋喃基亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

20)2-(2-噻吩基亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

21)2-(4-吡啶基亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

22)2-(2-萘亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮?

23)2-苯基亞甲基-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮?

24)2-(4-羥基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮?

25)2-(3-羥基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮?

26)2-(2-羥基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮?

27)2-(4-甲基苯亞甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮?