[發明專利]一種噻二唑硫脲衍生物及其制備和作為植物生長調節劑的應用

有效

• 申請號: 201210497930.3
• 申請日: 2012-11-29
• 公開（公告）號: CN103058955A
• 公開（公告）日: 2013-04-24
• 發明（設計）人: 劉幸海;曹耀艷;翁建全;譚成俠;劉會君
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D285/06
• 分類號: C07D285/06;A01N47/34;A01P21/00
• 代理公司: 杭州浙科專利事務所(普通合伙) 33213
• 代理人: 吳秉中

1.一種如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基基硫脲衍生物：

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式I中，R為氯、氟、硝基、甲基等。

2.如權利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物的制備方法，其特征在于所述的方法為：

式II所示的酰氯化合物溶于有機溶劑A中得到溶液A，?NH₄NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷質量的3~5%，溶液B加入溶液A中，加熱攪拌回流反應15~100min，然后靜置冷卻，抽濾，濾液中加入溶液C，所述的溶液C為式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺類化合物溶于有機溶劑C中得到，室溫攪拌反應7~10小時，反應結束后反應液分離處理得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物產物；所述有機溶劑A為乙腈，四氫呋喃或二氯甲烷；所述有機溶劑C為乙腈、四氫呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的酰氯化合物、NH₄NCS、式IV所示的取代苯胺類化合物的物質的量之比為1：1：1；

式IV中，R為氯，氟，硝基，甲基。

3.如權利要求2所述的方法，其特征在于所述反應液分離處理方法為：反應結束后，反應液靜置5~15小時，抽濾后取濾餅，用DMF和水以任意體積比混合的混合溶劑重結晶得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯胺基硫脲衍生物產物。

4.如權利要求2所述的方法，其特征在于所述方法為：

式II所示的酰氯化合物溶于有機溶劑A中得到溶液A，?NH₄NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷質量的3~5%，溶液B加入溶液A中，加熱攪拌回流反應15~100min，然后靜置冷卻，抽濾，濾液中加入式IV所示的取代苯胺類化合物溶于有機溶劑C中得到的溶液C，室溫攪拌反應7~10小時，反應結束后，反應液靜置5~15小時，抽濾后取濾餅，用DMF和水以任意體積比混合的混合溶劑重結晶得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物產物；所述有機溶劑A為乙腈，四氫呋喃或二氯甲烷；所述有機溶劑C為乙腈、四氫呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的取代酰氯化合物、NH₄NCS、式IV所示的取代苯胺類化合物的物質的量之比為1：1：1。

5.如權利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯胺基硫脲衍生物作為植物生長調節劑的應用。

6.如權利要求5所述的應用，其特征在于N-(5-(2,5-二氯苯基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-氟苯基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(3-硝基苯基))-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-甲基苯基))-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-硝基苯基))-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-硫脲作為植物生長調節劑的應用。