[發明專利]一種2-巰基-N-(6-(3-芳基脲)己基)酰胺的合成方法

無效

• 申請號: 201210447999.5
• 申請日: 2012-11-09
• 公開（公告）號: CN102936215A
• 公開（公告）日: 2013-02-20
• 發明（設計）人: 李元祥;邱卓;林紅衛
• 申請（專利權）人: 懷化學院
• 主分類號: C07C323/60
• 分類號: C07C323/60;C07C319/02
• 代理公司: 北京康信知識產權代理有限責任公司 11240
• 代理人: 吳貴明

1.一種2-巰基-N-(6-(3-芳基脲)己基)酰胺的合成方法，其特征在于，包括以下步驟：

1）將1,6-己二胺與二碳酸二叔丁酯溶于惰性溶劑中，進行氨基保護反應得到6-氨基己基氨基甲酸叔丁酯；

2）將所述6-氨基己基氨基甲酸叔丁酯與芳基異腈酸酯溶于干燥的惰性溶劑中，進行縮合反應得到6-(3-芳基脲己基)氨基甲酸叔丁酯；

3）將所述6-(3-芳基脲己基)氨基甲酸叔丁酯溶于乙酸乙酯中，通入HCl氣體進行脫氨基保護反應得到1-(6-氨基己基)-3-芳基脲鹽酸鹽；

4）將所述1-(6-氨基己基)-3-芳基脲鹽酸鹽、縛酸劑和酰氯溶于惰性溶劑中進行酰化反應得到2-氯-N-(6-(3-芳基脲)己基)酰胺；

5）將所述2-氯-N-(6-(3-芳基脲)己基)酰胺和硫化試劑溶于極性溶劑中，進行巰基化反應得到2-巰基-N-(6-(3-芳基脲)己基)酰胺。

2.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，步驟1）中所述的1,6-己二胺與二碳酸二叔丁酯摩爾質量比為5：1，所述氨基保護反應溫度為0～35℃。

3.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，步驟2）中所述的6-氨基己基氨基甲酸叔丁酯與芳基異腈酸酯的摩爾質量比為1：1~1.2，所述縮合反應的溫度為0～35℃。

4.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，步驟4）中所述的酰化反應為所述的1-(6-氨基己基)-3-芳基脲鹽酸鹽、縛酸劑與酰氯按照摩爾質量比為1：2：1.2～4：1：1.2溶于惰性溶劑中，在0～35°C下反應2～4h得到2-氯-N-(6-(3-芳基脲)己基)酰胺。

5.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，步驟5）中所述的2-氯-N-(6-(3-芳基脲)己基)酰胺和硫化試劑的摩爾比為1：1~1.5，所述巰基化反應的溫度為25～78℃。

6.根據權利要求1至5任一項所述的合成方法，其特征在于，所述縛酸劑為碳酸鉀、三乙胺、吡啶、4-甲基吡啶、4-N,N-二甲氨基吡啶、1,8-二氮雜環[5,4,0]十一碳-7-烯中的一種。

7.根據權利要求1至5任一項所述的合成方法，其特征在于，所述硫化試劑為硫氫化鈉、硫脲、硫代乙酸鉀、硫代乙酸中的一種。

8.根據權利要求1至5任一項所述的合成方法，其特征在于，所述惰性溶劑為氯仿、二氯甲烷、四氫呋喃或甲苯中的一種；所述極性溶劑選甲醇、乙醇、水中的一種或它們的混合溶液。

9.根據權利要求1至5任一項所述的合成方法，其特征在于，所述的芳基異腈酸酯為苯基異腈酸酯、α-萘酚異腈酸酯、β-萘酚異腈酸酯、2-氯苯基異腈酸酯、3,4-二氯苯基異腈酸酯、4-甲硫基苯基異腈酸酯、4-碘苯基異腈酸酯、4-三氟甲基苯基異腈酸酯、4-芐基苯基異腈酸酯、3,5-二甲氧基苯基異腈酸酯、3-苯氧基苯基異腈酸酯、3,5-二硝基苯基異腈酸酯、2,6-二甲氧基苯基異腈酸酯、3-甲氧基-4-乙氧基苯基異腈酸酯、2-氯-3-氟苯基異腈酸酯、2-甲基-4-丁基苯基異腈酸酯、2,3-二甲氧基苯基異腈酸酯、4-聯苯基異腈酸酯、4-三氟甲硫代苯基異腈酸酯、2-腈基-4-乙基苯基異腈酸酯、4-二氟甲氧基苯基異腈酸酯、3-氟-2-甲基苯基異腈酸酯、2-氯-5-硝基苯基異腈酸酯、2-甲基-5-硝基苯基異腈酸酯、2-氯-4-三氟甲基苯基異腈酸酯、4-N，N-二甲基苯基異腈酸酯、2,3,5,6-四氯苯基異腈酸酯中的一種。

10.根據權利要求1至5任一項所述的合成方法，其特征在于，所述的酰氯為2-氯丙酰氯、氯乙酰氯、3-氯丙酰氯、2,3-二氯丙酰氯、2-氯苯乙酰氯、2-氯-2,2-二苯基乙酰氯中的一種。