[發明專利]化合物3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛及其制備方法

有效

• 申請號: 201210431842.3
• 申請日: 2012-11-02
• 公開（公告）號: CN102887851A
• 公開（公告）日: 2013-01-23
• 發明（設計）人: 何瑞華
• 申請（專利權）人: 天津希恩思生化科技有限公司
• 主分類號: C07D207/333
• 分類號: C07D207/333
• 代理公司: 天津盛理知識產權代理有限公司 12209
• 代理人: 王來佳

技術領域

本發明屬于化合物制備領域，尤其是化合物3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛及其制備方法。

背景技術

目前，由于生物實驗取得新突破，使我們在治療和尋找病因的過程中，手段更過，結果更加準確，那么為治療各種病的把性藥物需求也逐漸增大，因此，各種具有新功能的化合物在大量的被開發，全世界都在尋找具有抵抗各種疑難雜癥的新化合物，那么在這些新化合物開發的過程中，會產生眾多的新結構和新構型的化合物，進而在這些眾多的新化合物中尋找有用，有治療用處的分子，因此開發新化合物是一個及其重要的過程。

發明內容

本發明的目的在于提供一種全新的化合物3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛及其制備方法，本發明首次合成并純化該化合物，使其純度到了一定要求，能夠對其進行進一步的實驗或開發使用。

本發明實現目的的技術方案如下：

化合物3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛，結構式如下：

化合物3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛的制備方法，步驟如下：

(1)化合物2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯的合成

在5-15度時，將乙酰乙酸乙酯的醋酸溶液中滴加亞硝酸鈉的水溶液，繼續反應1小時，將反應液加熱至室溫在強烈攪拌下加入鋅粉，將反應液回流一小時，TLC檢測反應結束，將反應液倒入水中，攪拌半小時后過濾，濾餅用水洗滌三次，在室溫下干燥10-14小時得到淡黃色固體粉末為2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯；

所述乙酰乙酸乙酯：亞硝酸鈉：鋅粉的摩爾比為：1.3∶0.7∶1.31；

(2)化合物2,4-二甲基吡咯的合成

將2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯懸浮在氫氧化鉀的水溶液中，回流過夜，TLC檢測，反應結束后將反應液冷卻至室溫冰浴攪拌下加入濃鹽酸，調節pH至酸性攪拌一小時，用飽和碳酸鉀調節溶液至中性，用乙酸乙酯萃取三次，合并有機相用硫酸鈉干燥，過濾，旋干得到深棕色油狀液體，減壓蒸餾80℃得到白色透明液體2,4-二甲基吡咯；

所述2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯：氫氧化鉀的摩爾比為：0.3：2；

(3)化合物3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛的合成

將2,4-二甲基吡咯溶于DMF中，緩慢慢滴加三氯氧磷，然后在室溫下攪拌過夜，反應液緩緩倒入冰水中，用飽和碳酸鉀調節pH=8，乙酸乙酯萃取三次，合并有機相干燥過濾旋干得到粗產品。

所述2,4-二甲基吡咯：三氯氧磷的摩爾比為40：90。

而且，所述乙酰乙酸乙酯的醋酸溶液的濃度為：每1.3摩爾乙酰乙酸乙酯采用500ml醋酸溶解。

本發明的優點和有益效果為：

1、本發明使用乙酰乙酸乙酯、醋酸等原料首次合成了具有復雜結構的3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛，制備終產物的產率高達38%，且結晶效果好，純度高，為后續的化學和生物實驗提供高純度的標樣或樣品。

2、本發明還提供了3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛的詳細的合成以及純化方法，生產方法科學、合理，為后續的擴大生產提供詳盡的理論和實踐指導。

3、本發明提供了3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛合成過程中各個步驟的合成條件、原料，以及合成后產物的核磁圖，為合成過程中中間產物的分析和鑒定提供詳盡的支持。

附圖說明

圖1為本發明化合物3（2,4-二甲基吡咯）的核磁譜圖，¹H?NMR:(300MHz,CDCl3)；

圖2為本發明化合物4（3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛）的核磁譜圖，¹H?NMR:(300MHz,CDCl3)。

具體實施方式

下面結合實施例，對本發明的技術方案進一步說明，下述實施例是說明性的，不是限定性的，不能以下述實施例來限定本發明的保護范圍。

本發明制備的3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛（3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde）的結構式為：

本化合物的合成路線

原料

乙酰乙酸乙酯等原料均為市場購買，無特殊要求。

該化合的合成方法步驟如下：

本發明3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲醛的合成方法，步驟如下：