[發(fā)明專利]一種異橙酮類化合物及其制備方法與應(yīng)用

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210329384.2
• 申請日: 2012-09-08
• 公開（公告）號: CN102827118A
• 公開（公告）日: 2012-12-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 高雪梅;胡秋芬;杜剛;蘇麗丹;李云奇;崔明珠;楊麗英
• 申請（專利權(quán)）人: 云南民族大學(xué)
• 主分類號: C07D307/83
• 分類號: C07D307/83;A01N43/12;A01P1/00
• 代理公司: 昆明知道專利事務(wù)所(特殊普通合伙企業(yè)) 53116
• 代理人: 姜開俠;姬介南

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于植物有效成分提取技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種異橙酮類化合物及其制備方法與應(yīng)用。

背景技術(shù)

　植物病毒病有“植物癌癥”之稱,?是農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上重要病害之一。由于植物病毒屬絕對內(nèi)寄生生物,?自身無能量代謝系統(tǒng),?對寄主植物細(xì)胞具有高度依賴性,?因而植物病毒病的防治一直是植物病害防治中的一大難題。據(jù)估計(jì)，我國每年僅煙草花葉病毒一項(xiàng)就造成約5億多元的經(jīng)濟(jì)損失!?因此，尋找安全有效的抗植物病毒藥物受到了各國生物科學(xué)家的重視。以天然植物活性物質(zhì)為有效成分的植物源抗病毒劑具有環(huán)境兼容性好、安全、開發(fā)成本低等優(yōu)點(diǎn),符合未來農(nóng)藥發(fā)展的趨勢與要求,?有較好的開發(fā)和應(yīng)用前景。近年來,?植物源抗病毒劑的研究已日益受到人們重視。為此,?本實(shí)驗(yàn)以煙草花葉病毒(?tobacco?mosaic?virus,?T?MV?)?為對象,?對鐵刀木的抗病毒活性進(jìn)行了研究,?以期為我國傳統(tǒng)藥用植物資源的充分利用和新型植物源生物農(nóng)藥的研究與開發(fā)積累數(shù)據(jù)。

鐵刀木是一種常綠落葉喬木，高約10米，高可達(dá)20米；樹皮深灰色，稍縱裂，近平滑；嫩枝披短柔毛；小枝粗壯，疏披短柔毛，具棱條。除云南有野生外，南方各省區(qū)均有栽培。印度、緬甸、泰國有分布。?

鐵刀木的木質(zhì)堅(jiān)硬，邊材黃白色至白色，心材暗褐色至紫黑色，因心材耐腐、耐濕、不受白蟻及蟲蛀危害，可供作建材、家具、雕刻或樂器。鐵刀木亦因生長迅速，萌芽力強(qiáng)，而木材易燃、熱量高、火力強(qiáng)，且燃燒時沒有火花，西雙版納傣族的族民大量栽種作薪材之用。其葉可入藥作緩瀉劑；根則可用于制造驅(qū)蟲藥；樹皮、葉及果實(shí)含單寧，可提煉栲膠；枝干上可放養(yǎng)紫膠蟲，供作生產(chǎn)紫膠。本種亦因常綠、花期長、病蟲害少、生長迅速及維護(hù)容易等優(yōu)點(diǎn)，而成為行道樹及防護(hù)林樹種之一。

本發(fā)明從鐵刀木中分離得到一個新的異橙酮化合物，該化合物具有顯著的抗煙草花葉病毒活性。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的第一目的是提供一種異橙酮類化合物；第二目的在于提供所述異橙酮類化合物的制備方法；第三目的在于提供所述異橙酮類化合物在制備抗煙草花葉病毒藥物中的應(yīng)用。

本發(fā)明的第一目的是這樣實(shí)現(xiàn)的，所述異橙酮類化合物是從蘇木科決明屬喬木中分離得到，命名為siamaurone?B，其分子式為C₁₅H₁₀O₅，具有下述結(jié)構(gòu)：

本發(fā)明的第二目的是這樣實(shí)現(xiàn)的，所述的異橙酮類化合物制備方法，以蘇木科決明屬喬木為原料，經(jīng)浸膏提取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離步驟，具體包括：

A、浸膏提取：將決明屬喬木樣品粉碎到20~40目，以有機(jī)溶劑超聲提取2~4次，每次30~60min，提取液合并，過濾，減壓濃縮提取液至?1/4?~?1/2?體積時，靜置后濾除沉淀物，然后濃縮成浸膏；

B、硅膠柱一次層析：浸膏用重量比6~8倍量的160?-?200目硅膠裝柱進(jìn)行硅膠柱層析；以體積配比為1:0~0:1的氯仿-丙酮溶液進(jìn)行梯度洗脫，收集各部分洗脫液并濃縮，合并相同的部分；

C、硅膠柱二次層析：步驟B洗脫液的7:3部分進(jìn)一步用重量比6~8倍量的160?~200目硅膠裝柱進(jìn)行硅膠柱層析；以體積配比為1:0~0:1的氯仿-甲醇溶液進(jìn)行梯度洗脫，收集各部分洗脫液并濃縮，合并相同的部分；

D、高壓液相色譜分離：C步驟洗脫液進(jìn)一步用高壓液相色譜分離純化即得所述的異橙酮類化合物。

以上述方法制備的異橙酮類化合物的結(jié)構(gòu)是通過以下方法測定出來的：

本發(fā)明化合物為黃色固體；紫外光譜?(溶劑為甲醇)，λ_max?(log?ε):?210?(4.31),?260?(3.90),?385?(3.68)?nm；紅外光譜?(溴化鉀壓片)ν_max?3434,?2915,?2862,?1668,?1624,?1462,?1375,?1126,?943,?835?cm^-1；HRESIMS顯示本發(fā)明化合物準(zhǔn)分子離子峰m/z?269.0443?[M-H]^-?(計(jì)算值為269.0450)，結(jié)合¹³C?和¹H?NMR譜(圖-1和圖-2,數(shù)據(jù)歸屬見表-1)?給出其分子式C₁₅H₁₀O₅，不飽和度為11。