[發明專利]比色-熒光雙通道檢測CN-的受體化合物及其合成和應用

無效

• 申請號: 201210244643.1
• 申請日: 2012-07-16
• 公開（公告）號: CN102863406A
• 公開（公告）日: 2013-01-09
• 發明（設計）人: 林奇;符永鵬;張有明;魏太保;陳佩;朱鑫
• 申請（專利權）人: 西北師范大學
• 主分類號: C07D307/54
• 分類號: C07D307/54;G01N21/64;G01N21/78
• 代理公司: 甘肅省知識產權事務中心 62100
• 代理人: 張英荷

技術領域

本發明屬于陰離子檢測技術領域，涉及一種檢測陰離子CN^-的受體，尤其涉及一種比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈；本發明同時還涉及該受體化合物的合成及其在檢測陰離子CN^-中的應用。

背景技術

氰化物在非常容易被人體吸收，可經口、呼吸道或皮膚進入人體。氰化物進入胃內，在胃酸的解離下，能立即水解為氰氫酸而被吸收。此種物質進入血液循環后，血液中的細胞色素氧化酶的Fe³⁺與氰根結合，生成氰化高鐵細胞色素氧化酶，喪失傳遞電子的能力，使呼吸鏈中斷，細胞窒息死亡。由于氰化物在類脂中的溶解度比較大，所以中樞神經系統首先受到危害，尤其呼吸中樞更為敏感。呼吸衰竭乃是氰化物急性中毒致死的主要原因。因此，它已經成為目前全球最引人關注的環境污染物之一?；谏鲜鲈颍h境中CN^-的檢測引起了人們極大的關注。

到目前為止，人們已經提出了多種檢測氰根離子的方法，其中許多方法需要昂貴的儀器和復雜的操作。在離子檢測領域，比色法或熒光法由于操作簡單、儀器易得等原因而倍受關注。但是，文獻報道的氰根比色或熒光受體往往結構復雜，難以合成，這嚴重制約了此類方法的應用。

發明內容

本發明的目的是針對現有技術中存在的問題，提供一種比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈。

本發明的另一目的是提供一種上述受體化合物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈的制備方法。

本發明還有一個目的，就是提供上述受體化合物在檢測陰離子CN^-中的具體應用——陰離子CN^-檢測試紙及其制備方法。

（一）比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物

本發明比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈的結構如下：

。

（二）比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物的合成

本發明比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈的合成方法，是以水為反應介質，使5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛與丙二睛以1:0.8~1:1.2的摩爾比，于60~90℃下攪拌反應2h~4h；冷卻后抽濾，得黃色固體，用乙醇重結晶，得到目標產物；

所述5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛的結構式如下：

。

上述受體化合物2-氰基-3-（5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基）丙烯腈的合成路線如下：

?

本發明通過核磁共振、紅外圖譜、紫外光譜、熔點測定、元素分析等手段進行表征，表明比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈合成成功。

（三）受體的陰離子識別實驗

儀器與試劑：¹H?NMR使用Mercury-400BB型核磁共振儀測定，TMS為內標。元素分析使用Flash?EA?1112型元素分析儀測定；IR使用Digilab?FTS-3000?FT-IR型紅外光譜儀（KBr壓片）測定；熔點使用X-4數字顯示顯微熔點測定儀（溫度計未校正）測定；紫外光譜使用島津UV-2550紫外-可見吸收光譜儀(1?cm石英液池)測定。所用陰離子均為其四丁基銨鹽，溶劑為三次蒸餾水和二甲基亞砜(DMSO，分析純)。其它試劑均為市售分析純。

1、受體的陰離子離子識別性能研究