[發明專利]一種以咔唑為熒光團的磺酰氯類化合物及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201210186190.1
• 申請日: 2012-06-07
• 公開（公告）號: CN102702074A
• 公開（公告）日: 2012-10-03
• 發明（設計）人: 王赪胤;張毅;袁宇;胡效亞
• 申請（專利權）人: 揚州大學
• 主分類號: C07D209/88
• 分類號: C07D209/88;G01N21/64;G01N30/06
• 代理公司: 揚州市錦江專利事務所 32106
• 代理人: 江平

1.一種以咔唑為熒光團的磺酰氯類化合物，其特征在于其分子結構式為

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2.一種如權利要求1所述的以咔唑為熒光團的磺酰氯類化合物的制備方法，其特征在于先將咔唑和N–溴代丁二酰亞胺反應成生3,6–二溴咔唑，再將3,6–二溴咔唑和甲醇鈉反應成生3,6–二甲氧基咔唑，再將3,6–二甲氧基咔唑和碘苯反應生成3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑，最后將3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑、氯磺酸和二氯亞砜反應生成3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑–1–磺酰氯。

3.根據權利要求2所述制備方法，其特征在于在制備3,6–二溴咔唑時，以前體化合物咔唑和N–溴代丁二酰亞胺為原料，硅膠為催化劑，在二氯甲烷溶液中室溫攪拌反應至結束，經過濾，將濾過液以乙酸乙酯萃取，再經無水乙醇重結晶得到3,6–二溴咔唑。

4.根據權利要求2所述制備方法，其特征在于在制備3,6–二甲氧基咔唑時，以3,6–二溴咔唑和甲醇鈉為原料，以碘化亞銅為催化劑，在N,N–二甲基甲酰胺溶液中回流攪拌反應至結束，采用乙酸乙酯萃取，柱層析純化得到3,6–二甲氧基咔唑。

5.根據權利要求2所述制備方法，其特征在于在制備3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑時，以3,6–二甲氧基咔唑和碘苯為原料，以碳酸銫和銅粉為催化劑，在乙腈溶液中回流攪拌反應至結束，采用乙酸乙酯萃取，柱層析純化得到3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑。

6.根據權利要求2所述制備方法，其特征在于在制備3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑–1–磺酰氯時，以3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑和氯磺酸為原料，在二氯甲烷溶液中室溫攪拌反應至結束，將反應后的溶液旋干后加入二氯亞砜，在N,N–二甲基甲酰胺溶液中室溫攪拌3小時后，將溶液倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，柱層析得到3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑–1–磺酰氯。

7.根據權利要求6所述制備方法，其特征在于：3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑和氯磺酸的投料摩爾比為1︰1.5。

8.如權利要求1所述以咔唑為熒光團的磺酰氯類化合物的用途，其特征在于將咔唑為熒光團的磺酰氯類化合物作為熒光分子探針用于檢測胺類物質。

9.根據權利要求8所述以咔唑為熒光團的磺酰氯類化合物的用途，其特征在于所述胺類物質為L–羥脯氨酸、L–脯氨酸或N–乙基甘氨酸中的至少任意一種。

10.根據權利要求9所述以咔唑為熒光團的磺酰氯類化合物的用途，其特征在于將所述以咔唑為熒光團的磺酰氯類化合物與待檢樣品進行衍生化反應，然后通過高效液相色譜進行分離檢測，取得待檢樣品中游離的L–羥脯氨酸、L–脯氨酸或N–乙基甘氨酸含量。